4-Aminofenol (juga ditulis dengan para-aminofenol atau p-aminofenol) adalah senyawa organik dengan rumus kimia H2NC6H4OH. Biasanya tersedia sebagai bubuk putih, umumnya digunakan sebagai pengembang untuk film hitam putih.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
4-Aminofenol[1] | |||
Nama lain
| |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| Referensi Beilstein | 385836 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
| Referensi Gmelin | 2926 | ||
| KEGG |
| ||
| MeSH | Aminophenols | ||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| Nomor UN | 2512 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C6H7NO | |||
| Massa molar | 109,13 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Kristal tidak berwarna hingga kuning kemerahan | ||
| Densitas | 1,13 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 187,5 °C (369,5 °F; 460,6 K) | ||
| Titik didih | 284 °C (543 °F; 557 K) | ||
| 1,5 g/100 mL | |||
| Kelarutan |
| ||
| log P | 0,04 | ||
| Keasaman (pKa) |
| ||
| Struktur | |||
| ortorombic | |||
| Termokimia | |||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−190,6 kJ/mol | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |    | ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H302, H332, H341, H410 | |||
| P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P330, P391, P405, P501 | |||
| Titik nyala | 195 °C (383 °F; 468 K) (cc) | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median) |
671 mg/kg | ||
| Senyawa terkait | |||
Related aminofenol |
2-Aminofenol 3-Aminofenol | ||
Senyawa terkait |
Anilina Fenol | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |||
| Referensi | |||
4-Aminofenol (juga ditulis dengan para-aminofenol atau p-aminofenol) adalah senyawa organik dengan rumus kimia H2NC6H4OH. Biasanya tersedia sebagai bubuk putih,[3] umumnya digunakan sebagai pengembang untuk film hitam putih.
Mencerminkan sifatnya yang sedikit hidrofilik, bubuk putih ini cukup larut dalam alkohol dan dapat direkristalisasi dari air panas. Dengan adanya basa, bubuk ini mudah teroksidasi. Turunan metilasi N-metilaminofenol dan N,N-dimetilaminofenol memiliki nilai komersial.
Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga aminofenol isomerik, dua lainnya adalah 2-aminofenol dan 3-aminofenol.
Senyawa ini diproduksi dari fenol melalui nitrasi yang diikuti reduksi dengan besi. Sebagai alternatif, hidrogenasi parsial nitrobenzena menghasilkan fenilhidroksilamina, yang terutama mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol (penataan ulang Bamberger).[4]
Senyawa ini dapat diproduksi dari nitrobenzena melalui konversi elektrolitik menjadi fenilhidroksilamina, yang secara spontan mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol.[5]
4-nitrofenol dapat direduksi melalui berbagai metode untuk menghasilkan 4-aminofenol. Salah satu metode melibatkan hidrogenasi melalui katalis Nikel Raney. Metode kedua melibatkan reduksi selektif gugus nitro oleh timah(II) Klorida dalam etanol anhidrat atau etil etanoat.[6][7]
4-Aminofenol adalah blok pembangun yang digunakan dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan zat antara terakhir dalam sintesis parasetamol secara industri. Perlakuan 4-aminofenol dengan asetat anhidrida menghasilkan parasetamol:[8][9][10]
Asam ini merupakan prekursor untuk amodiakuin, mesalazin, AM404, parapropamol, B-86810 & B-87836 (lihat WO 2001042204 ).
4-Aminofenol mudah terkonversi menjadi senyawa diazonium.[11]
