Sejarah Gibraltar, sebuah semenanjung kecil di pantai selatan Iberia dekat pintu masuk Laut Tengah, merentang lebih dari 2.900 tahun. Semenanjung ini merupakan tempat pemujaan pada zaman kuno, dan kemudian menjadi "salah satu tempat yang paling padat bentengnya dan paling sering diperebutkan di Eropa", sebagaimana diungkapkan oleh seorang sejarawan. Lokasi Gibraltar telah memberikannya peran yang sangat besar dalam sejarah Eropa. Kota berbentengnya, yang didirikan pada Abad Pertengahan, telah menjadi markas bagi garnisun yang bertempur dalam berbagai pengepungan dan pertempuran selama berabad-abad. Batu Gibraltar adalah sebuah monolit batu kapur dan benteng di Gibraltar yang memiliki signifikansi sejarah serta militer dan telah menjadi objek wisata.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia



Sejarah Gibraltar, sebuah semenanjung kecil di pantai selatan Iberia dekat pintu masuk Laut Tengah, merentang lebih dari 2.900 tahun. Semenanjung ini merupakan tempat pemujaan pada zaman kuno, dan kemudian menjadi "salah satu tempat yang paling padat bentengnya dan paling sering diperebutkan di Eropa",[1] sebagaimana diungkapkan oleh seorang sejarawan. Lokasi Gibraltar telah memberikannya peran yang sangat besar dalam sejarah Eropa. Kota berbentengnya, yang didirikan pada Abad Pertengahan, telah menjadi markas bagi garnisun yang bertempur dalam berbagai pengepungan dan pertempuran selama berabad-abad. Batu Gibraltar adalah sebuah monolit batu kapur dan benteng di Gibraltar yang memiliki signifikansi sejarah serta militer dan telah menjadi objek wisata.[2]
Gibraltar pertama kali dihuni lebih dari 50.000 tahun yang lalu oleh Neanderthal. Sejarah tercatat Gibraltar dimulai sekitar tahun 950 SM, dengan bangsa Fenisia sebagai salah satu yang pertama mengenali dan memuja genius loci tempat tersebut. Terdapat pula bukti bahwa kuil-kuil untuk Herkules dibangun di Batu Gibraltar. Bangsa Romawi menamai tonjolan batu kapur yang menjorok itu Mons Calpe,[3] "Gunung Berongga"; mereka menganggapnya sebagai salah satu dari kembar Pilar-Pilar Herkules. Gibraltar menjadi bagian dari Kerajaan Visigoth di Hispania menyusul runtuhnya Kekaisaran Romawi dan berada di bawah kekuasaan Muslim Moor pada tahun 711 M. Wilayah ini dihuni secara permanen untuk pertama kalinya oleh bangsa Moor dan diganti namanya menjadi Jabal Tariq – Gunung Tariq, yang kemudian berubah pelafalannya menjadi Gibraltar. Pihak Kristen Mahkota Kastila mencaploknya pada tahun 1309, kehilangan wilayah itu lagi ke tangan bangsa Moor pada tahun 1333, dan akhirnya merebutnya kembali pada tahun 1462. Pada tahun 1350, Raja Alfonso XI dan sebagian besar Tentara Kastilanya mendadak tewas akibat Maut Hitam saat mengepung kastel tersebut; peristiwa ini secara efektif menunda pengambilalihan kembali Gibraltar selama 141 tahun. Gibraltar menjadi bagian dari Kerajaan Spanyol yang bersatu dan tetap berada di bawah kekuasaan Spanyol hingga tahun 1704. Wilayah ini direbut selama Perang Suksesi Spanyol oleh armada Inggris-Belanda atas nama Charles VI dari Austria, penantang dari Habsburg untuk takhta Spanyol. Pada akhir perang, Spanyol menyerahkan wilayah tersebut kepada Britania berdasarkan ketentuan Perjanjian Utrecht tahun 1713.
Spanyol berupaya merebut kembali kendali atas Gibraltar, yang telah dinyatakan Britania sebagai koloni Mahkota, melalui tekanan militer, diplomatik, dan ekonomi. Gibraltar dikepung dan dibombardir secara hebat selama tiga perang antara Britania dan Spanyol, tetapi serangan-serangan tersebut berhasil dipukul mundur pada setiap kesempatan. Menjelang akhir pengepungan terakhir, pada akhir abad ke-18, Gibraltar telah menghadapi empat belas pengepungan dalam kurun waktu 500 tahun. Pada tahun-tahun setelah Pertempuran Trafalgar, Gibraltar menjadi pangkalan utama dalam Perang Semenanjung. Koloni ini berkembang pesat selama abad ke-19 dan awal abad ke-20, menjadi wilayah kekuasaan Britania yang penting di Mediterania. Wilayah ini merupakan titik persinggahan utama bagi kapal-kapal yang sedang dalam perjalanan menuju India melalui Terusan Suez. Sebuah pangkalan angkatan laut Britania yang besar dibangun di sana dengan biaya yang sangat besar pada akhir abad ke-19 dan menjadi tulang punggung perekonomian Gibraltar. Kendali Britania atas Gibraltar memungkinkan Sekutu untuk menguasai pintu masuk ke Mediterania selama Perang Dunia II. Wilayah ini diserang dalam beberapa kesempatan oleh pasukan Jerman, Italia, dan Prancis Vichy; namun, serangan-serangan tersebut hanya menyebabkan sedikit kerusakan. Diktator Spanyol Jenderal Francisco Franco menolak untuk bergabung dengan rencana Nazi untuk menduduki Gibraltar, tetapi menghidupkan kembali klaim Spanyol atas wilayah tersebut setelah perang. Seiring dengan meningkatnya sengketa wilayah, Spanyol menutup perbatasannya dengan Gibraltar antara tahun 1969 dan 1985, dan hubungan komunikasi pun terputus. Posisi Spanyol didukung oleh negara-negara Amerika Latin, tetapi ditolak oleh Britania dan rakyat Gibraltar itu sendiri, yang dengan tegas menuntut hak mereka untuk penentuan nasib sendiri.
Sejak 1985, Gibraltar telah mengalami perubahan besar sebagai akibat dari pengurangan komitmen pertahanan luar negeri Britania. Sebagian besar pasukan Britania telah meninggalkan wilayah tersebut, yang tidak lagi dipandang sebagai tempat yang memiliki kepentingan militer utama. Perekonomiannya kini berbasis pada pariwisata, jasa keuangan, pelayaran, dan perjudian internet. Gibraltar sebagian besar diperintah secara mandiri, dengan parlemen dan pemerintahannya sendiri, meskipun Britania Raya tetap bertanggung jawab atas pertahanan dan kebijakan luar negeri. Kesuksesan ekonominya telah menjadikannya salah satu daerah termakmur di Uni Eropa.

Sejarah Gibraltar sangat dipengaruhi oleh posisi strategisnya di dekat pintu masuk Laut Tengah. Wilayah ini berupa semenanjung sempit di sisi timur Teluk Gibraltar, 6 kilometer (4 mi) dari kota Algeciras. Gibraltar terletak di ujung pantai selatan Spanyol pada salah satu titik tersempit di Laut Tengah, hanya berjarak 24 kilometer (15 mi) dari pantai Maroko di Afrika Utara. Posisinya di teluk tersebut menjadikannya tempat berlabuh alami yang menguntungkan bagi kapal-kapal.[4] Sebagaimana diungkapkan oleh seorang penulis, "siapa pun yang menguasai Gibraltar juga mengendalikan pergerakan kapal yang keluar masuk Laut Tengah. Dalam hal kekuatan militer dan angkatan laut, hanya sedikit tempat yang memiliki lokasi yang lebih strategis daripada Gibraltar."[5]
Luas wilayah ini hanya 67 kilometer persegi (26 sq mi). Sebagian besar daratannya ditempati oleh Batu Gibraltar yang lerengnya curam, yang mencapai ketinggian 426 meter (1.398 ft). Kota Gibraltar terletak di kaki Batu di sisi barat semenanjung. Sebuah tanah genting yang sempit dan rendah menghubungkan semenanjung tersebut dengan daratan utama Spanyol. Sisi Utara Batu merupakan tebing yang hampir vertikal setinggi 396 meter (1.299 ft) yang menghadap ke tanah genting; satu-satunya akses darat menuju kota adalah melalui jalur pantai selebar sekitar 350 meter (1.150 ft), yang dulunya jauh lebih sempit sebelum adanya reklamasi daratan dari laut selama abad ke-20.[4]
Dengan demikian, geografi Gibraltar telah memberikannya keunggulan pertahanan alami yang cukup besar. Sisi timur atau utara Batu hampir mustahil untuk dipanjat karena berbentuk vertikal atau mendekati vertikal. Di selatan, daerah yang relatif datar di sekitar Europa Point dikelilingi oleh tebing-tebing setinggi 30 meter (98 ft). Sisi barat adalah satu-satunya area yang memungkinkan untuk pendaratan, tetapi bahkan di sini, lereng curam tempat kota dibangun memberikan keuntungan bagi pihak yang bertahan. Faktor-faktor ini telah memberikan Gibraltar signifikansi militer yang sangat besar selama berabad-abad.[4]

Templat:Sejarah Gibraltar Penampakan Gibraltar pada masa prasejarah sangatlah berbeda. Jika hari ini wilayah tersebut dikelilingi oleh laut, permukaan air laut jauh lebih rendah pada zaman prasejarah, ketika tutupan es kutub masih lebih besar. Semenanjung yang ada saat ini dikelilingi oleh dataran pantai yang subur, dengan rawa-rawa dan bukit pasir yang menopang berbagai jenis hewan dan tanaman yang berlimpah.[6]
Kaum Neanderthal diketahui pernah tinggal di gua-gua di sekitar Batu Gibraltar; pada tahun 1848 tengkorak Neanderthal dewasa pertama yang diketahui, dan fosil Neanderthal kedua yang pernah ditemukan, digali di Tambang Forbes di sisi utara Batu.[7] Seandainya tengkorak tersebut dikenali sebagai apa adanya pada saat itu, spesies tersebut mungkin akan dinamai Gibraltarian, bukan Neanderthal.[8] Penanggalan tengkorak tersebut tidak jelas tetapi diperkirakan berasal dari sekitar awal periode glasial terakhir sekitar 50.000 tahun yang lalu.[9]
Lebih banyak sisa-sisa Neanderthal telah ditemukan di tempat lain di Batu Gibraltar, yakni di Menara Iblis serta di Ibex, Vanguard, dan Gua Gorham di sisi timur Gibraltar.[10] Penggalian di Gua Gorham telah menemukan bukti pendudukan Neanderthal yang bertarikh 28.000–24.000 tahun yang lalu, jauh setelah mereka diyakini telah punah di tempat lain di Eropa.[6] Gua-gua di Gibraltar terus digunakan oleh Homo sapiens setelah kepunahan akhir Neanderthal. Peralatan batu, perapian kuno, dan tulang hewan yang berasal dari sekitar 40.000 tahun yang lalu hingga sekitar 5.000 tahun yang lalu telah ditemukan dalam endapan yang tertinggal di Gua Gorham.[11] Sejumlah besar pecahan tembikar yang berasal dari periode Neolitikum telah ditemukan di gua-gua Gibraltar, sebagian besar dari jenis yang khas dari budaya Almeria yang ditemukan di tempat lain di Andalusia, terutama di sekitar kota Almería, tempat asal nama budaya tersebut.[12] Hanya ada sedikit bukti hunian pada Zaman Perunggu, ketika orang-orang sebagian besar telah meninggalkan tradisi tinggal di gua.[13]

