Piperidina

Piperidina^[1]

Nama
Nama IUPAC Piperidina
Nama IUPAC (preferensi) Piperidina[2]
Nama lain Heksahidropiridina Azasikloheksana Pentametilenaamina Azinana
Penanda
Nomor CAS	110-89-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:18049 Y
ChEMBL	ChEMBL15487 Y
ChemSpider	7791 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	5477
KEGG	C01746
PubChem CID	8082
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	67I85E138Y Y
Nomor UN	2401
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021165
InChI InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 Y Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY
SMILES C1CCNCC1
Sifat
Rumus kimia	C5H11N
Massa molar	85,15 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	Seperti air mani,[3] berbau amis seperti amonia, tajam
Densitas	0,862 g/mL
Titik lebur	−7 °C (19 °F; 266 K)
Titik didih	106 °C (223 °F; 379 K)
Kelarutan dalam air	Dapat bercampur
Keasaman (pKa)	11,22 (terprotonasi)[4]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−64,2·10−6 cm3/mol
Viskositas	1,573 cP pada 25 °C
Bahaya
Lembar data keselamatan	MSDS1
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H311, H314, H331
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Legal status
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Piridina Pirolidina Piperazina Fosforinana Arsinana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Piperidina adalah senyawa organik dengan rumus molekul (CH₂)₅NH. Amina heterosiklik ini terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung lima jembatan metilena (–CH2–) dan satu jembatan amina (–CH₂–). Ini merupakan cairan tidak berwarna dengan bau yang tidak sedap seperti sperma manusia, khas amina.^[5] Namanya berasal dari nama genus Piper, yang merupakan kata Latin untuk "lada".^[6] Meskipun piperidina adalah senyawa organik umum, ia paling dikenal sebagai elemen struktur representatif dalam banyak obat-obatan dan alkaloid, seperti solenopsin yang terbentuk secara alami.^[7]

Produksi

Piperidina pertama kali dilaporkan pada tahun 1850 oleh ahli kimia Skotlandia Thomas Anderson, dan secara independen pada tahun 1852 oleh ahli kimia Prancis Auguste Cahours selaku yang menamainya.^[8][9][10] Keduanya memperoleh piperidina dengan mereaksikan piperin dengan asam nitrat.

Secara industri, piperidina diproduksi melalui hidrogenasi piridina, biasanya menggunakan katalis molibdenum disulfida:^[11]

C₅H₅N + 3 H₂ → C₅H₁₀NH

Piridina juga dapat direduksi menjadi piperidina melalui reduksi Birch yang dimodifikasi menggunakan natrium dalam etanol.^[12]

Keberadaan piperidina dan turunannya secara alami

Piperidina sendiri telah diperoleh dari lada,^[13][14] dari Psilocaulon absimile (keluarga Aizoaceae),^[15] dan Petrosimonia monandra.^[16]

Motif struktur piperidina terdapat dalam banyak alkaloid alami, termasuk piperin yang memberikan rasa pedas pada lada. Hal ini memberi nama pada senyawa piperidina. Contoh lain adalah toksin semut api yakni solenopsin,^[17] analog nikotin anabasin dari tembakau pohon (Nicotiana glauca), lobelina dari Lobelia inflata, dan alkaloid beracun koniina dari hemlock beracun, yang digunakan untuk membunuh Socrates.^[18]

Konformasi

Piperidina lebih menyukai konformasi kursi, mirip dengan sikloheksana. Tidak seperti sikloheksana, piperidina memiliki dua konformasi kursi yang dapat dibedakan: satu dengan ikatan N–H pada posisi aksial, dan yang lainnya pada posisi ekuatorial. Setelah banyak kontroversi selama tahun 1950-an–1970-an, konformasi ekuatorial ditemukan lebih stabil sebesar 0,72 kkal/mol dalam fase gas.^[19] Dalam pelarut nonpolar, kisaran antara 0,2 dan 0,6 kkal/mol telah diperkirakan, tetapi dalam pelarut polar konformer aksial mungkin lebih stabil.^[20] Kedua konformer tersebut saling berubah dengan cepat melalui inversi nitrogen; Energi bebas pengaktifan untuk proses ini diperkirakan sebesar 6,1 kkal/mol, jauh lebih rendah daripada 10,4 kkal/mol untuk inversi cincin.^[21] Dalam kasus N-metilpiperidina, konformasi ekuatorial lebih disukai sebesar 3,16 kkal/mol,^[19] yang jauh lebih besar daripada preferensi pada metilsikloheksana, yakni sebesar 1,74 kkal/mol.

Konformasi aksial	Konformasi ekuatorial

Reaksi

Piperidina banyak digunakan untuk mengubah keton menjadi enamina.^[22] Enamina yang berasal dari piperidina merupakan substrat dalam reaksi alkilasi enamina Stork.^[23]

Setelah perlakuan dengan kalsium hipoklorit, piperidina berubah menjadi N-kloropiperidina, kloramina dengan rumus C₅H₁₀NCl. Kloramina yang dihasilkan mengalami dehidrohalogenasi untuk menghasilkan imina siklik.^[24]

Kegunaan

Piperidina digunakan sebagai pelarut dan sebagai basa. Hal yang sama berlaku untuk turunan tertentu: N-formilpiperidina adalah pelarut aprotik polar dengan kelarutan hidrokarbon yang lebih baik daripada pelarut amida lainnya; dan 2,2,6,6-tetrametilpiperidina adalah basa yang sangat terhalang secara sterik, berguna karena nukleofilisitasnya yang rendah dan kelarutan yang tinggi dalam pelarut organik.

Penggunaan industri yang signifikan dari piperidina adalah untuk produksi dipiperidinil ditiuram tetrasulfida, yang digunakan sebagai akselerator vulkanisasi belerang karet alami.^[11]

Daftar obat piperidina

Piperidina dan turunannya merupakan bahan baku yang umum dalam farmasi^[25] dan bahan kimia halus. Struktur piperidina ditemukan dalam, misalnya:

• Pikaridin (Pengusir serangga)
• SSRI (penghambat penyerapan kembali serotonin selektif)
  • Paroksetin
• Stimulan dan nootropika:
  • Metilfenidat
  • Etilfenidat
  • Pipradrol
  • Desoksipipradrol
• Antagonis/agonis invers reseptor histamin 1 (H₁):
  • Loratadin
• Antagonis/agonis invers reseptor histamin 3 (H₃):
  • Pitolisant
• SERM (modulator reseptor estrogen selektif)
  • Raloksifen
• Vasodilator
  • Minoksidil
• Antipsikotik:
  • Droperidol
  • Haloperidol
  • Melperon
  • Mesoridazin
  • Risperidon
  • Tioridazin
• Opioid:
  • Dipipanona
  • Fentanil dan analognya
  • Loperamida
  • Petidina (meperidina)
  • Prodina
• Arilsikloheksilamina:
  • Fensiklidina dan analognya
• Senjata kimia antikolinergik
  • Ditran
  • N-Metil-3-piperidil benzilat (JB-336, BZ)

Piperidina juga umum digunakan dalam reaksi degradasi kimia seperti pengurutan DNA dalam pemecahan nukleotida termodifikasi tertentu. Piperidina juga umum digunakan sebagai basa untuk deproteksi asam amino Fmoc yang digunakan dalam sintesis peptida fase padat.

Piperidina terdaftar sebagai prekursor Tabel II di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal karena penggunaannya (puncaknya pada tahun 1970-an) dalam pembuatan fensiklidina secara ilegal.^[26]

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Piperidine di Wikimedia Commons