Metoksamin

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan. (Mei 2025)

Metoksamin
Data klinis

Nama dagang	Vasoxine, Vasoxyl, Vasylox, dll
Nama lain	Metoksamedrin; 2,6-Dimetoksi-β-hidroksi-α-metilfenetilamina; 2,6-Dimetoksi-β-hidroksiamfetamin
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Rute pemberian	Oral, injeksi^[1]
Kode ATC	C01CA10 (WHO)
Data farmakokinetika
Waktu paruh eliminasi	3 jam
Ekskresi	Urine
Pengenal
Nama IUPAC 2-amino-1-(2,5-dimetoksifenil)propan-1-ol
Nomor CAS	390-28-3^Y
PubChem CID	6082
IUPHAR/BPS	483
DrugBank	DB00723^Y
ChemSpider	5857^Y
UNII	HUQ1KC1YLI
KEGG	D08201^Y
ChEMBL	ChEMBL524^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023290
ECHA InfoCard	100.006.244
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₁H₁₇NO₃
Massa molar	211,26 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O(c1ccc(OC)cc1C(O)C(N)C)C
InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(12)11(13)9-6-8(14-2)4-5-10(9)15-3/h4-7,11,13H,12H2,1-3H3^Y Key:WJAJPNHVVFWKKL-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Metoksamin adalah obat simpatomimetik yang digunakan sebagai agen antihipotensi.^[2]^[3]^[4]^[5] Obat ini sebagian besar atau seluruhnya telah dihentikan.^[6] Obat ini adalah agonis reseptor adrenergik α₁.^[4]Templat:Additional citation needed

Sejarah

Metoksamin disintesis pada tahun 1944.^[3] Dipasarkan di Amerika Serikat pada tahun 1949.^[1]

Kegunaan medis

Durasi kerja metoksamin yang panjang dikatakan telah membuatnya usang dalam praktik klinis modern.^[2]

Farmakologi

Metoksamin adalah agonis reseptor α₁-adrenergik. Ia digambarkan sebagai agonis reseptor α₁-adrenergik kerja panjang dan bertolak belakang dengan fenilefrin yang dikatakan kerja pendek. Fenilefrin 5 hingga 10 kali lebih kuat daripada metoksamin dan memiliki efek maksimal 3 kali lipat lebih tinggi.^[2]

Kimia

Metoksamin, juga dikenal sebagai 2,6-dimetoksi-β-hidroksi-α-metilfenetilamina atau sebagai 2,6-dimetoksi-β-hidroksiamfetamina, adalah turunan fenetilamina dan amfetamin yang tersubstitusi.^[3]

Struktur kimianya agak mirip dengan desglimidodrina (3,6-dimetoksi-β-hidroksifenetilamina), dimetofrina (3,5-dimetoksi-4ββ-dihidroksi-N-metilfenetilamina), 2,5-dimetoksiamfetamina (2,5-DMA), dan butaksamina ((1S,2S)-3,6-dimetoksi-β-hidroksi-N-tert-butilamfetamina).

Masyarakat dan budaya

Nama

Metoksamin adalah nama generik dan INN dan BAN, sementara méthoxamine adalah DCF dan methoxamina adalah DCIT.^[3]^[4]^[6] Dalam kasus garam hidroklorida, nama generiknya adalah metoksamin hidroklorida dan merupakan Nama USAN, BANM, dan JAN.^[3]^[4]^[6]^[7] Sinonim metoksamin adalah metoksamedrin.^[4]

Ketersediaan

Metoksamin telah dipasarkan di Kanada, Republik Ceko, Irlandia, Jepang, Spanyol, Britania Raya, dan Amerika Serikat dan tersedia di negara-negara tersebut pada tahun 2000.^[4]^[6] Namun, obat ini dihentikan produksinya di Kanada dan Britania Raya pada tahun 2004.^[7] Obat ini juga telah dihentikan produksinya di Amerika Serikat.^[1] Pada tahun 2016, metoksamin tampaknya hanya tersedia di Jepang.^[6]

Referensi

1 2 3 "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 1 September 2024.
1 2 3 Thiele RH, Nemergut EC, Lynch C (August 2011). "The physiologic implications of isolated alpha(1) adrenergic stimulation". Anesth Analg. 113 (2): 284–296. doi:10.1213/ANE.0b013e3182124c0e. PMID 21519050.
1 2 3 4 5 Elks, J. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. hlm. 788. ISBN 978-1-4757-2085-3. Diakses tanggal 2024-09-01.
1 2 3 4 5 6 Schweizerischer Apotheker-Verein (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. hlm. 669. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 2024-09-01.
↑ Pazdernik TL, Kerecsen L (2007) [2003]. "5". Dalam Goljan EF (ed.). Pharmacology. Rapid Review (Edisi Second). Philadelphia, PA: Mosby-Elsevier. hlm. 39. ISBN 978-0-323-04550-6.
1 2 3 4 5 "Methoxamine". 20 October 2012. Diarsipkan dari versi asli pada 3 March 2016. Diakses tanggal 1 September 2024.
1 2 Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. hlm. 779. ISBN 978-3-88763-101-7. Diakses tanggal 1 September 2024.

[Drugs@FDA-1] 1 2 3 "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 1 September 2024.

[ThieleNemergutLynch2011-2] 1 2 3 Thiele RH, Nemergut EC, Lynch C (August 2011). "The physiologic implications of isolated alpha(1) adrenergic stimulation". Anesth Analg. 113 (2): 284–296. doi:10.1213/ANE.0b013e3182124c0e. PMID 21519050.

[Elks2014-3] 1 2 3 4 5 Elks, J. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. hlm. 788. ISBN 978-1-4757-2085-3. Diakses tanggal 2024-09-01.

[IndexNominum2000-4] 1 2 3 4 5 6 Schweizerischer Apotheker-Verein (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. hlm. 669. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 2024-09-01.

[PazdernikKerecsen2007-5] Pazdernik TL, Kerecsen L (2007) [2003]. "5". Dalam Goljan EF (ed.). Pharmacology. Rapid Review (Edisi Second). Philadelphia, PA: Mosby-Elsevier. hlm. 39. ISBN 978-0-323-04550-6.

[Drugs.com-International-6] 1 2 3 4 5 "Methoxamine". 20 October 2012. Diarsipkan dari versi asli pada 3 March 2016. Diakses tanggal 1 September 2024.

[IndexNominum2004-7] 1 2 Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. hlm. 779. ISBN 978-3-88763-101-7. Diakses tanggal 1 September 2024.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]