Selama zaman kuno, Gibraltar dianggap oleh orang-orang Laut Tengah sebagai tempat yang memiliki kepentingan religius dan simbolis. Bangsa Fenisia hadir selama beberapa abad, tampaknya menggunakan Gua Gorham sebagai tempat suci bagi genius loci tempat tersebut,[14] seperti halnya bangsa Kartago dan Romawi setelah mereka. Penggalian di gua tersebut menunjukkan bahwa tembikar, perhiasan, dan skarab Mesir ditinggalkan sebagai persembahan kepada para dewa, mungkin dengan harapan menjamin perjalanan yang aman melalui perairan berbahaya di Selat Gibraltar.[11]
Batu Gibraltar dipuja oleh orang Yunani dan Romawi sebagai salah satu dari dua Pilar-Pilar Herkules, yang diciptakan oleh sang setengah dewa selama tugas kesepuluhnya ketika ia menghancurkan sebuah gunung yang memisahkan Atlantik dan Laut Tengah.[15] Menurut seorang pelancong Yunani Phocaea yang berkunjung pada abad keenam SM, terdapat kuil dan altar untuk Herkules di Batu tersebut tempat para pelancong yang lewat melakukan pengorbanan.[16] Orang Spanyol kemudian melambangkan pentingnya Pilar-Pilar Herkules dengan sebuah lambang heraldik yang terdiri dari sepasang kolom dengan gulungan yang melilitnya – sebuah simbol yang kemudian menjadi tanda $ dan cifrão Portugis yang terkait (
).[1]
Bagi orang Romawi Kuno, Gibraltar dikenal sebagai Mons Calpe, sebuah nama yang mungkin berasal dari kata Fenisia kalph, "berongga", mungkin merujuk pada banyaknya gua batu kapur di Batu tersebut.[17] Tempat ini dikenal baik oleh para ahli geografi kuno,[18] namun tidak ada bukti arkeologis yang diketahui mengenai permukiman permanen dari periode kuno.[19] Menurut penulis Romawi Avienius, pelancong Yunani kuno Euctemon mencatat bahwa
tiga puluh stadia memisahkan [Pilar-Pilar Herkules]; [Euctemon] mengatakan bahwa pilar-pilar itu dipenuhi hutan lebat di seluruh permukaannya dan selalu tidak ramah bagi pelaut. Memang dia mengatakan bahwa di sana terdapat kuil dan altar untuk Herkules. Dia mengatakan bahwa orang asing berlayar ke sana dengan perahu untuk memberikan persembahan kepada para dewa dan pergi dengan tergesa-gesa karena menganggap salah untuk berlama-lama ...[20]
Ada alasan-alasan yang lebih praktis untuk tidak bermukim, karena Gibraltar memiliki banyak kekurangan yang kemudian menghambat para pemukim di kemudian hari. Wilayah ini kekurangan air tawar yang mudah diakses, tanah yang subur, atau tempat berlabuh alami yang aman di garis pantai. Avienus mengutip "kedalaman air yang dangkal dan lumpur padat di pantai" sebagai alasan untuk tidak mendarat di sana. Lokasi geografisnya, yang kemudian menjadi aset strategis utamanya, bukanlah faktor yang signifikan selama periode Klasik karena pintu masuk ke Laut Tengah tidak diperebutkan oleh negara-negara pada masa itu.[20][21]
Karena alasan-alasan inilah orang-orang kuno justru bermukim di kepala teluk di tempat yang sekarang dikenal sebagai Campo (daerah pedalaman) Gibraltar.[21] Kota Carteia, dekat lokasi kota modern Spanyol San Roque, didirikan oleh bangsa Fenisia sekitar tahun 950 SM di situs permukiman awal penduduk asli Turdetani.[22] Bangsa Kartago mengambil kendali kota tersebut pada tahun 228 SM dan direbut oleh bangsa Romawi pada tahun 206 SM.[23] Kota ini kemudian menjadi pangkalan barat Pompey dalam kampanyenya tahun 67 SM melawan para bajak laut yang mengancam Laut Tengah pada saat itu.[24] Carteia tampaknya telah ditinggalkan setelah bangsa Vandal menjarahnya pada tahun 409 M selama perjalanan mereka melalui Hispania Romawi menuju Afrika.[25] Wilayah tersebut kemudian jatuh di bawah kekuasaan bangsa Visigoth yang telah dikristenkan.[26]

Menjelang tahun 681, bala tentara Kekhalifahan Umayyah telah berekspansi dari tanah air asal mereka di Jazirah Arab untuk menaklukkan Afrika Utara, Timur Tengah, dan sebagian besar Asia Barat, membawa serta Islam dan mengonversi penduduk setempat ke agama baru tersebut. Bangsa Berber di Afrika Utara, yang disebut Moor oleh orang Kristen, dengan demikian menjadi Muslim. Selat Gibraltar menjadi perbatasan antara Afrika Utara yang Muslim dan Hispania yang Kristen, sehingga memperoleh signifikansi strategis baru. Hispania terjerumus ke dalam perang saudara pada abad ke-8 ketika faksi-faksi Visigoth yang bersaing memperebutkan kendali takhta. Hal ini memberi kesempatan kepada bangsa Moor untuk menginvasi Hispania dan menjalankan strategi pecah belah terhadap faksi-faksi Kristen tersebut.[27][28]
Menyusul sebuah serangan pada tahun 710, pasukan yang didominasi bangsa Berber di bawah komando Tariq bin Ziyad menyeberang dari Afrika Utara pada bulan April 711 dan mendarat di suatu tempat di sekitar Gibraltar (meskipun kemungkinan besar bukan di teluk atau di Batu itu sendiri).[27][28] Meskipun ekspedisi Tariq sukses luar biasa dan mengarah pada penaklukan Islam atas sebagian besar semenanjung Iberia, ia mengakhiri kariernya dalam aib setelah berselisih dengan jenderal Arab Musa bin Nusayr.[29] Kendati demikian, penaklukannya meninggalkan warisan abadi bagi Gibraltar: Mons Calpe diganti namanya menjadi Jabal Tariq, Gunung Tariq, yang kemudian berubah pelafalannya menjadi Gibraltar.[17]
Gibraltar dibentengi untuk pertama kalinya pada tahun 1160 oleh Sultan Muwahidun, Abd al-Mu'min, sebagai tanggapan atas ancaman pesisir yang ditimbulkan oleh raja-raja Kristen Aragon dan Kastila. Gibraltar diganti namanya menjadi Jabal al-Fath (Gunung Kemenangan), meskipun nama ini tidak bertahan lama,[17] dan sebuah kota berbenteng bernama Madinat al-Fath (Kota Kemenangan) dibangun di lereng atas Batu tersebut. Tidak jelas seberapa banyak Madinat al-Fath yang benar-benar dibangun, karena sisa-sisa arkeologis yang bertahan sangatlah sedikit.[30]
Pada akhir abad ketiga belas dan awal abad keempat belas, Mahkota Kastila bertempur dengan Mariniyah dari Maroko dan Nasrid dari Granada demi kendali atas Selat Gibraltar. Konflik ini (Pertempuran Selat) merupakan babak utama dalam sejarah penaklukan kembali Spanyol oleh Kristen. Meskipun tidak ada catatan dokumenter mengenai Gibraltar yang tersedia untuk periode setelah pendirian Madinat al-Fath, terdapat alasan untuk meyakini bahwa sebuah kota berbenteng kecil ada di Gibraltar, dan keberadaannya merupakan konsekuensi langsung dari jatuhnya Tarifa pada tahun 1292. Setelah penaklukan kota tersebut, raja Kastila Sancho IV diperkirakan akan mengepung Algeciras (walaupun, ia tidak melakukannya) untuk menghalangi komunikasi kaum Mariniyah dengan semenanjung Iberia. Kehadiran kubu Kristen yang mengancam di sebelah barat akan membuat perlunya pembentukan garnisun di sebelah timur Algeciras. Dengan cara itu, Gibraltar akan melindungi barisan belakang Algeciras dan menyediakan posisi mundur jika kota tersebut jatuh. Pada saat yang sama, ketinggian Batu Gibraltar menyediakan titik pandang yang sangat baik untuk memantau aktivitas armada Kristen di Selat.[31]
Baru pada tahun 1309 pertahanan Gibraltar diuji untuk pertama kalinya dalam pengepungan pertama Gibraltar. Tahun itu, Ferdinand IV dan James II menggabungkan kekuatan untuk menyerang Granada Muslim, menargetkan Almería di timur dan Algeciras, di seberang teluk dari Gibraltar, di barat.[32] Pada bulan Juli 1309, pihak Kastila mengepung Algeciras maupun Gibraltar. Pada saat ini, Gibraltar memiliki populasi sederhana sekitar 1.200 orang, sebuah kastel, dan benteng pertahanan yang belum sempurna. Mereka terbukti tidak sanggup menahan pihak Kastila, dan para pembela Nasrid Gibraltar menyerah setelah satu bulan.[33] Ferdinand menghentikan pengepungan Algeciras pada bulan Februari berikutnya tetapi tetap mempertahankan Gibraltar, mengusir orang-orang Moor dan mengisi kembali populasinya dengan orang-orang Kristen. Sebuah menara utama (keep) dan galangan kapal dibangun atas perintahnya untuk mengamankan kekuasaan Kastila di semenanjung tersebut.[34] Ferdinand juga mengeluarkan surat paten yang memberikan hak-hak istimewa kepada penduduk untuk mendorong orang-orang bermukim, karena awalnya tempat itu tidak dianggap sebagai tempat yang ramah untuk ditinggali.[35]

Pada tahun 1315, kaum Moor Nasrid dari Granada berupaya merebut kembali Gibraltar tetapi membatalkan pengepungan singkat ketika pasukan bantuan Kastila muncul. Delapan belas tahun kemudian, Sultan Nasrid dari Granada, Muhammad dan Sultan Mariniyah dari Fez, Abu al-Hasan Ali bin Utsman, bersatu untuk mengepung Gibraltar dengan pasukan angkatan darat dan laut yang besar.[36] Kali ini raja Kastila, Alfonso XI, tidak dapat mengumpulkan pasukan bantuan selama beberapa bulan karena ancaman pemberontakan di dalam kerajaannya. Pasukan bantuan akhirnya tiba pada bulan Juni 1333 tetapi mendapati bahwa penduduk Gibraltar yang kelaparan telah menyerah kepada orang-orang Moor dari Fez.[37] Pihak Kastila kini mendapati diri mereka harus mengepung musuh yang bertahan kuat, tetapi mereka tidak mampu menembus pertahanan Moor dan, dihadapkan pada kebuntuan, kedua belah pihak sepakat untuk mundur dengan imbalan konsesi bersama dan gencatan senjata selama empat tahun.[38]
Abu al-Hasan membentengi kembali Gibraltar dengan apa yang disebut oleh para penulis sejarah Arab sebagai "tembok kuat bagaikan halo yang mengelilingi bulan sabit" untuk mengantisipasi perang baru, yang benar-benar pecah pada tahun 1339.[39] Namun, pasukannya menderita kekalahan telak dalam Pertempuran Río Salado pada bulan Oktober 1340 dan mundur ke Algeciras.[40] Pihak Kastila mengepung kota tersebut selama dua tahun dan akhirnya memaksanya menyerah, meskipun Gibraltar tetap berada di tangan Moor.[41] Pertahanan semenanjung tersebut telah sangat ditingkatkan oleh pembangunan tembok baru, menara, gudang mesiu, dan benteng oleh Abu al-Hasan, membuat perebutannya menjadi usaha yang jauh lebih sulit.[42] Alfonso XI sekali lagi melakukan pengepungan pada tahun 1349 menyusul kematian Abu al-Hasan tetapi digagalkan oleh kedatangan Maut Hitam pada tahun 1350, yang menewaskan banyak prajuritnya dan merenggut nyawanya sendiri.[43]
Gibraltar tetap berada di tangan Moor hingga tahun 1462 namun diperebutkan antara kaum Nasrid dari Granada dan kaum Mariniyah dari Fez. Pada tahun 1374, pihak Mariniyah menyerahkan semenanjung tersebut kepada pihak Nasrid, tampaknya sebagai bayaran atas dukungan militer Granada dalam memadamkan pemberontakan di Maroko.[44] Garnisun Gibraltar memberontak melawan Nasrid pada tahun 1410 tetapi tentara Granada merebut kembali tempat itu pada tahun berikutnya setelah pengepungan singkat. Gibraltar kemudian digunakan oleh orang-orang Granada sebagai pangkalan untuk serangan ke wilayah Kristen, yang mendorong Enrique de Guzmán, Count Niebla kedua, untuk melakukan pengepungan pada tahun 1436. Upaya tersebut berakhir dengan bencana; serangan itu berhasil dipukul mundur dengan banyak korban jiwa dan Enrique sendiri tenggelam saat mencoba melarikan diri melalui laut. Jenazahnya ditemukan oleh orang-orang Moor, dipenggal, dan digantung di tembok Gibraltar selama dua puluh dua tahun berikutnya.[45]
Kekusaan Moor atas Gibraltar berakhir pada bulan Agustus 1462 ketika pasukan kecil Kastila di bawah komando Alonso de Arcos, gubernur Tarifa, melancarkan serangan dadakan. Pihak Kastila melancarkan serangan mereka saat para komandan senior dan penduduk kota Gibraltar sedang pergi memberikan penghormatan kepada sultan baru Granada. Setelah serangan singkat yang menimbulkan kerugian besar pada pihak yang bertahan, garnisun tersebut menyerah kepada putra Enrique de Guzmán, Juan Alonso, yang kini menjadi Adipati Medina Sidonia pertama. Penduduk Moor sekali lagi diusir secara massal, untuk digantikan oleh orang-orang Kristen.[46]

