Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (polycyclic aromatic hydrocarbon/PAH) dengan rumus molekul C14H10 dan terdiri atas tiga inti benzena. Senyawa ini merupakan komponen dari tar batu bara. Antrasena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antrasena tidak berwarna, tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm) di bawah sinar ultraviolet.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Anthracene; Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C14H10 | |
| Massa molar | 178,23 g·mol−1 |
| Penampilan | Tak berwarna |
| Bau | Aromatik lemah |
| Densitas | 1.28 g/cm3 (25 °C)[1] 0.969 g/cm3 (220 °C) |
| Titik lebur | 21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K) at 760 mmHg[1] |
| Titik didih | 3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K) at 760 mmHg[1] |
| 0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.287 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)[1] | |
| Kelarutan | Larut dalam alkohol, (C2H5)2O, aseton, C6H6, CHCl3,[1] CS2[2] |
| Kelarutan dalam etanol | 0.076 g/100 g (16 °C) 1.9 g/100 g (19.5 °C) 0.328 g/100 g (25 °C)[2] |
| Kelarutan dalam metanol | 1.8 g/100 g (19.5 °C)[2] |
| Kelarutan dalam heksana | 0.37 g/100 g[2] |
| Kelarutan dalam toluena | 0.92 g/100 g (16.5 °C) 12.94 g/100 g (100 °C)[2] |
| Kelarutan dalam karbon tetraklorida | 0.732 g/100 g[2] |
| log P | 4.56[1] |
| Tekanan uap | 0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C)[1] 13.4 kPa (250 °C)[3] |
| kH | 0.039 L·atm/mol[1] |
| λmaks | 345.6 nm, 363.2 nm[3] |
| Konduktivitas termal | 0.1416 W/m·K (240 °C) 0.1334 W/m·K (270 °C) 0.1259 W/m·K (300 °C)[4] |
| Viskositas | 0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C)[4] |
| Struktur | |
| Monoclinic (290 K)[5] | |
| P21/b[5] | |
| C52h[5] | |
α = 90°, β = 124.7°, γ = 90° | |
| Termokimia | |
| Kapasitas kalor (C) | 210.5 J/mol·K[1][3] |
| Entropi molar standar (S |
207.5 J/mol·K[1][3] |
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
129.2 kJ/mol[1][3] |
| Entalpi pembakaran standar ΔcH |
7061 kJ/mol[3] |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |   [6] |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H315, H319, H335, H410[6] | |
| P261, P273, P305+P351+P338, P501[6] | |
| Titik nyala | 121 °C (250 °F; 394 K)[6] |
| 540 °C (1.004 °F; 813 K)[6] | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median) |
4900 mg/kg (rats, oral) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (polycyclic aromatic hydrocarbon/PAH) dengan rumus molekul C14H10 dan terdiri atas tiga inti benzena. Senyawa ini merupakan komponen dari tar batu bara. Antrasena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antrasena tidak berwarna, tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm) di bawah sinar ultraviolet.[7]
Tar batu bara, yang mengandung sekitar 1,5% antrasena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian yang umum adalah fenantrena dan carbazole. Antrasena dapat dipreparasi melalui metode laboratorium klasik, yaitu dengan melakukan siklodehidrasi diarilketon yang tersubstitusi o-metil atau o-metilen. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Elbs.
Antrasena terdapat juga pada medium antarbintang.[8] Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antrasena.[9]
Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:
Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.[10][11]
Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M+[antracena]- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.
Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C14H8O2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.[12]
Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):
Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.[13]
Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.
Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.
Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.[14]
Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol)[15][16] merupakan zat yang aktif secara farmakologi. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.
.[17] Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.[18]
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |
