2,4-Dinitrofenol (2,4-DNP atau disederhanakan sebagai DNP) adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia HOC6H3(NO2)2. Senyawa ini digunakan dalam pembuatan peledak dan sebagai pestisida dan herbisida.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
 Struktur kimia (atas) dan contoh senyawa murni (bawah). | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Rute pemberian | Oral |
| Kelas obat | Agen uncoupling |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Data farmakokinetika | |
| Metabolisme | Reduksi nitro |
| Waktu paruh eliminasi | Tidak tahu |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.080 |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C6H4N2O5 |
| Massa molar | 184,11 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| |
| Sifat | |
|---|---|
| Penampilan | Platelet kuning pucat. |
| Densitas | 1,68 |
| Titik lebur | 115,5 °C (239,9 °F; 388,6 K) |
| 2790 mg/L (at 20 °C) | |
| log P | 1,67 |
| Keasaman (pKa) | 4,09 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |    |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H300, H311, H331, H372, H400 | |
| P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P319, P321, P330, P361+P364, P391, P403+P233, P405, P501 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
2,4-Dinitrofenol (2,4-DNP atau disederhanakan sebagai DNP) adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia HOC6H3(NO2)2. Senyawa ini digunakan dalam pembuatan peledak dan sebagai pestisida dan herbisida.
Pada manusia, DNP menyebabkan uncoupling mitokondria secara tergantung dosis, yang mengakibatkan hilangnya ATP (Adenosina trifosfat) dengan cepat sebagai panas dan memicu hipertermia yang tidak terkendali—hingga mencapai 44 °C (111 °F)—serta kematian jika terjadi overdosis. Para peneliti awalnya menyadari efeknya dalam meningkatkan laju metabolisme basal saat terjadi paparan tidak sengaja, dan kemudian mengembangkan DNP sebagai salah satu obat penurun berat badan pertama pada awal abad ke-20. Penggunaan DNP pada manusia dilarang pada akhir 1930-an karena risiko kematian dan efek toksik yang serius. Meskipun dilarang, DNP tetap digunakan dan kembali populer setelah tersedia melalui internet.
DNP memiliki rumus kimia HOC6H3(NO2)2. Sebagai padatan, senyawa ini berwarna kuning, berbentuk kristal, dan memiliki aroma manis serta agak apek.[1][2] Senyawa ini dapat menyublim, mudah menguap bersama uap air, dan larut dalam sebagian besar pelarut organik serta dalam larutan basa berair.[2] DNP termasuk dalam keluarga senyawa kimia dinitrofenol.[1]
DNP dapat dihasilkan melalui hidrolisis 2,4-dinitroklorobenzena.[1][3] Jalur sintesis DNP lainnya meliputi nitrasi monoklorobenzena, nitrasi benzena dengan nitrogen dioksida dan raksa(I) nitrat, oksidasi 1,3-dinitrobenzena,[4] serta nitrasi fenol dengan asam nitrat.[5]
Ledakan debu dapat terjadi pada DNP dalam bentuk serbuk atau butiran ketika bercampur dengan udara. DNP juga dapat terurai secara eksplosif apabila terkena benturan, gesekan, atau guncangan, dan bahkan dapat meledak ketika dipanaskan.[6] DNP dapat membentuk garam yang bersifat eksplosif dengan basa kuat maupun dengan amonia. Saat dipanaskan hingga terurai, senyawa ini melepaskan asap beracun berupa nitrogen dioksida.[7] Kekuatan ledak DNP adalah sekitar 81% dari TNT, berdasarkan hasil uji blok timbal Trauzl.[8]
Secara historis, DNP telah digunakan sebagai antiseptik dan sebagai pestisida non-selektif yang bersifat terakumulasi secara biologis.[9]
DNP sangat berguna sebagai herbisida, terutama bila digunakan bersamaan dengan herbisida dinitrofenol lain yang memiliki sifat serupa, seperti 2,4-dinitro-o-kresol (DNOC), dinoseb dan dinoterb.[10] Sejak 1998, DNP telah ditarik dari penggunaan pertanian.[11] Saat ini, tidak ada pestisida yang secara aktif terdaftar mengandung DNP di Amerika Serikat maupun Eropa.[12][13] Dinoseb digunakan secara industri sebagai inhibitor polimerisasi selama produksi stirena. Pada tahun 2023, Home Office menyatakan bahwa mereka tidak dapat menemukan penggunaan industri yang sah untuk DNP di Britania Raya.[14]
Senyawa ini merupakan bahan kimia perantara dalam produksi pewarna belerang[3], pengawet kayu[9] serta asam pikrat.[15] Sebagai prekursor bagi 2,4,6-trinitrotoluena (TNT), DNP juga pernah digunakan dalam pembuatan pengembang fotografi dan bahan peledak.[16][17] DNP digolongkan sebagai bahan peledak di Britania Raya[18] dan di Amerika Serikat.[19]
_doses_reported_on_online_forums.png)
DNP meningkatkan pengeluaran energi sebesar 30 hingga 40 persen dan menyebabkan penurunan berat badan sekitar 0,7–0,9 kilogram (1,5–2,0 pon) per minggu.[21] Meskipun DNP tidak lagi digunakan secara klinis sebagai obat penurun berat badan karena efek sampingnya yang berbahaya, mekanisme aksinya masih diteliti sebagai pendekatan potensial untuk pengobatan obesitas dan penyakit perlemakan hati non-alkoholik.[1][22][23] Para peneliti mengembangkan sebuah prodrug, bernama HU6, yang dimetabolisme menjadi DNP di hati untuk menghasilkan konsentrasi darah yang lebih stabil. HU6 telah menyelesaikan uji klinis fase II, di mana obat ini menunjukkan penurunan signifikan pada lemak hati dan berat badan pada orang kelebihan berat badan dengan kadar lemak hati tinggi, tanpa menimbulkan efek samping serius.[24]
DNP digunakan oleh para binaragawan, penggemar kebugaran, dan individu dengan gangguan makan untuk menurunkan berat badan. Profil penggunanya mirip dengan pengguna steroid anabolik; banyak yang menganggap DNP efektif dan risikonya masih dapat dikelola.[25] Meskipun berbagai lembaga regulator telah mengeluarkan peringatan kesehatan, DNP tetap mudah diperoleh secara daring[25] dan kadang dijual dengan nama lain seperti Dinosan, Dnoc, Solfo Black, Nitrophen, Aldifen, dan Chemox.[17][25] DNP umumnya dijual dalam bentuk tablet berisi 100 hingga 200 mg[1], dan dapat dipasarkan bersama zat lain seperti steroid anabolik dan tiroksin.[17] Senyawa ini juga dapat ditemukan sebagai kontaminan dalam suplemen binaraga lain yang tidak secara eksplisit mencantumkan DNP sebagai kandungan.[25][17][25][26] Menurut sebuah penelitian yang diterbitkan pada tahun 2023, dosis yang paling sering dilaporkan berada di kisaran 150 hingga 300 mg per hari.[20] Antara tahun 2010 dan 2020, laporan kasus overdosis lebih banyak terjadi di kawasan Australasia, Eropa, dan Amerika Utara dibandingkan di Asia, Afrika, serta Amerika Selatan atau Tengah.[27]
Senyawa ini juga pernah digunakan sebagai cara bunuh diri, sebagaimana tercatat dalam beberapa laporan kasus.[17]
