Sulfamerazin

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan. (November 2025)

Sulfamerazin
Data klinis

AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	D06BA06 (WHO) J01ED07 QJ01EQ17
Pengenal
Nama IUPAC 4-amino-N-(4-metilpirimidin-2-il) benzenasulfonamida
Nomor CAS	127-79-7^Y
PubChem CID	5325
DrugBank	DB01581^Y
ChemSpider	5134^Y
UNII	UR1SAB295F
KEGG	D02435^Y
ChEBI	CHEBI:102130^Y
ChEMBL	ChEMBL438^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023612
ECHA InfoCard	100.004.425
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₁H₁₂N₄O₂S
Massa molar	264,30 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	234 hingga 238 °C (453 hingga 460 °F)
SMILES O=S(=O)(Nc1nc(ccn1)C)c2ccc(N)cc2
InChI InChI=1S/C11H12N4O2S/c1-8-6-7-13-11(14-8)15-18(16,17)10-4-2-9(12)3-5-10/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)^Y Key:QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Sulfamerazin^[1] adalah agen kemoterapi dari kelompok sulfonamida, yang diindikasikan sebagai antibiotik terutama untuk infeksi saluran napas, saluran kemih, dan daerah otolaringologi.

Untuk mencakup spektrum aktivitas yang lebih luas, tersedia sediaan oral yang dikombinasikan dengan trimetoprim.^[2]

Informasi klinis

indikasi

Untuk infeksi saluran pernafasan, saluran kemih dan daerah THT, digunakan sediaan kombinasi dengan trimetoprim.^[3]

Sulfamerazin digunakan dalam pengobatan hewan.^[4]

Interaksi

Efek nefrotoksik siklosporin A dapat meningkat jika diminum bersama sulfamerazin.^[2]

Efek samping

Pada dasarnya, efek sampingnya serupa dengan sulfadiazin dan sulfametoksazol.^[2]

Mekanisme kerja

Farmakodinamik

Efeknya didasarkan pada penghambatan enzim kompetitif pada bakteri selama pembentukan asam folat. Sulfamerazin bertindak sebagai antagonis reseptor asam p-aminobenzoat dan dengan demikian memiliki efek bakteriostatik.

Sifat Fisik

Senyawa ini terjadi dalam dua bentuk kristal polimorfik. Polimorf I meleleh pada suhu 237 °C. Polimorf II berubah menjadi Polimorf I dalam transisi fase padat pada suhu 175 °C. Kedua bentuk tersebut bersifat enantiotropik satu sama lain.^[5]

Pengujian residu

Residu sulfamerazin dalam makanan (misalnya telur ayam) dari hewan yang diobati dapat ditemukan hingga sepuluh hari setelah pengobatan.^[2]

sintesis

Sulfamerazin dibuat dengan reaksi kondensasi 2-amino-4-metilpirimidin dengan asetilsulfanilil klorida, diikuti dengan hidrolisis gugus asetil:^[6]

Uji kemurnian

Uji kemurnian untuk zat terkait dilakukan menggunakan kromatografi lapisan tipis (KLT). Menurut Farmakope Eropa, deteksi dilakukan dengan pelat fluoresensi di bawah lampu UV (λ = 254 nm), di mana kepunahan (bintik gelap) yang disebabkan oleh penyerapan UV dari kromofor sulfamerazin dapat terlihat. Dimungkinkan juga untuk membuat bintik zat terlihat menggunakan DMAB (reagen Ehrlich), yang menghasilkan produk reaksi berwarna kuning setelah perlakuan panas:

Sulfamerazin bereaksi dengan DMABA (reagen Ehrlich)

Penyimpanan

Sulfamerazin harus disimpan terlindungi dari cahaya.

Bentuk sediaan

Obat ini tersedia dalam bentuk suspensi tablet

Sintesis

Merek

Monoterapi tidak direkomendasikan.^[2]

Nama dagang beberapa sediaan kombinasi sulfamerazine adalah:

Decotox (kedokteran hewan) – produsen Ascor (IT)^[1]
Trimetox (kedokteran hewan) – Produsen Veyx (DE)^[1]
Berlocombin – produsen Berlin-Chemie

Referensi

1 2 3 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
1 2 3 4 5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
↑ Roche Lexikon Medizin.
↑ Templat:Vetpharm
↑ Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.
↑ The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
↑ Roblin RO, Williams JH, Winnek PS, English JP (1940). "Chemotherapy. II. Some Sulfanilamido Heterocycles1". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 2002–2005. doi:10.1021/ja01865a027.
↑ Sprague JM, Kissinger LW, Lincoln RM (1941). "Sulfonamido Derivatives of Pyrimidines". Journal of the American Chemical Society. 63 (11): 3028–3030. doi:10.1021/ja01856a046.

Pranala luar

Media terkait Sulfamerazine di Wikimedia Commons

Sulfamerazine (DrugBank)
Sulfamerazine (NIST)

[IndexNominum-1] 1 2 3 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.

[HagersEnzyklop-2] 1 2 3 4 5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.

[3] Roche Lexikon Medizin.

[4] Templat:Vetpharm

[5] Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.

[MerckIndexElf-6] The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.

[7] Roblin RO, Williams JH, Winnek PS, English JP (1940). "Chemotherapy. II. Some Sulfanilamido Heterocycles1". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 2002–2005. doi:10.1021/ja01865a027.

[8] Sprague JM, Kissinger LW, Lincoln RM (1941). "Sulfonamido Derivatives of Pyrimidines". Journal of the American Chemical Society. 63 (11): 3028–3030. doi:10.1021/ja01856a046.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]