Jakarta Aktual
Jakarta Aktual

Berita Aktual dan Faktual

Jakarta Aktual
Jakarta Aktual© 2026
Jakarta Aktual
Jakarta Aktual

Berita Aktual dan Faktual

Kembali ke Wiki
Artikel Wikipedia

Sitronelol

Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai, adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geranium Pelargonium.

Wikipedia article
Diperbarui 3 Februari 2026

Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia

Sitronelol

Pair of enantiomersTemplat:SHORTDESC:Pair of enantiomers
Artikel ini bukan mengenai Sitronelal.
Sitronelol
Skeletal formula of (+)-citronellol and (−)-citronellol
(+)-Sitronelol (kiri) dan (−)-sitronelol (kanan)
Ball-and-stick model of the (+)-citronellol molecule
R-(+)-Sitronelol
Ball-and-stick model of the (−)-citronellol molecule
S-(−)-Sitronelol
Nama
Nama IUPAC
3,7-Dimetilokt-6-en-1-ol
Nama lain
(±)-β-Sitronelol, Cephrol, Corol
Penanda
Nomor CAS
  • 106-22-9 checkY
  • 1117-61-9 (R) checkY
  • 7540-51-4 (S) checkY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
  • Gambar interaktif
Referensi Beilstein 1362474
ChEBI
  • CHEBI:50462 checkY
ChEMBL
  • ChEMBL395827 checkY
ChemSpider
  • 13850135 checkY
Nomor EC
KEGG
  • C09849 checkY
PubChem CID
  • 8842
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 565OK72VNF checkY
  • P01OUT964K (R) checkY
  • 8RSY5Y5658 (S) checkY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3026726 Sunting di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 checkY
    Key: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1
    Key: QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBBU
  • InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3
    Key: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYAO
SMILES
  • OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
  • C\C(C)=C\CCC(C)CCO
Sifat
Rumus kimia
C10H20O
Massa molar 156,27 g·mol−1
Densitas 0,855 g/cm3
Titik didih 225 °C (437 °F; 498 K)
Viskositas 11.1 mPa s
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
H315, H317, H319
Langkah perlindungan GHS
P261, P264, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi
Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai (termasuk dari serai wangi sebesar 50%), adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geranium Pelargonium.[1]

Preparasi

Beberapa juta kilogram sitronelol diproduksi setiap tahun. Senyawa ini terutama diperoleh melalui hidrogenasi parsial geraniol atau nerol menggunakan katalis tembaga kromit.[2] Hidrogenasi kedua ikatan C=C menggunakan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol, wewangian komersial lainnya.[3]

Katalis homogen telah diteliti untuk produksi enantiomer.[4][5]

Penggunaan

Sitronelol digunakan dalam parfum dan sebagai pewangi dalam produk pembersih. Dalam banyak penggunaan, salah satu enantiomer lebih disukai. Ini merupakan komponen minyak serai, suatu penolak serangga.[2]

Sitronelol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi mawar oksida.[2][6] Senyawa ini juga merupakan prekursor untuk banyak wewangian komersial dan potensial seperti sitronelol asetat, sitronelil oksiasetaldehida, sitronelil metil asetal, dan etil sitronelil oksalat.[2]

Kesehatan dan keselamatan

FDA Amerika Serikat menganggap sitronelol sebagai "umumnya diakui aman" (GRAS) untuk penggunaan makanan.[7] Sitronelol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam pembuatan parfum,[8] karena beberapa orang mungkin menjadi sensitif terhadapnya, tetapi tingkat sejauh mana sitronelol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.[9][10]

Dalam hal keamanan kulit, sitronelol telah dievaluasi sebagai penolak serangga.[11]

Lihat juga

  • Sitronelal
  • Geraniol
  • Rodinol
  • Pelargonium graveolens
  • Intoleransi parfum (alergi)

Referensi

  1. ↑ Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.
  2. 1 2 3 4 Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  3. ↑ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". Dalam De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ed.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
  5. ↑ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
  6. ↑ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.
  7. ↑ "Redirect". epa.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 11 Desember 2012. Diakses tanggal 29 Juli 2015.
  8. ↑ "Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association". Diarsipkan dari asli tanggal 6 Januari 2012. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
  9. ↑ "Cropwatch Report April 2008" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 10 Februari 2014. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
  10. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils Diarsipkan 27 September 2007 di Wayback Machine.
  11. ↑ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). "Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

Bagikan artikel ini

Share:

Daftar Isi

  1. Preparasi
  2. Penggunaan
  3. Kesehatan dan keselamatan
  4. Lihat juga
  5. Referensi
Jakarta Aktual
Jakarta Aktual© 2026