Rutin (senyawa kimia)

Rutin

Nama
Nama IUPAC 3′,4′,5,7-Tetrahidroksi-3-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavona
Nama IUPAC (sistematis) (42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,14,25,27,43,44,45,73,74,75-Dekahidroksi-76-metil-24H-3,6-dioksa-2(2,3)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptafana-24-ona
Nama lain Rutosida (INN) Fitomelin Soforin Birutan Eldrin Birutan Forte Rutin trihidrat Globularisitrin Violakuersitrin Kuersetin rutinosida
Penanda
Nomor CAS	153-18-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	4444362 N
DrugBank	DB01698 Y
Nomor EC
KEGG	C05625 N
PubChem CID	5280805
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5G06TVY3R7 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022326
InChI InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C27H30O16
Massa molar	610,52 g·mol−1
Penampilan	Padat
Titik lebur	242 °C (468 °F; 515 K)
Kelarutan dalam air	12,5 mg/100 mL[1] 13 mg/100mL[2]
Farmakologi
Kode ATC	C05CA01
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Rutin (disebut juga rutosida, kuersetin-3-O-rutinosida, atau soforin) adalah glikosida yang menggabungkan flavonol kuersetin dan disakarida rutinosa (α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosa). Senyawa ini adalah glikosida flavonoid yang ditemukan dalam berbagai macam tumbuhan, termasuk Citrus.

Ketersediaan

Rutin adalah salah satu senyawa fenolik yang ditemukan dalam spesies tumbuhan Carpobrotus edulis. Namanya berasal dari nama Ruta graveolens (Inggu), tumbuhan yang juga mengandung rutin. Berbagai kulit buah Citrus mengandung 32 hingga 49 mg/g flavonoid yang dinyatakan sebagai ekuivalen rutin.^[3] Daun Citrus mengandung rutin pada konsentrasi 11 dan 7 g/kg masing-masing pada pohon jeruk dan limau.^[4] Pada tahun 2021, peneliti Samoa mengidentifikasi rutin dalam tanaman asli matalafi (Psychotria insularum).^[5]

Metabolisme

Enzim kuersitrinase yang ditemukan di Aspergillus flavus berada dalam jalur katabolik rutin.^[6]

Pada makanan

Rutin adalah glikosida flavonoid Citrus yang ditemukan di banyak tumbuhan termasuk gandum kuda,^[7] daun dan tangkai daun spesies kelembak merah, dan asparagus. Biji Fagopyrum tataricum ditemukan mengandung lebih banyak rutin (sekitar 0,8–1,7% berat kering) daripada biji gandum kuda biasa (0,01% berat kering).^[7] Rutin adalah salah satu flavonol utama yang ditemukan dalam buah persik clingstone.^[8] Rutin juga ditemukan dalam infus teh hijau.^[9]

Perkiraan kandungan rutin makanan tertentu, dalam miligram per 100 gram atau mililiter:^[10]

Penelitian

Khasiat obat tertentu dari rutin ditemukan oleh peneliti USDA James F. Couch pada tahun 1940-an.^[12] Rutin (rutosida atau rutinosida)^[13] dan flavonoid makanan lainnya sedang dalam penelitian klinis awal untuk potensi efek biologisnya, seperti mengurangi sindrom pasca-trombotik, insufisiensi vena, atau disfungsi endotel, tetapi tidak ada bukti berkualitas tinggi untuk penggunaan yang aman dan efektif hingga tahun 2018.^[13][14][15] Sebuah tinjauan pada tahun 2020 menunjukkan bahwa rutosida oral dapat mengurangi edema kaki pada orang dengan sindrom pasca-trombotik, tetapi risiko efek sampingnya lebih tinggi.^[16]

Sebagai salah satu flavonoid sejenis, rutin memiliki bioavailabilitas rendah karena absorpsinya buruk, metabolismenya tinggi, dan ekskresinya cepat, sehingga potensi penggunaannya sebagai agen terapeutik terbatas.^[13]

Biosintesis

Jalur biosintesis rutin pada daun murbei putih (Morus alba L.) diawali dengan fenilalanina, yang menghasilkan asam sinamat di bawah aksi fenilalanin amonia liase (PAL). Asam sinamat dikatalisis oleh asam sinamat-4-hidroksilase (C4H) dan 4-kumarat-KoA ligase (4CL) untuk membentuk p-kumaroil-CoA. Selanjutnya, kalkon sintase (CHS) mengkatalisis kondensasi p-kumaroil-KoA dan tiga molekul malonil-KoA untuk menghasilkan naringenin kalkon, yang akhirnya diubah menjadi naringenin flavanon dengan partisipasi kalkon isomerase (CHI). Dengan aksi flavanon 3-hidroksilase (F3H), dihidrokaempferol (DHK) dihasilkan. DHK dapat dihidroksilasi lebih lanjut oleh flavonoid 3'-hidroksilase (F3'H) untuk menghasilkan dihidrokuersetin (DHQ), yang kemudian dikatalisis oleh flavonol sintase (FLS) untuk membentuk kuersetin. Setelah kuersetin dikatalisis oleh UDP-glukosa flavonoid 3-O-glukosiltransferase (UFGT) untuk membentuk isokuersitrin, akhirnya pembentukan rutin dari isokuersitrin dikatalisis oleh flavonoid 3-O-glukosida L-ramnosiltransferase.^[17]

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Rutin di Wikimedia Commons