Ketokonazol adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti kandidiasis pada vagina. Ketokonazola adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral. Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. |
 (2R,4S)-(+)-ketokonazola (atas) (2S,4R)-(−)-ketokonazola (bawah) | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Pengucapan | /ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl/[1][2] |
| Nama dagang | Anfuhex, Fungasol, Mycoral, Zoralin, Ketomed, Nizoral, lainnya |
| Nama lain | R-41400; KW-1414 |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682816 |
| License data |
|
| Kategori kehamilan |
|
| Rute pemberian | Oral (tablet), topikal (krim, sampo, larutan) |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum | |
| Data farmakokinetika | |
| Bioavailabilitas | Oral: 37–97%[5] |
| Pengikatan protein | 84 hingga 99% |
| Metabolisme | Liver ekstensif (terutama oksidasi, O-dealkilasi) |
| Metabolit | N-deasetil ketokonazola |
| Waktu paruh eliminasi | Bifasik |
| Ekskresi | Empedu (utama) dan ginjal[6] |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Ligan PDB | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.059.680 |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C26H28Cl2N4O4 |
| Massa molar | 531,431 g/mol |
| Model 3D (JSmol) | |
| Kiralitas | Racemic mixture[6][7] |
| |
| |
 N Y (what is this?) (verify) | |
Ketokonazol adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti kandidiasis pada vagina.[8] Ketokonazola adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral.[9] Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.[10]
Formulasi ketokonazola tersedia dalam bentuk oral dan topikal. Ketokonazola oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazola topikal tersedia dalam bentuk krim, sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%,[11] serta larutan 2%.[12]
Sintesis dan sifat antijamur dari ketokonazola pertama kali dideskripsikan oleh Janssen Pharmaceutica dan dilaporkan dalam Journal of Medicinal Chemistry yang diterbitkan oleh American Chemical Society pada tahun 1979.[13]
Pada tahun 1981, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui penggunaan ketokonazola secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh Janssen Pharmaceutica tersebut.[14]
Pada Juli 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazola tablet dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah kelenjar adrenal, sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun. Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik.[15]
Ketokonazol bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ketokonazola, ketoconazol, ketoconazole, ketoconazolum, dan ketozole.[10]
Beberapa merek dagang ketokonazol di antaranya adalah Formyco, Ketomed, Mycoral, Nizoral, Solinfec, Zoralin, A-Be, Anfuhex, Lamycos, Cidaral, Lusanoc, Dandrufin, Dericazole, Murazid, Dexazol, Muzoral, Mycoderm, Dysfungal, Erazol, Nizol, Etafungal, Nofung, Picamic, Wizol.[8][16]
Sementara merek dagang ketokonazol yang beredar di Indonesia antara lain Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream, Grazol, Interzol, Mycoral, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream, Tokasid, Tokasid Cream, Zoralin, Zoloral Cream, Zoloral-SS,[17] dan Ketomed.[18]
Mekanisme kerja ketokonazola sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi membran sel fungi melalui mekanisme blokade sintesis ergosterol, salah satu komponen dari membran sel fungi, melalui penghambatan sitokrom P-450.[19]
Ketokonazola bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada lanosterol 14 alfa-demetilase, suatu enzim sitokrom P-450 yang diperlukan untuk konversi lanosterol menjadi ergosterol, sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi. Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi. Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi 14α-metil-3,6-diol, suatu metabolit toksik. Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel.[10][19]
Ketokonazola dalam bentuk tablet digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ (sistemik).[8] Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter, digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan khamir yang serius, seperti kandidiasis, blastomikosis (penyakit Gilchrist), koksidioidomikosis, histoplasmosis (penyakit Darling), kromoblastomikosis (kromomikosis) parakoksidioidomikosis (blastomikosis Amerika Selatan, penyakit Lutz-Splendore-Almeida).[20]
Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi, atau mencegah pertumbuhannya. Ketokonazola juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit (seperti tinea pedis (kutu air) atau kurap) yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau griseofulvin, atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin.[20]
Ketokonazola krim 2% digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur Candida di kulit (cutaneous candidiasis), tinea korporis, tinea kruris (infeksi jamur di selangkangan), tinea manum (infeksi jamur tangan), dan tinea pedis (kutu air). Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik.[8]
Ketokonazola sampo 2% bisa digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik, selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau.[8]
Ketokonazola larutan kulit kepala 2% digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur Pityrosporum ovale seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik, berketombe, dan dermatitis seboroik ringan.[18]
Efek samping penggunaan ketokonazola tablet yang umum terjadi adalah mual ringan, muntah, atau nyeri perut, gatal atau ruam ringan, sakit kepala, pusing, pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria,[8] impotensi atau kehilangan gairah seks, diare, urtikaria, pruritus, alopesia, dan kerusakan hati.[16][21] Efek samping ketokonazola tablet lainnya juga bisa berupa demam, reaksi alergi, gatal-gatal, sulit bernapas, nyeri dada, dan bengkak pada wajah, bibir, lidah, atau tenggorokan.[16]
Efek samping penggunaan ketokonazola dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas, eritema, gatal, iritasi lokal, dan reaksi hipersensitif.[16]
| Basis data pengawasan otoritas: Nasional |
|---|
