1-Dokosanol, juga dikenal sebagai behenil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak jenuh yang mengandung 22 atom karbon, yang digunakan secara tradisional sebagai emolien, pengemulsi, dan pengental dalam kosmetik.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Dokosan-1-ol[1] | |
Nama lain
| |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| Referensi Beilstein | 1770470 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
| MeSH | docosanol |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C22H46O | |
| Massa molar | 326,61 g·mol−1 |
| Titik lebur | 70 °C; 158 °F; 343 K |
| Titik didih | 180 °C; 356 °F; 453 K pada tekanan 29 Pa |
| log P | 10,009 |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | D06 |
| Rute administrasi |
Topikal |
| Legal status | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
1-Dokosanol, juga dikenal sebagai behenil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak jenuh yang mengandung 22 atom karbon, yang digunakan secara tradisional sebagai emolien, pengemulsi, dan pengental dalam kosmetik.[6]
Pada bulan Juli 2000, dokosanol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat sebagai agen antivirus untuk mengurangi durasi luka dingin.[3][4][7] Dokosanol adalah obat bebas (over-the-counter, OTC). Obat ini dijual dengan nama dagang Abreva, dan beberapa merek lainnya.[3][5][8][9]
Salah satu efek samping yang paling umum yang telah dilaporkan dari dokosanol adalah sakit kepala. Sakit kepala yang disebabkan oleh obat ini cenderung ringan dan dapat terjadi di bagian kepala mana pun.[10] Dalam uji klinis, sakit kepala terjadi pada 10,4% orang yang diobati dengan krim dokosanol dan 10,7% orang yang diobati dengan plasebo.[8]
Efek samping yang paling serius, meskipun jarang terjadi, adalah reaksi alergi. Beberapa pasien mengalami gejala reaksi alergi, meliputi kesulitan bernapas, kebingungan, angioedema (pembengkakan wajah), pingsan, pusing, gatal-gatal, atau nyeri dada.[10]
Efek samping lainnya mungkin meliputi: jerawat, rasa terbakar, kekeringan, gatal, ruam, kemerahan, diare akut, nyeri, bengkak.[11]
Dokosanol dianggap bekerja dengan mengganggu dan menstabilkan fosfolipid permukaan sel inang, mencegah penyatuan selubung virus herpes dengan sel inang manusia. Kemampuan virus yang terganggu untuk menyatu dengan membran sel inang ini mencegah masuknya dan replikasi berikutnya.[8][12][13]
Obat ini disetujui sebagai krim untuk herpes oral setelah uji klinis yang dilakukan oleh FDA pada bulan Juli 2000.[4][14] Obat ini terbukti mempersingkat penyembuhan rata-rata 17,5 jam (selang kepercayaan 95%: 2 hingga 22 jam) dalam uji coba terkontrol plasebo.[15] Percobaan lain tidak menunjukkan efek ketika merawat punggung tikus belanda yang terinfeksi.[16]
Dua percobaan dengan krim 1-dokosanol gagal menunjukkan perbedaan yang signifikan secara statistik dengan parameter apa pun antara krim 1-dokosanol dan tempat yang diberi perlakuan kontrol kendaraan atau antara 1-dokosanol dan tempat infeksi yang tidak diobati.[16]
Pada bulan Maret 2007, obat ini dijadikan subjek dari sebuah gugatan perwakilan kelompok nasional AS terhadap Avanir dan GlaxoSmithKline karena klaim yang menyatakan bahwa produk ini mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya, ternyata menyesatkan di pengadilan California, tetapi kasus ini akhirnya diselesaikan dan klaim "mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya" tidak lagi digunakan dalam iklan produk obat ini selama beberapa tahun.[17]
n-Docosanol is a long-chain, 22-carbon, primary alcohol offered over the counter. It likely inhibits a broad range of enveloped viruses that uncoat at the plasma membrane of target cells. The drug appears to prevent binding and entry of HSVs by interfering directly with the cell surface phospholipids, which are required by the viruses for entry, and stabilizing them. This activity tends to work well against ACV-resistant HSVs and can even act synergistically with other anti-HSV drugs.