Tak lama setelah penaklukan kembali Gibraltar, Raja Henry IV dari Kastila menyatakannya sebagai properti Mahkota dan memberlakukan kembali hak-hak istimewa khusus yang telah diberikan pendahulunya selama periode kekuasaan Kristen sebelumnya.[47] Empat tahun setelah mengunjungi Gibraltar pada tahun 1463, ia digulingkan oleh para bangsawan dan klerus Spanyol. Saudara tirinya, Alfonso, dinyatakan sebagai raja dan menghadiahi Medina Sidonia atas dukungannya dengan hak pertuanan atas Gibraltar.[48] Gubernur yang menjabat, seorang loyalis Henry IV yang digulingkan, menolak untuk menyerahkan Gibraltar kepada Medina Sidonia. Setelah pengepungan selama lima belas bulan dari April 1466 hingga Juli 1467, Medina Sidonia mengambil alih kendali kota tersebut. Ia meninggal pada tahun berikutnya, tetapi putranya, Enrique, dikukuhkan sebagai penguasa Gibraltar oleh Henry IV yang telah kembali bertakhta pada tahun 1469.[48] Pada tahun 1474, Adipati Medina Sidonia yang baru menjual Gibraltar kepada sekelompok converso (mualaf) Yahudi dari Kordoba dan Sevilla yang dipimpin oleh Pedro de Herrera dengan imbalan pemeliharaan garnisun kota tersebut selama dua tahun, yang setelah masa itu usai, 4.350 converso tersebut diusir oleh sang Adipati.[49][50] Statusnya semakin ditingkatkan oleh Isabella I dari Kastila pada tahun 1478 dengan penganugerahan Gelar Marquis Gibraltar.[51]
Pada 2 Januari 1492, setelah lima tahun peperangan, keemiratan Moor di Spanyol berakhir dengan direbutnya Granada oleh Monarki Katolik.[52] Yahudi Gibraltar, seperti halnya mereka yang berada di tempat lain di kerajaan tersebut, diusir dari Spanyol atas perintah raja dan ratu pada bulan Maret tahun itu. Gibraltar digunakan oleh Medina Sidonia sebagai pangkalan bagi penaklukan Spanyol atas Melilla di Afrika Utara pada tahun 1497. Dua tahun kemudian, umat Muslim Granada diperintahkan untuk masuk Kristen atau pergi. Mereka yang tidak berpindah agama berangkat ke Afrika Utara, beberapa di antaranya melakukan perjalanan melalui Gibraltar.[53]
Gibraltar menjadi properti Mahkota lagi pada tahun 1501 atas perintah Isabella dan pada tahun berikutnya wilayah ini menerima seperangkat lambang kerajaan baru, yang masih digunakan oleh Gibraltar modern, menggantikan lambang Medina Sidonia. Dalam Surat Perintah Kerajaan yang menyertai lambang tersebut, Isabella menyoroti pentingnya Gibraltar sebagai "kunci antara kerajaan-kerajaan kami di Lautan Timur dan Barat [Laut Tengah dan Atlantik]". Metafora tersebut direpresentasikan pada lambang kerajaan dengan sebuah kunci emas yang tergantung di gerbang depan sebuah benteng yang bergerigi. Surat perintah tersebut membebankan kepada semua raja Spanyol pada masa depan untuk "memegang dan mempertahankan Kota tersebut bagi diri mereka sendiri dan dalam kepemilikan mereka sendiri; dan bahwa tidak ada pelepasan hak atasnya, atau bagian mana pun darinya, atau yurisdiksinya... yang boleh dilakukan dari Mahkota Kastila."[54]
Pada titik sejarah ini, "Gibraltar" tidak hanya berarti semenanjung itu saja tetapi seluruh wilayah sekitarnya termasuk tanah tempat kota-kota La Línea de la Concepción, San Roque, Los Barrios, dan Algeciras sekarang berdiri. Di sebelah timur, Gibraltar dibatasi oleh Sungai Guadiaro, dan batas utaranya terletak di sekitar Castellar de la Frontera, Jimena de la Frontera, Alcalá de los Gazules, Medina-Sidonia, dan Tarifa. Sejak abad ke-16, makna modern dari nama tersebut mulai diadopsi – yang secara spesifik hanya merujuk pada kota Gibraltar dan semenanjung tempatnya berdiri.[55]
Di bawah kekuasaan Mahkota Spanyol, kota Gibraltar mengalami kemunduran yang parah. Berakhirnya kekuasaan Muslim di Spanyol dan penaklukan pelabuhan-pelabuhan selatan oleh Kristen sangat mengurangi nilai strategis semenanjung tersebut. Wilayah ini memperoleh sedikit nilai ekonomi dari industri penangkapan ikan tuna dan produksi anggur, tetapi kegunaannya sebagai benteng kini menjadi terbatas. Statusnya secara efektif berkurang menjadi sekadar kubu pertahanan yang tidak istimewa di sebuah tanjung berbatu dan Marbella menggantikannya sebagai pelabuhan utama Spanyol di wilayah tersebut.[56]
Medan Gibraltar yang tidak ramah menjadikannya tempat yang tidak populer untuk ditinggali. Untuk meningkatkan populasi, para narapidana dari kerajaan Granada ditawari kemungkinan menjalani hukuman mereka di garnisun Gibraltar sebagai alternatif dari penjara.[57] Meskipun tampaknya tidak menarik, Juan Alfonso de Guzmán, Adipati Medina Sidonia ketiga, tetap berusaha untuk mendapatkan kembali kendali atas kota tersebut. Pada bulan September 1506, menyusul wafatnya Isabella, ia melakukan pengepungan dengan harapan bahwa gerbang-gerbang akan segera dibuka untuk pasukannya. Hal ini tidak terjadi, dan setelah blokade selama empat bulan yang sia-sia, ia menyerah. Gibraltar menerima gelar "Paling Setia" dari mahkota Spanyol sebagai pengakuan atas kesetiaannya.[58]

Meskipun ancaman eksternal terus berlanjut, Gibraltar diabaikan oleh mahkota Spanyol dan benteng-bentengnya menjadi rusak tak terurus. Bajak laut Barbary dari Afrika Utara memanfaatkan pertahanan yang lemah tersebut pada bulan September 1540 dengan melancarkan serangan besar di mana ratusan penduduk Gibraltar ditawan sebagai sandera atau budak. Tempat Ziarah Bunda Maria dari Eropa dijarah dan semua barang berharganya dicuri. Banyak dari tawanan tersebut kemudian dibebaskan ketika armada Spanyol yang dikomandoi oleh Bernardino de Mendoza mencegat kapal-kapal bajak laut itu di dekat Alborán saat mereka sedang membawa sandera yang telah ditebus kembali ke Gibraltar. Mahkota Spanyol terlambat menanggapi kerentanan Gibraltar dengan membangun Tembok Charles V untuk mengendalikan sisi selatan Batu tersebut dan menugaskan insinyur Italia Giovanni Battista Calvi untuk memperkuat bagian-bagian lain dari benteng pertahanan tersebut.[59]
Lautan di sekitar Gibraltar terus menjadi berbahaya selama beberapa dekade mendatang seiring berlanjutnya serangan bajak laut Barbary; meskipun satu skuadron kecil kapal galai Spanyol ditempatkan di pelabuhan untuk menanggulangi serangan bajak laut, hal itu terbukti memiliki efektivitas yang terbatas dan banyak penduduk diculik serta dijual sebagai budak oleh para bajak laut. Masalah ini memburuk secara signifikan setelah tahun 1606, ketika Spanyol mengusir kaum Morisco;– Muslim yang telah berpindah agama ke Kristen. Banyak dari mereka yang diusir dievakuasi ke Afrika Utara melalui Gibraltar namun akhirnya bergabung dengan armada bajak laut, baik sebagai budak Kristen maupun Muslim yang kembali memeluk Islam, dan melakukan penyerangan hingga sejauh Cornwall.[60]

Ancaman bajak laut Barbary segera diikuti oleh ancaman dari musuh-musuh Spanyol di Eropa utara. Pada 5 Mei 1607, selama Perang Delapan Puluh Tahun, armada Belanda di bawah pimpinan Laksamana Jacob van Heemskerk menyergap armada Spanyol yang sedang berlabuh di Teluk Gibraltar. Belanda meraih kemenangan telak dalam Pertempuran Gibraltar, tanpa kehilangan satu kapal pun dan sangat sedikit korban jiwa, sementara seluruh armada Spanyol hancur dengan korban jiwa sebanyak 3.000 orang.[61] Spanyol dan Belanda mendeklarasikan gencatan senjata sementara pada tahun 1609 (Gencatan Senjata Dua Belas Tahun) dan melanjutkan permusuhan pada tahun 1621, ketika armada gabungan Belanda dan Denmark tiba di Selat untuk menyerang pelayaran Spanyol. Kali ini Spanyol berhasil menangkap dan menenggelamkan sejumlah kapal penyerang dalam Pertempuran Gibraltar kedua, serta mengusir sisanya.[62]
Kehadiran militer Inggris secara singkat didirikan di Gibraltar untuk pertama kalinya pada tahun 1620. Spanyol memberikan izin kepada armada Inggris untuk menggunakan pelabuhan Gibraltar sebagai pangkalan operasi melawan bajak laut Barbary, yang saat itu menjarah pantai Inggris dan Irlandia. Sebagian pihak di Inggris memiliki ambisi untuk mengarahkan armada tersebut melawan Spanyol alih-alih pantai Barbary. Namun, James I berhasil menahan tekanan Parlemen untuk menyatakan perang terhadap Spanyol dan armada tersebut kembali ke Inggris.[62] Setelah Charles I naik takhta pada tahun 1625, armada Inggris kedua dikirim ke wilayah tersebut dengan instruksi untuk "merebut atau menjarah sebuah kota" di pantai Spanyol. Gibraltar adalah salah satu target yang diusulkan dengan dasar bahwa kota itu kecil, dapat dengan mudah diberi garnisun, dipasok, dan dipertahankan, serta berada di lokasi yang sangat strategis. Armada Inggris justru menyerang Cádiz dengan keyakinan bahwa penjarahannya akan lebih menguntungkan secara langsung, tetapi serangan tersebut berubah menjadi kegagalan total. Pasukan pendarat menjarah gudang anggur kota dan dievakuasi setelah empat hari mabuk massal tanpa ada satu pun hal berguna yang dicapai.[63]
Kehadiran musuh-musuh Spanyol di Selat mendorong raja Spanyol Philip IV untuk memerintahkan agar pertahanan Gibraltar diperkuat. Sebuah pemecah gelombang dan anjungan meriam baru dibangun, meskipun kegunaan anjungan meriam terbatas karena kurangnya penembak meriam. Kota itu merupakan tempat yang tidak bersih dan padat, yang mungkin berkontribusi pada pecahnya wabah penyakit pada tahun 1649 – yang dilaporkan sebagai pes namun kemungkinan adalah demam tifoid – yang menewaskan seperempat dari populasi.[64] Armada Inggris kembali ke Gibraltar pada 1651–52 dan sekali lagi pada 1654–55 sebagai sekutu sementara Spanyol melawan pelayaran Prancis dan Belanda di Selat.[65]

Pada tahun 1654, Oliver Cromwell memutuskan untuk berbalik melawan Spanyol (yang merupakan negara pertama yang mengakui Persemakmuran Inggris) dan merebut pulau Hispaniola untuk dijadikan pangkalan bagi ekspansi Inggris di Karibia. Untuk melakukan hal tersebut, dua armada dipersiapkan: satu berangkat ke Amerika dan satu lagi ke Mediterania barat dengan tujuan semu untuk memerangi bajak laut Barbary. Armada di Karibia gagal merebut Hispaniola tetapi malah mengambil alih Jamaika pada bulan Mei 1655. Armada di Mediterania berlayar di lepas pantai Cádiz mencoba mencegat armada harta karun Spanyol namun tidak berhasil. Dengan datangnya musim dingin, armada tersebut kembali ke Inggris. Namun, Spanyol tidak menyatakan perang terhadap Inggris hingga Februari 1656.[66] Tak lama kemudian, armada yang terdiri dari 49 kapal perang Inggris yang diawaki oleh 10.000 pelaut dan tentara berlayar melalui Selat dan melakukan pengintaian terhadap Gibraltar. Meskipun mereka tidak memiliki pasukan pendarat yang memadai dan tidak mengambil tindakan apa pun, Oliver Cromwell menyatakan ketertarikannya untuk merebut wilayah tersebut: "jika dimiliki dan dapat dipertahankan oleh kita, bukankah itu akan menjadi keuntungan bagi perdagangan kita, dan gangguan bagi orang Spanyol, serta memungkinkan kita [untuk]... meringankan beban kita sendiri?"[65] Pada tahun 1693, selama Perang Sembilan Tahun, di mana Spanyol dan Inggris bersekutu, sisa-sisa skuadron pengawal Inggris-Belanda di bawah komando Laksamana Sir George Rooke berlindung di Gibraltar, dikejar oleh Prancis, setelah kalah dalam Pertempuran Teluk Lagos. Sebelas tahun kemudian, Rooke kembali ke Gibraltar untuk merebutnya.[55] missing name hilang dalam badai dahsyat pada Februari 1694 di lepas pantai Gibraltar. Hanya ada dua orang yang selamat dari 560 awak kapal.[67]

Pada bulan November 1700, Charles II dari Spanyol mangkat tanpa meninggalkan keturunan. Perselisihan mengenai siapa yang harus menggantikannya – Pangeran Bourbon Philip dari Anjou, cucu Louis XIV dari Prancis, atau Adipati Utama Habsburg Charles dari Austria – segera menyeret Eropa ke dalam kancah peperangan besar. Louis XIV mendukung Philip. Inggris, Belanda, Austria, Portugal, Savoia, dan beberapa negara bagian Jerman mendukung Charles, karena khawatir bahwa naik takhtanya Philip akan mengakibatkan dominasi Prancis atas Eropa dan Amerika. Sesuai dengan wasiat Charles II, Philip diproklamasikan sebagai raja dengan gelar Philip V dari Spanyol dan bersekutu dengan Prancis. Februari berikutnya, Perang Suksesi Spanyol pecah ketika pasukan Prancis tiba di Belanda Spanyol dan mengusir Belanda dari kota-kota penghalang. Pada bulan Mei 1702, Ratu Anne dari Inggris secara resmi menyatakan perang terhadap Prancis.[68]
Dengan demikian, Spanyol menjadi target bagi aliansi Inggris-Belanda-Austria.[69] Kampanye pihak sekutu dilancarkan melalui darat dan laut. Serangan darat utama dipimpin di Negara-Negara Dataran Rendah oleh Adipati Marlborough, sementara angkatan laut di bawah komando Laksamana Sir George Rooke mengganggu pelayaran Prancis dan Spanyol di Atlantik. Pada tahun 1703, Marlborough menyusun rencana di mana pasukannya akan melancarkan serangan dadakan terhadap Prancis dan sekutu Bavaria mereka di cekungan Danube sementara Rooke melancarkan serangan laut pengalih perhatian di Mediterania.[70] Rooke diperintahkan untuk menyerang kota-kota pesisir Prancis atau Spanyol, meskipun pemilihan target diserahkan kepada kebijaksanaannya.[71]
Ketika Rooke tiba di wilayah tersebut, beberapa target dipertimbangkan. Upaya untuk menghasut penduduk Barcelona agar memberontak melawan Philip V gagal, rencana untuk menyerang pangkalan angkatan laut Prancis di Toulon dibatalkan, dan upaya sebelumnya untuk merebut Cádiz telah gagal. Saat mencari-cari target yang lebih mudah, Rooke memutuskan untuk menyerang Gibraltar karena tiga alasan utama: garnisun dan bentengnya lemah, wilayah itu akan memiliki nilai strategis utama bagi upaya perang, dan penaklukannya mungkin mendorong penduduk Spanyol selatan untuk menolak Philip.[72]
Serangan itu dilancarkan pada 1 Agustus 1704 sebagai operasi gabungan antara angkatan laut di bawah komando Rooke dan pasukan marinir Belanda serta Inggris di bawah komando Pangeran George dari Hesse-Darmstadt dan Kapten Edward Whitaker dari HMS Dorsetshire.[73] Setelah pemboman laut yang hebat pada 2 Agustus, marinir melancarkan serangan jepit ke kota, bergerak ke selatan dari tanah genting dan ke utara dari Europa Point.[74] Para pembela Gibraltar memiliki persediaan makanan dan amunisi yang cukup namun kalah jumlah dan kalah persenjataan. Posisi Spanyol tidak dapat dipertahankan dan pada pagi hari tanggal 4 Agustus, gubernur Diego de Salinas setuju untuk menyerah.[75]
Ketentuan penyerahan memperjelas bahwa Gibraltar telah diambil alih atas nama Charles III dari Spanyol, yang digambarkan dalam ketentuan tersebut sebagai "Tuan dan Raja yang sah". Penduduk dan garnisun Gibraltar dijanjikan kebebasan beragama dan pemeliharaan hak-hak yang ada jika mereka ingin tinggal, dengan syarat mereka bersumpah setia kepada Charles sebagai Raja Spanyol. Seperti yang terjadi dua tahun sebelumnya dalam serangan di Cádiz, kedisiplinan pasukan pendarat segera runtuh. Terdapat banyak insiden pemerkosaan, semua gereja Katolik kecuali satu (Gereja Paroki St. Mary the Crowned, sekarang Katedral) dinodai atau diubah menjadi gudang militer, dan simbol-simbol keagamaan seperti patung Our Lady of Europe dirusak dan dihancurkan. Penduduk Spanyol yang marah melakukan pembalasan kejam terhadap para penjajah. Tentara dan pelaut Inggris serta Belanda diserang dan dibunuh, dan mayat mereka dilemparkan ke dalam sumur dan lubang pembuangan.[76]
Ketika garnisun Spanyol berbaris keluar pada 7 Agustus, hampir semua penduduk, total sekitar 4.000 orang, mengevakuasi kota. Mereka menolak untuk bersumpah setia kepada Charles III, dan justru menyatakan kesetiaan mereka kepada Philip V.[77] Mereka punya alasan untuk percaya bahwa pengasingan mereka tidak akan berlangsung lama, karena benteng dan kota sering berpindah tangan pada saat itu. Banyak yang bermukim di dekat reruntuhan Algeciras atau di sekitar pertapaan tua di kepala teluk dengan harapan segera kembali. Mereka membawa serta catatan dewan kota termasuk panji Gibraltar dan surat perintah kerajaan. Seiring waktu, permukiman pengungsi di pertapaan itu berkembang menjadi kota San Roque. Hal ini dianggap oleh pihak Spanyol, sebagaimana diungkapkan Philip V pada tahun 1706, sebagai "Kota Gibraltar yang berdiam di Campo-nya". Sebagian kecil populasi sekitar tujuh puluh orang (terutama orang Genoa yang netral) tetap tinggal di Gibraltar.[78]
Kendali Aliansi Agung atas Gibraltar ditantang pada 24 Agustus ketika armada Prancis memasuki Selat. Dalam Pertempuran Vélez-Málaga yang menyusul kemudian, kedua belah pihak menderita banyak korban awak kapal namun tidak kehilangan kapal, yang memungkinkan masing-masing pihak mengklaim pertempuran tersebut sebagai kemenangan. Prancis mundur ke Toulon tanpa berusaha menyerang Gibraltar.[79] Pada awal September, pasukan Prancis-Spanyol tiba di luar Gibraltar dan bersiap untuk pengepungan yang mereka mulai pada 9 Oktober. Sekitar 7.000 tentara Prancis dan Spanyol, dibantu oleh pengungsi dari Gibraltar, diadu melawan pasukan yang terdiri dari 2.000 pembela yang terdiri dari marinir Inggris dan Belanda serta tentara Spanyol dan Miquelet yang setia kepada Charles.[80]

Para pembela dibantu sejak akhir Oktober oleh satu skuadron angkatan laut di bawah pimpinan Laksamana Sir John Leake. Sebanyak 2.200 bala bantuan Inggris dan Belanda tiba melalui laut dengan pasokan makanan dan amunisi segar pada bulan Desember 1704.[81] Dengan moral yang jatuh di kamp Prancis-Spanyol di tengah desersi dan penyakit, Louis XIV mengirim Marsekal de Tessé untuk mengambil alih komando pada bulan Februari 1705.[82] Serangan Prancis-Spanyol berhasil dipukul mundur dengan banyak korban jiwa dan pada 31 Maret, de Tessé menyerah dalam pengepungan tersebut, mengeluhkan tentang "kurangnya metode dan perencanaan".[83]
Selama Perang Suksesi Spanyol, Gibraltar diperintah oleh komandan Inggris sebagai kepemilikan Adipati Charles dari Austria sebagai Charles III dari Spanyol. Komandan Inggris, Mayor Jenderal John Shrimpton, ditunjuk oleh Charles sebagai gubernur Gibraltar pada tahun 1705 atas saran Ratu Anne.[84] Ratu kemudian menyatakan Gibraltar sebagai pelabuhan bebas atas desakan Sultan Maroko, meskipun ia tidak memiliki wewenang formal untuk melakukannya. Shrimpton digantikan pada tahun 1707 oleh Kolonel Roger Elliott, yang kemudian digantikan oleh Brigadir Thomas Stanwix pada tahun 1711; kali ini penunjukan dilakukan langsung oleh London tanpa klaim otoritas dari Charles. Stanwix diperintahkan untuk mengusir semua pasukan asing dari Gibraltar untuk mengamankan statusnya sebagai milik Inggris secara eksklusif tetapi gagal mengusir Belanda, tampaknya karena tidak menganggap mereka "asing".[85]
Perang Suksesi Spanyol akhirnya diselesaikan pada tahun 1713 melalui serangkaian perjanjian dan kesepakatan. Berdasarkan Perjanjian Utrecht, yang ditandatangani pada 13 Juli 1713 dan menyatukan sejumlah sub-perjanjian dan kesepakatan, Philip V diterima oleh Britania dan Austria sebagai Raja Spanyol dengan imbalan jaminan bahwa mahkota Prancis dan Spanyol tidak akan disatukan. Berbagai pertukaran wilayah disepakati: meskipun Philip V tetap mempertahankan kekaisaran seberang laut Spanyol, ia menyerahkan Belanda Selatan, Napoli, Milan, dan Sardinia kepada Austria; Sisilia dan beberapa tanah Milan kepada Savoia; serta Gibraltar dan Menorca kepada Britania Raya. Selain itu, ia memberikan hak eksklusif kepada Inggris untuk perdagangan budak di Amerika Spanyol selama tiga puluh tahun, yang disebut asiento. Berkaitan dengan Gibraltar (Pasal X), kota, benteng, dan pelabuhan (tetapi tidak termasuk daerah pedalaman) diserahkan kepada Britania "untuk selamanya, tanpa pengecualian atau hambatan apa pun." Perjanjian itu juga menetapkan bahwa jika Britania hendak melepaskan Gibraltar, mereka harus menawarkannya terlebih dahulu kepada Spanyol.[86][87]
Kendati kelak menjadi sangat penting bagi Britania, pada awalnya Pemerintah Britania memandang Gibraltar lebih sebagai alat tawar-menawar ketimbang aset strategis. Pertahanannya terus diabaikan,[88] garnisunnya dianggap sebagai pengeluaran yang tidak diinginkan,[89] dan tekanan Spanyol mengancam perdagangan luar negeri Britania yang vital.[90] Dalam tujuh kesempatan terpisah antara tahun 1713 dan 1728, Pemerintah Britania mengusulkan untuk menukar Gibraltar demi mendapatkan konsesi dari Spanyol, tetapi pada setiap kesempatan usulan tersebut diveto oleh Parlemen Britania menyusul protes publik.[91]
Hilangnya Gibraltar dan wilayah Spanyol lainnya di Mediterania memicu kebencian baik dari masyarakat maupun monarki Spanyol.[91] Pada tahun 1717, pasukan Spanyol merebut kembali Sardinia[88] dan pada tahun 1718 Sisilia,[89] yang keduanya telah diserahkan kepada Austria berdasarkan Perjanjian Utrecht. Penolakan efektif Spanyol terhadap perjanjian tersebut mendorong Britania pada awalnya mengusulkan pengembalian Gibraltar sebagai imbalan atas perjanjian damai dan, ketika upaya itu gagal, menyatakan perang terhadap Spanyol.[89] Keuntungan yang diraih Spanyol dengan cepat dibalikkan, sebuah ekspedisi Spanyol ke Skotlandia pada tahun 1719 untuk mendukung kaum Jacobite berhasil dikalahkan[90] dan perdamaian akhirnya dipulihkan melalui Perjanjian Den Haag.[92]
Pada Januari 1727, Spanyol mendeklarasikan pembatalan ketentuan Perjanjian Utrecht yang berkaitan dengan Gibraltar dengan alasan bahwa Britania telah melanggar persyaratannya dengan memperluas benteng Gibraltar melampaui batas yang diizinkan, mengizinkan orang Yahudi dan Moor tinggal di sana, gagal melindungi umat Katolik, dan merugikan pendapatan Spanyol dengan membiarkan penyelundupan.[93] Pasukan Spanyol memulai pengepungan dan pemboman terhadap Gibraltar pada bulan berikutnya, menyebabkan kerusakan parah melalui tembakan meriam yang intensif.[94] Para pembela berhasil menahan ancaman tersebut serta mendapatkan bala bantuan dan pasokan ulang dari angkatan laut Britania. Cuaca buruk dan masalah pasokan menyebabkan Spanyol menghentikan pengepungan pada akhir Juni.[95]

Cengkeraman Britania atas Gibraltar dikukuhkan kembali pada tahun 1729 melalui Perjanjian Sevilla, yang tidak memuaskan kedua belah pihak; pihak Spanyol menginginkan Gibraltar dikembalikan, sementara pihak Britania tidak menyukai berlanjutnya pembatasan yang diberlakukan oleh Perjanjian Utrecht. Spanyol menanggapi pada tahun berikutnya dengan membangun garis pertahanan di ujung atas semenanjung, memutus Gibraltar dari daerah pedalamannya. Benteng-benteng tersebut, yang dikenal oleh pihak Britania sebagai Garis Spanyol, dan oleh Spanyol sebagai La Línea de Contravalación (Garis Kontravalasi), kelak memberikan nama bagi kota modern La Línea de la Concepción.[96] Gibraltar secara efektif diblokade melalui darat namun dapat mengandalkan perdagangan dengan Maroko untuk makanan dan pasokan lainnya.[97]
Populasi sipil Gibraltar meningkat secara stabil sepanjang abad itu hingga membentuk campuran yang beragam dari orang Britania, Genoa, Yahudi, Spanyol, dan Portugis. Menjelang tahun 1754, terdapat 1.733 warga sipil di samping 3.000 tentara garnisun dan 1.426 anggota keluarga mereka, menjadikan total populasi sebanyak 6.159 jiwa.[98] Populasi sipil meningkat menjadi 3.201 pada tahun 1777, termasuk 519 orang Britania, 1.819 Katolik Roma (berarti orang Spanyol, Portugis, Genoa, dll.) dan 863 orang Yahudi.[99] Setiap kelompok memiliki peran khasnya sendiri di dalam benteng tersebut. Sejarawan Spanyol López de Alaya, yang menulis pada tahun 1782, mengarakterisasi peran mereka sebagai berikut:
[[#Ayala|Ayala]], hlm. 171–175.</ref>"}},"i":0}}]}' id="mwA44"/>Rumah-rumah dagang terkaya adalah milik orang Inggris... Orang-orang Yahudi, sebagian besar, adalah penjaga toko dan pialang... Mereka memiliki sinagoge dan secara terbuka mempraktikkan upacara agama mereka, meskipun bertentangan dengan ketentuan Perjanjian Utrecht... Orang-orang Genoa adalah pedagang, namun sebagian besar dari mereka adalah nelayan, pedagang, dan tukang kebun.[100]
Kehidupan bagi tentara biasa di garnisun itu membosankan dan keras, dengan hukuman fisik yang dijatuhkan bahkan untuk pelanggaran yang paling sepele. Seorang penabuh genderang di Resimen Pejalan Kaki ke-20 menjadi terkenal karena menjadi orang yang paling sering dicambuk di Angkatan Darat Britania, menerima 30.000 cambukan selama 14 tahun bertugas di Gibraltar.[101] Bunuh diri dan desersi adalah hal yang umum karena kebosanan, kekurangan makanan, dan kondisi kehidupan yang buruk. Di Baterai Bukit Tengah, penjaga harus ditempatkan untuk mencegah tentara melakukan desersi dengan menuruni tebing menggunakan tali.[102] Seorang tentara menulis dengan putus asa dalam buku hariannya:
[[#Hastings|\"S.H.\", quoted in Hastings]], hlm. 152.</ref>"}},"i":0}}]}' id="mwA58"/>Di sini tidak ada yang bisa dilakukan maupun kabar berita apa pun, segala sesuatunya terbengkalai dan dalam ketidakpastian, dengan hiburan tak berbahaya berupa minum-minum, menari, bersuka ria, melacur, berjudi, dan pesta pora polos lainnya untuk menghabiskan waktu – dan sungguh, untuk mengungkapkan pendapat saya sendiri, saya pikir dan percaya bahwa Sodom dan Gomora tidaklah separuh sejahat dan senista kota dan garnisun Gibraltar yang terhormat ini.[103]

