Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).
Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol.[1][2] Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).
Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina 1. N-protonasi 2 lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi 3 dapat menghasilkan ion nitrenium4, yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil (H2O) dan membentuk senyawa 4-aminofenol5.[5][6]
↑Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu (1981). "Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution". J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 1596–1598. doi:10.1039/P29810000298. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
↑George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams (1984). "Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?". J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 423–427. doi:10.1039/P29840000423.
