Metilparaben

Metilparaben

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Metil 4-hidroksibenzoat
Nama lain Metil paraben Metil p-hidroksibenzoat Metil parahidroksibenzoat Nipagin M Nomor E E218 Tegosept Mycocten
Penanda
Nomor CAS	99-76-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:31835 N
ChEMBL	ChEMBL325372 Y
ChemSpider	7176 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	6273
KEGG	D01400 Y
PubChem CID	7456
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	A2I8C7HI9T Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022529
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 Y Key: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 Key: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH
SMILES COC(=O)c1ccc(O)cc1
Sifat
Rumus kimia	C8H8O3
Massa molar	152,15 g·mol−1
Penampilan	Kristal tidak berwarna atau bubuk kristal putih[1]
λmaks	255 nm (metanol)
Suseptibilitas magnetik (χ)	−88.7·10−6 cm3/mol
Bahaya
Senyawa terkait
Related Parabens	Etilparaben Propilparaben Butilparaben
Senyawa terkait	Metil salisilat (ortho isomer)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Metilparaben, metil paraben, atau metilparahidroksibenzoat adalah salah satu paraben, dan merupakan bahan pengawet dengan rumus kimia CH₃(C₆H₄(OH)COO). Ini merupakan gugus metil ester dari asam p-hidroksibenzoat.

Metilparaben di Alam

Metilparaben berfungsi sebagai feromon untuk berbagai serangga^[2] dan merupakan komponen feromon ratu mandibula.

Ini adalah feromon pada serigala^{[butuh klarifikasi]} yang dihasilkan selama estrus yang terkait dengan perilaku serigala jantan alfa yang mencegah pejantan lain menaiki betina saat birahi.^[3][4]

Kegunaan

Metilparaben merupakan zat antifungi yang sering digunakan dalam berbagai kosmetik dan produk perawatan pribadi. Ini juga digunakan sebagai pengawet makanan dan memiliki nomor E E218.

Metilparaben umumnya digunakan sebagai fungisida pada media makanan lalat Drosophila sebesar 0,1%.^[5] Bagi Drosophila, metilparaben bersifat toksik pada konsentrasi yang lebih tinggi, memiliki efek estrogenik (meniru estrogen pada tikus dan memiliki aktivitas anti-androgenik), dan memperlambat laju pertumbuhan tahap larva dan kepompong sebesar 0,2%.^[6]

Keamanan

Terdapat kontroversi mengenai apakah metilparaben atau propilparaben berbahaya pada konsentrasi yang biasanya digunakan dalam perawatan tubuh atau kosmetik. Metilparaben dan propilparaben umumnya diakui aman (GRAS) oleh USFDA untuk pengawetan antibakteri makanan dan kosmetik.^[7] Metilparaben mudah dimetabolisme oleh bakteri tanah pada umumnya, membuatnya benar-benar dapat terurai secara hayati.

Metilparaben mudah diserap dari saluran pencernaan atau melalui kulit. Ini dihidrolisis menjadi asam p-hidroksibenzoat dan dengan cepat diekskresikan dalam urin tanpa terakumulasi dalam tubuh. Studi toksisitas akut menunjukkan bahwa metilparaben secara praktis tidak beracun baik jika diberikan secara oral maupun parenteral pada hewan. Pada populasi dengan kulit normal, metilparaben praktis tidak menyebabkan iritasi dan tidak menyebabkan sensitisasi, tetapi reaksi alergi terhadap paraben yang tertelan telah dilaporkan.^[8] Sebuah studi tahun 2008 tidak menemukan adanya ikatan kompetitif pada reseptor estrogen dan androgen manusia untuk metilparaben, tetapi berbagai tingkat ikatan kompetitif terlihat pada butil dan isobutil-paraben.^[9]

Penelitian menunjukkan bahwa metilparaben yang dioleskan pada kulit dapat bereaksi dengan sinar UV, sehingga menyebabkan peningkatan penuaan kulit dan kerusakan DNA.^[10][11]

Referensi

Pranala luar

• Methylparaben at Hazardous Substances Data Bank
• Methylparaben Diarsipkan 2017-05-01 di Wayback Machine. at Household Products Database
• European Commission Scientific Committee on Consumer Products Extended Opinion on the Safety Evaluation of Parabens (2005)