Benteng-benteng Gibraltar dimodernisasi dan ditingkatkan pada tahun 1770-an dengan pembangunan baterai, bastion, dan dinding tirai baru. Kekuatan pendorong di balik program ini adalah Kolonel (kemudian Mayor Jenderal) William Green yang sangat berpengalaman, yang kelak memainkan peran kunci beberapa tahun kemudian sebagai kepala insinyur Gibraltar.[104] Ia bergabung pada tahun 1776 dengan Letnan Jenderal George Augustus Elliott, seorang veteran perang-perang sebelumnya melawan Prancis dan Spanyol yang mengambil alih jabatan gubernur Gibraltar pada saat-saat genting.[105]
Keberhasilan Britania dalam Perang Tujuh Tahun telah menyisakan komitmen mahal di Amerika yang harus dibayar dan telah memicu pembentukan koalisi anti-Britania di Eropa. Upaya Pemerintah Britania untuk memungut pajak baru pada Tiga Belas Koloni di Amerika Britania menyebabkan pecahnya Perang Kemerdekaan Amerika pada tahun 1776. Spanyol menyatakan perang terhadap Britania dan memulai Perang Inggris-Spanyol serta kemudian mencoba merebut kembali Gibraltar dengan bantuan Prancis.[105]
Pengepungan Besar Gibraltar berlangsung dari 24 Juni 1779 hingga 7 Februari 1783 dan tetap menjadi salah satu pengepungan terlama yang dialami oleh Angkatan Bersenjata Britania, sekaligus menjadi salah satu pengepungan terus-menerus terlama dalam sejarah. Armada gabungan Spanyol dan Prancis memblokade Gibraltar dari laut, sementara di sisi darat, pasukan besar terlibat dalam pembangunan benteng, kubu pertahanan, parit perlindungan, dan baterai untuk menyerang Gibraltar. Spanyol mengerahkan semakin banyak pasukan dan kapal untuk pengepungan tersebut, menunda rencana invasi ke Inggris oleh Armada 1779. Pembebasan pertama dari pengepungan terjadi pada musim semi 1780 ketika Laksamana George Rodney merebut sebuah konvoi Spanyol di lepas pantai Cape Finisterre dan mengalahkan armada Spanyol pada Pertempuran Tanjung St. Vincent, mengirimkan bala bantuan sebanyak 1.052 orang dan pasokan yang berlimpah.

Para pembela Britania terus menahan setiap upaya untuk merebut Gibraltar melalui serangan langsung, tetapi pasokan kembali menipis. Pada 12 April 1781, skuadron Laksamana Madya George Darby yang terdiri dari 29 kapal tempur yang mengawal 100 kapal logistik dari Inggris yang sarat muatan untuk Gibraltar memasuki teluk. Armada Spanyol tidak dapat mencegat bantuan Darby. Pihak Spanyol, yang frustrasi oleh kegagalan ini, memulai rentetan tembakan ke kota, menyebabkan kepanikan dan teror besar di kalangan penduduk sipil.[106] Penargetan warga sipil secara sengaja belum pernah terjadi sebelumnya pada saat itu dan terus berlanjut selama 2 tahun, memusnahkan warisan arsitektur apa pun dari periode Spanyol. Karena tidak mampu membuat garnisun menyerah karena kelaparan, Prancis dan Spanyol mencoba serangan lebih lanjut melalui darat dan laut. Malam sebelum Serangan Besar pada 27 November 1781, garnisun Britania bergerak keluar secara diam-diam dari pertahanan mereka dan melakukan serangan keluar dadakan, memukul mundur infanteri pengepung di parit-parit mereka dan menunda serangan besar ke Batu tersebut untuk beberapa waktu.
Pada 13 September 1782, sekutu Bourbon melancarkan serangan besar mereka; 5.190 prajurit, baik Prancis maupun Spanyol, di atas sepuluh 'baterai terapung' yang baru direkayasa dengan 138[107] meriam berat, serta 18 kapal tempur, 40 kapal meriam Spanyol, dan 20 kapal bom[108] dengan total 30.000 pelaut dan marinir. Mereka didukung oleh 86 meriam darat[108] dan 35.000 tentara Spanyol dan Prancis (7.000[109]–8.000[110] Prancis) di darat yang berniat menyerbu benteng setelah dihancurkan.[111] 138 meriam melepaskan tembakan dari baterai terapung di Teluk dan 86 meriam di sisi darat, diarahkan ke benteng setelah berminggu-minggu tembakan artileri persiapan. Namun, garnisun membalas dengan peluru panas untuk membakar dan menenggelamkan baterai terapung dan kapal perang penyerang di Teluk. Pihak Britania menghancurkan tiga baterai terapung,[112] yang meledak saat 'peluru panas' menjalankan tugasnya. Tujuh baterai lainnya ditenggelamkan sendiri oleh pihak Spanyol. Selain itu, 719 orang di atas kapal (banyak di antaranya tenggelam) menjadi korban jiwa.[113]
Di Britania, Admiralty mempertimbangkan rencana untuk pembebasan besar-besaran Gibraltar, memilih untuk mengirim armada yang lebih besar namun lebih lambat, daripada armada yang lebih kecil dan lebih cepat.[114] Pada September 1782, sebuah armada besar meninggalkan Spithead di bawah pimpinan Richard Howe, tiba di lepas pantai Tanjung St. Vincent pada 9 Oktober. Malam berikutnya badai bertiup, memecah belah armada Spanyol dan Prancis serta memungkinkan Howe berlayar tanpa perlawanan ke Gibraltar. Sebanyak 34 kapal tempur mengawal 31 kapal angkut, yang mengirimkan pasokan, makanan, dan amunisi. Armada tersebut juga membawa resimen pejalan kaki ke-25, 59, dan 97, sehingga jumlah total garnisun menjadi lebih dari 7.000.[115][116] Howe kemudian berlayar keluar dan bertempur dalam pertempuran yang tidak menentukan dengan armada sekutu gabungan sebelum mundur ke Britania sesuai dengan perintahnya.
Pengepungan berlanjut selama beberapa bulan lagi, tetapi pada musim semi 1783 perjanjian damai pendahuluan membawa penghentian permusuhan. Akhirnya, pada Februari 1783 pengepungan dicabut. Hasil dari Pengepungan Besar membuatnya mustahil secara politik bagi pemerintah Britania untuk kembali mempertimbangkan menukar Gibraltar, meskipun Raja George III memperingatkan bahwa itu akan menjadi sumber "perang lain, atau setidaknya permusuhan tersembunyi yang konstan" dan menyatakan keinginannya "jika mungkin untuk menyingkirkan Gibraltar... Saya tidak akan menganggap perdamaian selesai jika kita tidak menyingkirkan Gibraltar." Jenderal Eliott dan garnisun dipuji atas kepahlawanan mereka, dan kegigihan pertahanan mereka atas Gibraltar memperoleh, seperti yang dikatakan seorang penulis, "semacam status kultus".[117] Publik Britania mendapatkan "keterikatan emosional, meskipun tidak rasional, terhadap tempat itu."[118] Ketidaktembusan Gibraltar yang tersohor melahirkan ungkapan, yang masih berlaku hingga hari ini, tentang sesuatu yang sekuat "Batu Gibraltar".[119]
Menyusul Pengepungan Besar, populasi sipil Gibraltar – yang sempat merosot hingga di bawah seribu jiwa – meningkat pesat seiring bertransformasi wilayah tersebut menjadi pusat peluang ekonomi sekaligus tempat perlindungan dari Perang Napoleon. Hilangnya koloni-koloni Amerika Utara Britania pada tahun 1776 menyebabkan sebagian besar perdagangannya dialihkan ke pasar-pasar baru di India dan Hindia Timur. Rute yang disukai menuju timur adalah melalui Mesir, bahkan sebelum Terusan Suez dibangun, dan Gibraltar merupakan pelabuhan Britania pertama yang disinggahi oleh kapal-kapal yang menuju ke sana. Lalu lintas maritim baru ini memberikan peran yang jauh lebih besar bagi Gibraltar sebagai pelabuhan dagang. Pada saat yang sama, tempat ini menjadi lumbung perlindungan di Mediterania barat dari kekacauan Perang Napoleon. Banyak dari imigran baru tersebut adalah orang Genoa yang melarikan diri dari aneksasi Napoleon atas Republik Genoa yang lama.[120] Menjelang tahun 1813, hampir sepertiga penduduknya terdiri dari orang Genoa dan Italia. Orang Portugis mencakup 20 persen lainnya, orang Spanyol 16,5 persen, Yahudi 15,5 persen, Inggris 13 persen, dan orang Menorca 4 persen. Benjamin Disraeli muda menggambarkan penduduk Gibraltar sebagai campuran dari "bangsa Moor dengan kostum secerah pelangi atau melodrama Timur, orang Yahudi dengan gaberdine dan kopiah, orang Genoa, orang Dataran Tinggi Skotlandia, dan orang Spanyol."[121] Penduduknya memiliki hierarki sosial yang jelas, dengan perwira Britania di puncak dan orang Yahudi di dasar. Perwira angkatan laut Amerika Alexander Slidell Mackenzie, yang menulis pada tahun 1829, menggambarkan para pedagang pasar dan pembeli di tempat yang sekarang bernama John Mackintosh Square:
[[#Mackenzie|Mackenzie]], hlm. 258, Vol. II.</ref>"}},"i":0}}]}' id="mwBDg"/>Keangkuhan yang semena-mena dari perwira paduka yang mulia, saat ia bersantai di sudut dengan penuh penghinaan terhadap para penawar harga yang sibuk; warga kota yang patuh membungkuk rendah padanya dengan harapan mendapat anggukan merendahkan... ; seorang nakhoda kasar, terbiasa memukul dan menggertak dan menjadi raja kecil di geladak seperempatnya sendiri; sikap cemberut Moor bersurban, yang duduk bersila di sudut teduh... ; Yahudi yang kotor, sembrono, dan hina, yang menjual sandal atau jeruk, atau melayani perwira, pedagang, pelaut, atau Moor, sebagai binatang beban...[122]
Gibraltar adalah tempat tinggal yang tidak sehat karena sanitasi dan kondisi kehidupan yang buruk. Wilayah ini berulang kali dilanda wabah demam kuning dan kolera, yang menewaskan ribuan penduduk dan anggota garnisun.[120] Sebuah wabah pada paruh kedua tahun 1804 menewaskan lebih dari sepertiga dari seluruh populasi, baik sipil maupun militer.[123] Lord Nelson menulis pada bulan Maret berikutnya bahwa ia berharap Gibraltar "akan lolos dari momok mengerikan musim gugur lalu, dan saya berharap bahwa Jenderal Fox telah membakar semua rumah kecil di belakang Kota; dan mungkin jika setengah Kota ikut terbakar bersama rumah-rumah itu, akan lebih baik bagi Batu tersebut."[124]

