Geraniol

Geraniol^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (2E)-3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol
Penanda
Nomor CAS	106-24-1 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17447 Y
ChEMBL	ChEMBL25719 Y
ChemSpider	13849989 Y
DrugBank	DB14183
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2467
KEGG	C01500
PubChem CID	637566
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	L837108USY Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026727
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ Y Key: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Y InChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ Key: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
SMILES CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
Sifat
Rumus kimia	C10H18O
Massa molar	154,25 g·mol−1
Densitas	0,889 g/cm3
Titik lebur	−15 °C (5 °F; 258 K)[2]
Titik didih	230 °C (446 °F; 503 K)[2]
Kelarutan dalam air	686 mg/L (20 °C)[2]
log P	3,28[3]
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Geraniol adalah monoterpenoid dan alkohol. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama minyak mawar dan minyak Cymbopogon martinii. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.

Sejarah

Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889).^[5][6] Dengan menggunakan penyulingan, Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "rumput geranium".^[7] Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga geranium asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.^[8]

Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959).^[9]

Kegunaan dan Keberadaan

Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.^[10][11]

Selain ditemukan dalam minyak mawar, minyak Cymbopogon martinii, dan minyak serai, geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam geranium, lemon, dan banyak minyak atsiri lainnya. Dengan aroma seperti mawar,^[11] geraniol umumnya digunakan dalam parfum dan aroma seperti persik, raspberi, jeruk limau gedang, apel merah, plum, jeruk limau, jeruk, lemon, semangka, nanas, dan bluberi.

Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma lebah madu untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka.^[12] Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).^[13]

Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium taint", cacat wine yang dihasilkan dari fermentasi asam sorbat oleh bakteri asam laktat.^[14]

Reaksi

Geranil pirofosfat merupakan zat perantara dalam biosintesis terpena lain seperti mirsena dan osimena.^[15] Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak kanabinoid dalam bentuk CBGA.^[16]

Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi tosilat, yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan karbon tetraklorida.^[17][18] Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida geranial.^[19] Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol.^[20][10] Dalam larutan asam, geraniol diubah menjadi terpena siklik α-terpineol.

Kesehatan dan keselamatan

Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).^[21]

Lihat juga

• Sitronelol
• Sitral
• Nerol
• Rodinol
• Geranil pirofosfat
• Geranilgeranil pirofosfat
• Linalool
• 8-Hidroksigeraniol
• Geraniol 8-hidroksilase
• Bergamottin
• Alergi parfum

Referensis

Pranala luar

• Geraniol MS Spectrum
• Geraniol properties, animations, links