Selama perang melawan Prancis Napoleon, Gibraltar pertama-tama berfungsi sebagai pangkalan Angkatan Laut Kerajaan tempat blokade pelabuhan Cádiz, Cartagena, dan Toulon dilancarkan, kemudian sebagai pintu gerbang bagi pasukan dan pasokan Britania dalam Perang Semenanjung antara tahun 1807 dan 1814. Pada bulan Juli 1801, kekuatan angkatan laut Prancis dan Spanyol bertempur dalam dua Pertempuran Algeciras di lepas pantai Gibraltar, yang berakhir dengan bencana bagi Spanyol ketika dua kapal perang terbesar mereka masing-masing salah mengira satu sama lain sebagai musuh, saling menyerang, bertabrakan, terbakar, dan meledak, menewaskan hampir 2.000 pelaut Spanyol.[125] Dua tahun kemudian, Gibraltar berfungsi sebagai pangkalan bagi Lord Nelson dalam upayanya untuk memancing Laksamana Prancis Pierre-Charles Villeneuve ke pertempuran, yang memuncak pada Pertempuran Trafalgar di mana Nelson terbunuh dan Villeneuve tertangkap.[126] Nelson berlayar ke Gibraltar pada bulan Juni 1803 untuk meluncurkan Kampanye Trafalgar dan mengawasi blokade terhadap Prancis dan Spanyol, meskipun ia menghabiskan sedikit waktu di darat.[127] Pada 28 Oktober 1805, seminggu setelah Pertempuran Trafalgar, HMS Victory yang rusak parah kembali ke Gibraltar dengan jenazah Nelson di atasnya;[128] berita kawat Laksamana Collingwood kepada Jenderal Fox, yang mengumumkan kemenangan dan kematian Nelson, dicetak di halaman Gibraltar Chronicle. Dengan demikian, koran ini menjadi surat kabar pertama di dunia yang melaporkan kemenangan di Trafalgar, dua minggu lebih awal dari The Times.[129][130]
Pada tahun-tahun setelah Trafalgar, Gibraltar menjadi pangkalan pasokan utama untuk mendukung pemberontakan Spanyol melawan Napoleon.[131] Invasi Prancis ke Spanyol pada tahun 1808 mendorong garnisun Britania di Gibraltar untuk melintasi perbatasan dan menghancurkan cincin benteng Spanyol di sekitar teluk, serta garis pertahanan lama Spanyol di tanah genting, untuk mencegah Prancis mengepung Gibraltar atau mengendalikan teluk dari baterai pantai. Pasukan Prancis mencapai hingga San Roque, tepat di utara Gibraltar, tetapi tidak mencoba menargetkan Gibraltar itu sendiri karena mereka percaya bahwa tempat itu tidak dapat ditembus.[132] Prancis mengepung Tarifa, lebih jauh di pesisir, pada 1811–12 tetapi menyerah setelah satu bulan. Gibraltar tidak menghadapi ancaman militer lebih lanjut selama satu abad.[133]
Setelah perdamaian kembali, Gibraltar mengalami perubahan besar selama masa jabatan gubernur reformis Jenderal Sir George Don, yang mulai menjabat pada tahun 1814. Kerusakan akibat Pengepungan Besar sudah lama diperbaiki, tetapi Gibraltar pada dasarnya masih berupa kota abad pertengahan dalam tata letak dan jalan-jalannya yang sempit. Kurangnya drainase yang memadai telah menjadi faktor utama penyebab wabah penyakit yang sering melanda benteng tersebut. Don menerapkan perbaikan sanitasi dan drainase serta memperkenalkan penerangan jalan, membangun kembali Rumah Sakit St Bernard untuk melayani penduduk sipil, dan memprakarsai pembangunan Katedral Tritunggal Mahakudus untuk melayani warga sipil Protestan Gibraltar.[134] Untuk pertama kalinya, warga sipil mulai memiliki suara dalam pengelolaan Gibraltar. Sebuah Perpustakaan Pertukaran dan Komersial didirikan pada tahun 1817, dengan Komite Pertukaran yang awalnya berfokus pada memajukan kepentingan para pedagang yang berbasis di benteng tersebut. Komite ini berkembang menjadi suara sipil lokal dalam pemerintahan, meskipun tidak memiliki kekuasaan nyata.[135] Dewan Kota dibentuk pada tahun 1821, dan pada tahun 1830 Gibraltar menjadi Koloni mahkota. Pada tahun yang sama, Kepolisian Gibraltar dibentuk, meniru Layanan Polisi Metropolitan London yang perintis,[136] dan sebuah Mahkamah Agung didirikan untuk mengadili kasus perdata, pidana, dan campuran.[137]
Pentingnya ekonomi Gibraltar berubah menyusul penemuan kapal uap; kapal uap pertama yang mencapai pelabuhan Gibraltar tiba di sana pada tahun 1823.[138] Munculnya kapal uap menyebabkan pergeseran besar dalam pola perdagangan di Mediterania. Alih muatan, yang sebelumnya menjadi penopang ekonomi utama Gibraltar, sebagian besar digantikan oleh pekerjaan yang jauh kurang menguntungkan yaitu melayani kapal uap yang berkunjung melalui pengisian batu bara, penyediaan makanan, dan pengangkutan barang. Meskipun Gibraltar menjadi stasiun pengisian batu bara utama tempat kapal uap Britania mengisi bahan bakar dalam perjalanan ke Alexandria atau Tanjung Horn, perubahan ekonomi mengakibatkan depresi berkepanjangan yang berlangsung hingga mendekati akhir abad tersebut.[139] Permintaan tenaga kerja untuk pengisian batu bara sedemikian rupa sehingga Gibraltar melembagakan praktik mengandalkan sejumlah besar pekerja Spanyol impor. Sebuah kota kumuh bermunculan di lokasi benteng lama Spanyol tepat di seberang perbatasan, yang menjadi kota pekerja La Línea de la Concepción. Ekonomi yang buruk membuat populasi Gibraltar nyaris tidak berubah antara tahun 1830 dan 1880, tetapi masih relatif lebih makmur daripada wilayah selatan Spanyol yang sangat miskin. Akibatnya, populasi La Línea berlipat ganda selama periode yang sama dan kemudian berlipat ganda lagi dalam 20 tahun berikutnya.[140]

Berkunjung ke Gibraltar pada pertengahan abad ke-19, penulis Inggris Richard Ford menulis dalam bukunya Buku Panduan bagi Pelancong di Spanyol bahwa "perbedaan bangsa dan kostum sangatlah aneh: sebuah pesta topeng beraneka warna diadakan di rumah persinggahan antara Eropa, Asia, dan Afrika ini, di mana setiap pria tampil dengan pakaiannya sendiri dan berbicara bahasanya sendiri. Peradaban dan kebiadaban sungguh berbenturan di sini... atau Batu ini, seperti Aljazair, adalah tempat perlindungan bagi para bajingan terlantar, dan merupakan suaka bagi orang-orang dari segala bangsa yang membuang diri demi kebaikan negara mereka." Ia menggambarkan Jalan Utama kota itu sebagai "antitesis dari kota Spanyol", dipenuhi dengan "kedai minum yang tak terhitung jumlahnya", yang menjadikannya "sarang gin dan ketidaksopan; segala sesuatu dan setiap orang bergerak; tidak ada ketenangan, tidak ada istirahat; semuanya terburu-buru dan bergegas, karena waktu adalah uang dan Mammon adalah dewa Gib, sebagaimana nama itu divlugarkan... Seluruh perdagangan Semenanjung tampaknya dipadatkan ke dalam mikrokosmos ini, di mana semua keyakinan dan bangsa bertemu, dan sebagian besar dari mereka ahli dalam satu permainan besar memelaratkan tetangga saya."[141]
Hubungan dengan Spanyol selama abad ke-19 umumnya bersahabat.[142] Tentara reguler Britania dilarang melintasi perbatasan tetapi para perwira dapat melintas dengan bebas ke Spanyol, begitu pula penduduk Gibraltar, yang beberapa di antaranya memiliki rumah kedua di kota San Roque sekitar 10 kilometer (6 mi) jauhnya.[143] Garnisun memperkenalkan aktivitas yang sangat khas Britania yaitu berburu rubah dalam bentuk Royal Calpe Hunt, yang dimulai pada tahun 1812, yang menyaksikan perwira Britania dan bangsawan Spanyol lokal mengejar rubah melintasi Campo de Gibraltar.[144] Pokok perselisihan utama selama periode ini adalah masalah penyelundupan melintasi perbatasan. Masalah ini muncul setelah Spanyol memberlakukan tarif pada barang-barang manufaktur asing dalam upaya untuk melindungi perusahaan industri Spanyol sendiri yang baru berkembang. Tembakau juga dikenai pajak tinggi, menyediakan salah satu sumber pendapatan utama pemerintah. Hasil yang tak terelakkan adalah bahwa Gibraltar, di mana tembakau dan barang-barang murah tersedia dengan mudah, menjadi pusat aktivitas penyelundupan yang intensif.[145] Kondisi ekonomi yang tertekan menyebabkan penyelundupan menjadi penopang utama perdagangan Gibraltar;[139] pelancong Irlandia pertengahan abad ke-19 Martin Haverty menggambarkan Gibraltar sebagai "gudang penyelundupan besar bagi Spanyol".[143] Jenderal Sir Robert Gardiner, yang menjabat sebagai Gubernur antara tahun 1848 dan 1855, menggambarkan pemandangan sehari-hari dalam sepucuk surat kepada Perdana Menteri Britania Lord Palmerston:
[[#Hills|Hills]], hlm. 374.</ref>"}},"i":0}}]}' id="mwBOA"/>Sejak awal gerbang dibuka, terlihat aliran pria, wanita, dan anak-anak Spanyol, kuda, dan beberapa kereta, masuk ke kota tempat mereka terus bergerak dari toko ke toko hingga sekitar tengah hari. Manusia-manusia itu memasuki Garnisun dalam ukuran alami mereka, tetapi keluar dalam keadaan terbalut dan menggembung dengan barang-barang katun kita, dan diganjal dengan tembakau, sementara kereta dan hewan beban, yang masuk ke tempat ini dengan ringan dan tangkas, keluar dengan kondisi hampir tidak mampu menyeret atau memikul beban mereka. Pihak berwenang Spanyol ikut ambil bagian dalam lalu lintas ini, dengan menerima suap dari setiap individu yang melewati Garis perbatasan, yang orang-orang dan tujuannya sangat mereka kenal. Beberapa dari orang-orang ini membawa barang-barang perangkat keras, serta katun dan tembakau, ke Spanyol.[146]

Masalah tersebut akhirnya dikurangi dengan mengenakan bea pada barang-barang impor, yang membuatnya jauh kurang menarik bagi penyelundup dan mengumpulkan dana untuk melakukan perbaikan sanitasi yang sangat dibutuhkan.[147] Meskipun ada perbaikan yang dilakukan pada awal abad itu, kondisi kehidupan di Gibraltar masih mengerikan. Seorang Kolonel Sayer, yang ditempatkan di Gibraltar pada tahun 1860-an, menggambarkan kota itu "terdiri dari tempat tinggal kecil dan padat, berventilasi buruk, drainase jelek, dan dijejali manusia. Lebih dari 15.000 orang terkurung dalam ruang seluas satu mil persegi [2,5 km2]."[148] Meskipun ada saluran pembuangan, kurangnya air membuatnya hampir tidak berguna di musim panas dan penduduk miskin terkadang tidak mampu membeli air yang cukup bahkan untuk mencuci diri. Seorang dokter berkomentar bahwa "jalan terbuka jauh lebih diinginkan daripada banyak penginapan kalangan bawah Gibraltar."[149] Pembentukan Dewan Komisaris Sanitasi pada tahun 1865 dan pekerjaan pada sistem drainase, saluran pembuangan, dan pasokan air baru mencegah wabah besar lebih lanjut.[150] Sebuah sistem reservoir bawah tanah yang mampu menampung 5 juta galon (22,7 juta liter) air dibangun di dalam Batu Gibraltar.[151] Layanan kota lainnya juga tiba – pabrik gas pada tahun 1857, sambungan telegraf pada tahun 1870, dan listrik pada tahun 1897.[150] Gibraltar juga mengembangkan sistem sekolah berkualitas tinggi, dengan sebanyak 42 sekolah pada tahun 1860.[152]
Menjelang akhir abad ke-19, "Orang Gibraltar" diberi identitas resmi untuk pertama kalinya.[153] Baru pada tahun 1830-an penduduk kelahiran Gibraltar mulai melebihi jumlah kelahiran asing, tetapi pada tahun 1891 hampir 75% dari populasi 19.011 orang adalah kelahiran Gibraltar. Munculnya orang Gibraltar sebagai kelompok yang berbeda berhutang banyak pada tekanan perumahan di wilayah tersebut dan kebutuhan untuk mengendalikan jumlah penduduk sipil, karena Gibraltar masih merupakan benteng militer yang utama dan terutama. Dua Perintah dalam Dewan tahun 1873 dan 1885 menetapkan bahwa tidak ada anak dari orang tua asing yang dapat lahir di Gibraltar, tidak ada orang asing yang dapat mengklaim hak tinggal dan bahwa hanya penduduk kelahiran Gibraltar yang berhak tinggal di sana; semua orang lain memerlukan izin, kecuali mereka adalah pegawai Mahkota Britania. Selain 14.244 orang Gibraltar, terdapat pula 711 orang Britania, 695 orang Malta, dan 960 dari dominion Britania lainnya.[153] Terdapat 1.869 orang Spanyol (di mana 1.341 adalah perempuan) dengan jumlah yang lebih kecil dari orang Portugis, Italia, Prancis, dan Maroko.[154]

Menjelang akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, masa depan Gibraltar sebagai koloni Britania sangat diragukan. Nilai ekonominya merosot karena generasi baru kapal uap dengan jangkauan yang jauh lebih panjang tidak lagi perlu berhenti di sana untuk mengisi bahan bakar dalam perjalanan ke pelabuhan yang lebih jauh. Nilai militernya juga kian dipertanyakan akibat kemajuan teknologi militer. Meriam jarak jauh baru yang menembakkan peluru berdaya ledak tinggi dapat dengan mudah menjangkau Gibraltar dari seberang teluk atau dari pedalaman Spanyol, sementara pengembangan torpedo berarti kapal-kapal yang berlabuh di teluk juga rentan.[155] Garnisun dapat bertahan untuk waktu yang lama, tetapi jika pantai Spanyol dikuasai oleh musuh, Gibraltar tidak dapat dipasok ulang dengan cara yang telah menyelamatkannya dalam Pengepungan Besar 120 tahun sebelumnya.[156]
Usulan Spanyol untuk menukar Gibraltar dengan Ceuta di sisi lain Selat sempat dipertimbangkan namun akhirnya ditolak.[157] Pada akhirnya diputuskan bahwa posisi strategis Gibraltar sebagai pangkalan angkatan laut lebih besar nilainya daripada potensi kerentanannya dari sisi darat. Mulai tahun 1889, Angkatan Laut Britania Raya diperbesar secara besar-besaran dan baik Gibraltar maupun Malta dilengkapi dengan pelabuhan baru yang tahan torpedo serta galangan kapal yang diperluas dan dimodernisasi.[155] Pekerjaan di Gibraltar dilaksanakan oleh sekitar 2.200 orang dengan biaya sangat besar yaitu £5 juta (£4.860 miliar dalam harga tahun 2013).[158] Di bawah kepemimpinan reformis Laksamana Pertama Laut Laksamana John "Jacky" Fisher, Gibraltar menjadi pangkalan bagi Armada Atlantik.[159] Dalam imajinasi publik Britania, Gibraltar dipandang sebagai "simbol kekuatan angkatan laut Britania [dan] simbol kekaisaran yang telah dibangun dan, lebih dari singa Britania atau bahkan John Bull sendiri, telah merepresentasikan kekuatan dan wibawa Britania di seluruh dunia."[160]
Nilai pangkalan angkatan laut tersebut segera terlihat ketika Perang Dunia I pecah pada Agustus 1914. Hanya beberapa menit setelah deklarasi perang berlaku pada tengah malam tanggal 3/4 Agustus, sebuah kapal penumpang Jerman ditangkap oleh kapal torpedo dari Gibraltar, diikuti oleh tiga kapal musuh lainnya pada hari berikutnya.[161] Meskipun Gibraltar berada jauh dari medan pertempuran utama perang tersebut – Spanyol tetap netral dan Mediterania tidak diperebutkan seperti pada Perang Dunia Kedua – wilayah ini memainkan peran penting dalam perjuangan Sekutu melawan kampanye U-boat Jerman. Pangkalan angkatan laut digunakan secara besar-besaran oleh kapal perang Sekutu untuk pasokan ulang dan perbaikan. Teluk Gibraltar juga digunakan sebagai titik pembentukan konvoi Sekutu, sementara U-boat Jerman mengintai Selat mencari target. Dalam dua kesempatan, meriam Gibraltar menembaki dua U-boat yang melintasi Selat namun gagal.[162] Peperangan anti-kapal selam masih dalam tahap awal dan terbukti mustahil untuk mencegah U-boat beroperasi melalui Selat. Hanya dua hari sebelum berakhirnya perang, pada 9 November 1918, SM UB-50 menorpedo dan menenggelamkan kapal tempur Britania HMS Britannia di lepas pantai Tanjung Trafalgar di sebelah barat Gibraltar.[163]

Pemulihan perdamaian tak pelak lagi berarti pengurangan pengeluaran militer, tetapi hal ini lebih dari sekadar diimbangi oleh peningkatan besar dalam lalu lintas kapal penumpang dan kapal pesiar ke Gibraltar. Kapal penumpang Britania yang bepergian dari dan ke India dan Afrika Selatan biasanya singgah di sana, begitu pula kapal penumpang Prancis, Italia, dan Yunani yang bepergian dari dan ke Amerika. Pengisian bahan bakar minyak menjadi industri utama di samping pengisian batu bara. Sebuah lapangan terbang didirikan pada tahun 1933 di tanah genting yang menghubungkan Gibraltar dengan Spanyol. Tatanan masyarakat sipil pun direformasi; pada tahun 1921 sebuah Dewan Eksekutif dan Dewan Kota yang dipilih dibentuk untuk menasihati gubernur, sebagai langkah pertama menuju pemerintahan sendiri wilayah tersebut.[164]
Pecahnya Perang Saudara Spanyol pada bulan Juli 1936 menghadirkan masalah keamanan besar bagi Gibraltar, karena awalnya wilayah ini berada di garis depan konflik. Pemberontakan yang akhirnya sukses dipimpin oleh Jenderal Francisco Franco pecah di seberang Selat di Maroko, dan pemerintah Republik Spanyol berupaya dalam beberapa kesempatan untuk mendapatkan kembali kendali atas wilayah di sekitar Algeciras yang dikuasai Nasionalis. Meskipun Gibraltar tidak terpengaruh secara langsung oleh pertempuran, perang tersebut menyebabkan gangguan yang signifikan. Sejumlah pengungsi Spanyol yang tidak ditentukan jumlahnya, mungkin sebanyak 10.000 orang, melarikan diri ke Gibraltar, mengakibatkan kepadatan penduduk yang parah.[165][166] Patroli Non-Intervensi dilakukan oleh Angkatan Laut Kerajaan, yang beroperasi dari Gibraltar, untuk mencegah bantuan militer asing mencapai pihak-pihak yang berperang di Spanyol. Pada Mei 1937, salah satu kapal yang terlibat dalam patroli, kapal perusak HMS Hunter, menabrak ranjau Nasionalis dan harus ditarik kembali ke Gibraltar dengan delapan awaknya tewas.[166] Perang Saudara Spanyol memiliki dampak mendalam pada masyarakat Gibraltar. Di satu sisi, otoritas Britania, gereja Anglikan dan Katolik, serta kelas berduit Gibraltar mendukung Nasionalis dalam Perang, sementara kelas pekerja memihak Republik.[167] Dengan Eropa yang meluncur menuju perang umum, Pemerintah Britania memutuskan untuk memperkuat pertahanan Gibraltar dan meningkatkan pangkalan angkatan laut untuk mengakomodasi generasi terbaru kapal tempur dan kapal induk. Pasukan Pertahanan Gibraltar (sekarang Resimen Kerajaan Gibraltar) dibentuk pada Maret 1939 untuk membantu pertahanan dalam negeri.[168]

Pecahnya Perang Dunia Kedua pada September 1939 awalnya tidak menyebabkan banyak gangguan di Gibraltar, karena Spanyol dan Italia netral pada saat itu. Situasi berubah drastis setelah April 1940 ketika Jerman menginvasi Prancis, dengan Italia bergabung dalam invasi wilayah Prancis pada Juni 1940. Pemerintah Britania khawatir Spanyol juga akan memasuki perang dan diputuskan untuk mengevakuasi seluruh penduduk sipil Gibraltar pada Mei 1940.[168] Sebagian besar pergi ke Britania Raya dan lainnya ke Madeira dan Jamaika, sementara beberapa menempuh jalan mereka sendiri ke Tangier dan Spanyol. Program pembuatan terowongan dan perbentengan ulang yang intensif berlangsung; lebih dari 50 kilometer (30 mi) terowongan digali di dalam Batu, dan baterai anti-pesawat dipasang di banyak lokasi di wilayah tersebut. Sebuah gugus tugas angkatan laut baru dan kuat yang disebut Force H dibentuk di Gibraltar untuk mengontrol pintu masuk ke Mediterania dan mendukung pasukan Sekutu di Afrika Utara, Mediterania, dan Atlantik.[169] Lapangan terbang, yang kini dinamai RAF North Front, diperluas (menggunakan tanah dari penggalian terowongan) sehingga dapat menampung pesawat pembom yang diterbangkan ke Afrika Utara.[170] Garnisun diperluas secara besar-besaran, mencapai puncaknya sebanyak 17.000 pada tahun 1943 dengan tambahan 20.000 pelaut dan penerbang yang ditampung di Gibraltar pada waktu yang sama.[171]

Selama Pertempuran Atlantik, Gibraltar memainkan peran kunci. Sistem Konvoi Samudra yang diadopsi oleh Britania setelah jatuhnya Prancis pada Juni 1940 berjalan di dua rute – rute timur–barat antara Britania Raya dan Amerika Utara, dan rute utara–selatan antara Britania Raya, Gibraltar, dan Freetown di Sierra Leone yang dikuasai Britania.[172] Bahkan sebelum perang, Gibraltar telah ditetapkan sebagai salah satu titik kumpul utama bagi konvoi yang menuju ke Eropa.[173] Mulai akhir 1942, Gibraltar menjadi tujuan rute konvoi Atlantik Tengah antara Amerika Serikat dan Mediterania untuk mendukung operasi Sekutu di Afrika Utara, Sisilia, Italia, dan tempat lain di wilayah tersebut.[174] Sejumlah besar pasukan dan kapal Sekutu menempuh rute ini; antara November 1942 dan Agustus 1945, 11.119 kapal melakukan perjalanan dalam 189 konvoi antara Gibraltar dan Amerika Serikat serta sebaliknya, dan antara Desember 1942 dan Maret 1945, 536.134 tentara diangkut dari Amerika Serikat ke Gibraltar.[175]
Gibraltar mendapat serangan langsung, baik secara terbuka maupun tertutup, dalam beberapa kesempatan selama perang. Pesawat Prancis Vichy melakukan serangan bom pada bulan Juli dan September 1940 setelah serangan dadakan terhadap armada mereka oleh Angkatan Laut Kerajaan pada 3 Juli 1940, dan pesawat jarak jauh Italia serta Jerman melakukan serangan sporadis, meskipun kerusakan yang ditimbulkan tidak signifikan.[176] Posisi Franco berubah secara halus dari netralitas menjadi "non-beligerensi",[177] yang dalam praktiknya berarti mengizinkan kekuatan Poros beroperasi secara diam-diam melawan Gibraltar dari wilayah Spanyol. Meskipun Franco bersedia mengabaikan aktivitas Jerman dan Italia di dalam dan sekitar Teluk Gibraltar, ia memutuskan untuk tidak bergabung dengan Operasi Felix yang direncanakan Hitler untuk merebut wilayah tersebut.[178] Faktor utama yang memengaruhi keputusannya adalah kerentanan pasokan pangan Spanyol, karena negara itu tidak mampu memberi makan dirinya sendiri setelah kehancuran Perang Saudara Spanyol. Spanyol bergantung pada impor gandum dari Amerika, yang pasti akan diputus seandainya Franco berperang melawan Sekutu.[179] Hitler akhirnya membatalkan Felix untuk mengejar prioritas lain seperti invasi ke Yugoslavia (April 1941) dan Uni Soviet[178] (Juni 1941 dan seterusnya).
Mata-mata Jerman dan Italia terus mengawasi Gibraltar dan berusaha melakukan operasi sabotase, yang terkadang berhasil. Pihak Italia berulang kali melakukan serangan ke pelabuhan Gibraltar menggunakan torpedo manusia dan penyelam yang beroperasi dari pantai Spanyol, merusak sejumlah kapal dagang dan menenggelamkan satu kapal.[180] Tiga orang Spanyol yang bekerja sebagai mata-mata dan penyabot untuk Abwehr Jerman ditangkap di Gibraltar pada 1942–43 dan digantung.[171] Ancaman terhadap Gibraltar sangat berkurang setelah runtuhnya Italia pada September 1943.[171]


Meskipun penduduk sipil Gibraltar mulai kembali seawal April 1944, pengungsi terakhir baru tiba kembali di rumah pada Februari 1951. Masalah mendesak setelah Hari VJ adalah kurangnya angkutan kapal, karena semua kapal yang tersedia diperlukan untuk memulangkan tentara, tetapi masalah jangka panjangnya adalah kurangnya perumahan sipil. Garnisun direlokasi ke ujung selatan semenanjung untuk mengosongkan ruang dan akomodasi militer digunakan kembali untuk sementara waktu guna menampung warga sipil yang kembali. Program pembangunan proyek perumahan dilaksanakan, meskipun kemajuannya lambat karena kekurangan bahan bangunan. Menjelang tahun 1969, lebih dari 2.500 flat telah dibangun atau sedang dalam tahap konstruksi.[181]
Dalam masa setelah perang, Gibraltar mengambil langkah-langkah tegas menuju penerapan pemerintahan mandiri sipil atas sebagian besar masalah kebijakan publik. Asosiasi untuk Pemajuan Hak-Hak Sipil (AACR), yang dipimpin oleh pengacara Gibraltar Joshua Hassan, memenangkan semua kursi dalam pemilihan Dewan Kota pasca-perang pertama pada tahun 1945. Perempuan diberi hak untuk memilih pada tahun 1947, dan pada tahun 1950 Dewan Legislatif dibentuk.[182] Sistem dua partai muncul pada tahun 1955 dengan pembentukan Partai Persemakmuran sebagai saingan AACR. Pada tahun yang sama, Hassan menjadi Wali Kota Gibraltar yang pertama.[183] Gubernur masih memegang otoritas menyeluruh dan dapat membatalkan keputusan Dewan Legislatif. Hal ini tak pelak menimbulkan ketegangan dan kontroversi jika Gubernur dan Dewan Legislatif tidak sependapat, tetapi pada tahun 1964 Pemerintah Britania setuju untuk membatasi kekuasaan Gubernur hanya pada masalah pertahanan, keamanan, dan hubungan luar negeri.[184] Konstitusi baru diputuskan pada tahun 1968 dan diundangkan pada tahun 1969, menggabungkan Dewan Kota dan Dewan Legislatif menjadi satu Dewan Majelis (dikenal sebagai Parlemen Gibraltar sejak 2006) dengan 15 anggota terpilih, dua pejabat tidak terpilih, dan seorang ketua. Gelar lama "Koloni Gibraltar" dihapus dan wilayah tersebut berganti nama menjadi Kota Gibraltar.[185]
Hubungan pasca-perang Gibraltar dengan Spanyol dinodai oleh intensifikasi sengketa berkepanjangan mengenai kedaulatan wilayah tersebut. Meskipun Spanyol tidak berusaha menggunakan kekuatan militer untuk merebut kembali Gibraltar sejak 1783, masalah kedaulatan masih tetap ada. Perselisihan mengenai penyelundupan dan perbatasan laut antara Gibraltar dan Spanyol telah berulang kali menyebabkan ketegangan diplomatik selama abad ke-19.[186] Zona netral antara Spanyol dan Gibraltar juga menjadi penyebab perselisihan selama abad ke-19 dan ke-20. Awalnya ini adalah jalur pasir yang tidak dibatasi di tanah genting antara garis pertahanan Britania dan Spanyol, selebar sekitar 1 kilometer (0,62 mi) – jarak tembakan meriam pada tahun 1704. Namun, selama bertahun-tahun, Britania mengambil kendali atas sebagian besar zona netral tersebut, yang sebagian besarnya kini ditempati oleh bandara Gibraltar. Ekspansi ini memicu protes berulang dari Spanyol.[187]

Dorongan Spanyol untuk mendapatkan kembali kedaulatan atas Gibraltar dipicu oleh agenda dekolonisasi Perserikatan Bangsa-Bangsa, yang telah dimulai pada tahun 1946. Pada tahun itu, Britania telah mendaftarkan Gibraltar di antara "Wilayah Ketergantungan Seberang Laut" lainnya sehubungan dengan dorongan menuju dekolonisasi, tetapi pada saat itu tidak disadari bahwa Gibraltar berada dalam posisi yang unik; karena ketentuan Perjanjian Utrecht, wilayah ini hanya bisa menjadi milik Britania atau Spanyol dan tidak bisa merdeka.[188] Pemerintah Franco memperhitungkan bahwa Britania akan bersedia melepaskan kepemilikan mahal yang tidak lagi memiliki nilai militer yang besar,[189] tetapi ini ternyata merupakan kesalahan penilaian yang mendasar. Pemerintah Britania mengikuti kebijakan yang mengizinkan koloninya menjadi entitas yang memerintah sendiri sebelum memberi mereka opsi kemerdekaan. Hampir semua mengambilnya, memilih untuk menjadi republik yang merdeka. Opsi itu tidak tersedia bagi Gibraltar berdasarkan ketentuan Perjanjian Utrecht, yang mengharuskan jika Britania melepaskan kendali, wilayah itu harus diserahkan kembali ke Spanyol.[190] Rakyat Gibraltar menentang keras hal ini dan mengorganisir referendum pada bulan September 1967 di mana 12.138 pemilih memilih untuk tetap bersama Britania dengan hanya 44 yang mendukung penyatuan dengan Spanyol, meskipun ada 55 surat suara kosong atau tidak sah.[185] Spanyol menolak hasil referendum tersebut, menyebut penduduk kota itu sebagai "Gibraltar-semu"[191] dan menyatakan bahwa penduduk Gibraltar yang "asli" adalah keturunan penduduk Spanyol yang telah bermukim kembali di tempat lain di wilayah tersebut lebih dari 250 tahun sebelumnya.[184]
Sengketa tersebut awalnya berupa protes simbolis dan kampanye oleh diplomat Spanyol serta media yang dikendalikan negara. Mulai tahun 1954, Spanyol memberlakukan pembatasan yang semakin ketat pada perdagangan serta pergerakan kendaraan dan orang melintasi perbatasan dengan Gibraltar.[192] Pembatasan lebih lanjut diberlakukan pada tahun 1964,[193] dan pada tahun 1966 perbatasan ditutup untuk kendaraan. Tahun berikutnya, Spanyol menutup ruang udaranya bagi pesawat yang lepas landas atau mendarat di Bandar Udara Internasional Gibraltar. Pada tahun 1969, setelah pengesahan Perintah Konstitusi Gibraltar, yang ditentang keras oleh Spanyol, perbatasan ditutup sepenuhnya dan sambungan telekomunikasi Gibraltar melalui Spanyol diputus.[194]
Keputusan Spanyol tersebut memiliki konsekuensi besar tidak hanya bagi hubungan politik antara Spanyol dan Britania Raya, tetapi bagi rakyat Gibraltar, yang banyak di antaranya memiliki kerabat atau rumah di Spanyol. Seperti yang dijelaskan oleh salah satu warga Gibraltar yang menderita akibat penutupan perbatasan:
[[#Levey|Levey]], hlm. 35.</ref>"}},"i":0}}]}' id="mwBlE"/>Pemandangan paling memilukan adalah melihat orang-orang di balik pagar kawat di kedua sisi perbatasan darat berteriak sekuat tenaga melintasi ruang pemisah yang lebar untuk menanyakan keadaan kerabat, karena komunikasi telepon telah diputus oleh pihak Spanyol. Ibu rumah tangga setempat yang memiliki kerabat Spanyol di daerah Campo terus menyetel radio mereka ke stasiun Spanyol terdekat untuk mendapatkan berita tentang anggota keluarga yang sakit parah. Dalam kasus-kasus kritis, pihak-pihak yang bersangkutan akan bergegas ke Spanyol melalui Tangier tetapi sayangnya terkadang pasien sudah meninggal dan dimakamkan pada saat mereka tiba. Pihak berwenang Spanyol tidak mengizinkan akses melintasi perbatasan darat bahkan atas alasan kemanusiaan.[195]
Kematian Franco pada tahun 1975 mengarah pada awal pergerakan diplomatik antara Britania dan Spanyol mengenai masalah Gibraltar, meskipun tidak segera terjadi. Spanyol mengajukan permohonan untuk bergabung dengan Masyarakat Ekonomi Eropa (MEE) dan NATO, yang untuk itu mereka membutuhkan dukungan Britania.[196] Pada tahun 1980, pembicaraan antara menteri Britania dan Spanyol menghasilkan Perjanjian Lisbon, sebuah pernyataan kerja sama antara kedua negara yang mengikat mereka untuk memulai negosiasi tentang masa depan Gibraltar dan mencabut pembatasan Spanyol pada komunikasi dengan Gibraltar. Meskipun Britania berjanji untuk "menghormati keinginan rakyat Gibraltar yang diungkapkan secara bebas dan demokratis",[197] Perdana Menteri Margaret Thatcher mengindikasikan di Dewan Rakyat bahwa masalah kedaulatan akan didiskusikan, sebuah perubahan dari kebijakan sebelumnya. Namun, perbatasan tidak dibuka kembali karena "masalah teknis" – kode untuk masalah yang belum terselesaikan antara kedua pemerintah – dan perjanjian tersebut ditentang keras oleh banyak warga Gibraltar, yang tidak ingin kedaulatan mereka didiskusikan dan keberatan dengan tidak adanya perwakilan Gibraltar dalam pembicaraan tersebut.[198] Pecahnya Perang Falkland pada tahun 1982 menyebabkan penundaan lebih lanjut.[199] Argentina melancarkan operasi sabotase yang gagal, yang dirahasiakan pada saat itu, yang dimaksudkan untuk menenggelamkan fregat Angkatan Laut Kerajaan di pelabuhan Gibraltar; para penyabot ditangkap oleh polisi Spanyol di Algeciras sebelum mereka dapat melancarkan serangan mereka.[200] Perjanjian lebih lanjut dicapai di Brussel pada tahun 1984, yang mengklarifikasi Perjanjian Lisbon dan mengharuskan Britania mengizinkan orang Spanyol untuk tinggal dan bekerja di Gibraltar, yang bagaimanapun juga berhak mereka lakukan sebagai warga negara MEE. Perbatasan akhirnya dibuka kembali sepenuhnya pada 4–5 Februari 1985.[199]

Setelah perbatasan dibuka kembali, pemerintah Britania mengurangi kehadiran militer di Gibraltar dengan menutup galangan kapal angkatan laut.[201] Kehadiran RAF juga diturunkan tingkatnya; meskipun bandara secara resmi tetap menjadi pangkalan RAF, pesawat militer tidak lagi ditempatkan secara permanen di sana. Garnisun Britania, yang telah hadir sejak 1704, ditarik pada tahun 1990 menyusul pemangkasan pertahanan pada akhir Perang Dingin. Sejumlah unit militer terus ditempatkan di Gibraltar di bawah naungan Pasukan Britania Gibraltar; garnisun tersebut digantikan dengan unit-unit yang direkrut secara lokal dari Resimen Kerajaan Gibraltar, sementara kehadiran Angkatan Laut Kerajaan dilanjutkan melalui Skuadron Gibraltar, yang bertanggung jawab untuk mengawasi keamanan perairan teritorial Gibraltar.[202] Pada bulan Maret 1988, sebuah operasi militer Britania terhadap anggota IRA Sementara (PIRA) yang merencanakan serangan bom mobil di Gibraltar berakhir dengan kontroversi ketika Special Air Service menembak dan menewaskan ketiga anggota PIRA tersebut.[201]
Pemangkasan militer tak pelak lagi memiliki implikasi besar bagi ekonomi Gibraltar, yang hingga saat itu sangat bergantung pada pengeluaran pertahanan.[201] Hal ini mendorong pemerintah wilayah tersebut untuk mengalihkan orientasi ekonominya dan memberikan penekanan yang jauh lebih besar pada upaya mendorong pariwisata dan membangun swasembada.[203] Pariwisata di Gibraltar didorong melalui pemugaran dan pedestrianisasi area-area utama kota, pembangunan terminal penumpang baru untuk menyambut pengunjung kapal pesiar, dan pembukaan marina serta fasilitas rekreasi baru.[204] Menjelang tahun 2011, Gibraltar menarik lebih dari 10 juta pengunjung setahun[205] dibandingkan dengan populasi sebanyak 29.752 jiwa,[206] memberikannya salah satu rasio turis-terhadap-penduduk tertinggi di dunia.[207]
Pemerintah juga mendorong pengembangan industri baru seperti jasa keuangan, perbelanjaan bebas bea, kasino, dan perjudian internet. Cabang-cabang jaringan ritel besar Britania seperti Marks & Spencer dibuka di Gibraltar untuk mendorong kunjungan dari ekspatriat Britania di Costa del Sol yang letaknya berdekatan. Untuk memfasilitasi ekspansi ekonomi wilayah tersebut, program reklamasi lahan besar-besaran dilaksanakan; sepersepuluh dari luas daratan Gibraltar saat ini merupakan hasil reklamasi dari laut. Inisiatif-inisiatif ini terbukti sangat sukses. Pada tahun 2007, Menteri Utama Peter Caruana dapat menyombongkan bahwa keberhasilan ekonomi Gibraltar telah menjadikannya "salah satu komunitas paling makmur di seluruh dunia."[202] Hingga 2013[update], Gibraltar menempati peringkat sebagai wilayah paling makmur kedua di Uni Eropa dan paling makmur ke-18 di seluruh dunia dalam hal produk domestik bruto berdasarkan paritas daya beli per kapita (sebagai perbandingan, Britania Raya berada di urutan ke-33 di seluruh dunia dan Spanyol di urutan ke-44).[208] Hari ini, Gibraltar memiliki satu kantor firma akuntansi Empat Besar per 10.000 orang, tertinggi kedua di dunia setelah Kepulauan Virgin Britania Raya, dan satu bank per 1.700 orang, jumlah bank per kapita kelima terbanyak di dunia.[209]
Hubungan Gibraltar dengan Spanyol terus menjadi subjek yang sensitif. Menjelang tahun 2002, Britania dan Spanyol telah mengusulkan perjanjian untuk membagi kedaulatan atas Gibraltar. Namun, hal itu ditentang oleh pemerintah Gibraltar, yang mengajukannya ke sebuah referendum pada November 2002. Perjanjian tersebut ditolak oleh 17.000 suara berbanding 187 – mayoritas sebesar 98,97%. Meskipun kedua pemerintah menganggap hasil tersebut tidak memiliki bobot hukum,[210] hasil referendum menyebabkan pembicaraan terhenti dan pemerintah Britania menerima bahwa tidak realistis untuk mencoba mencapai kesepakatan tanpa dukungan rakyat Gibraltar.[211]
Tiga ratus tahun penaklukan Gibraltar dirayakan di wilayah tersebut pada bulan Agustus 2004 tetapi menuai kritik dari beberapa pihak di Spanyol.[212] Pada bulan September 2006, pembicaraan tripartit antara Spanyol, Gibraltar, dan Britania Raya menghasilkan kesepakatan (dikenal sebagai Perjanjian Cordoba) untuk mempermudah pelintasan perbatasan serta meningkatkan hubungan transportasi dan komunikasi antara Spanyol dan Gibraltar. Di antara perubahan tersebut adalah kesepakatan untuk mencabut pembatasan di bandara Gibraltar guna memungkinkan maskapai penerbangan yang beroperasi dari Spanyol untuk mendarat di sana dan memfasilitasi penggunaan bandara oleh penduduk Spanyol.[213] Hal ini tidak menyentuh masalah kedaulatan yang menjengkelkan itu, tetapi kali ini pemerintah Gibraltar mendukungnya. Sebuah Perintah Konstitusi baru diundangkan pada tahun yang sama, yang disetujui oleh mayoritas 60,24% dalam referendum yang diadakan pada bulan November 2006.[214]