Menadion adalah senyawa organik sintetis dengan rumus C6H4(CO)2C2H(CH3). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan gugus metil pada posisi 2. Senyawa ini terkadang disebut vitamin K3. Penggunaannya diperbolehkan sebagai suplemen makanan dalam pakan ternak karena aktivitas vitamin K-nya.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2-Metilnaftalena-1,4-diona | |
| Nama lain
Menaftona; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftokuinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftokuinona | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C11H8O2 | |
| Massa molar | 172,18 g·mol−1 |
| Penampilan | Kristal kuning cerah |
| Densitas | 1,225g/cm3 |
| Titik lebur | 105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K) |
| Tidak larut | |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | B02 |
| |
| Rute administrasi |
|
| Legal status |
|
| Bahaya | |
| Titik nyala | 113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K) |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median) |
0,5 g/kg (oral, pada mencit) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Menadion adalah senyawa organik sintetis[3][4] dengan rumus C6H4(CO)2C2H(CH3). Senyawa ini merupakan analog dari 1,4-naftokuinon dengan gugus metil pada posisi 2.[5] Senyawa ini terkadang disebut vitamin K3. Penggunaannya diperbolehkan sebagai suplemen makanan dalam pakan ternak karena aktivitas vitamin K-nya.
Senyawa ini dikenal dengan berbagai nama seperti vitamin K3[6] dan provitamin K3.[7] Pendukung nama yang terakhir umumnya berpendapat bahwa senyawa ini bukan vitamin yang sebenarnya karena status buatannya (sebelum diidentifikasi sebagai perantara yang beredar) dan kurangnya rantai samping 3-metil yang mencegahnya untuk melaksanakan semua fungsi (khususnya, ia tidak dapat bertindak sebagai kofaktor untuk GGCX in vitro)[8] dari vitamin K.
Menadion diubah menjadi vitamin K2 (khususnya MK-4) oleh aksi preniltransferase dari UBIAD1 vertebrata dan manusia.[4] Reaksi ini memerlukan bentuk hidrokuinon (tereduksi) dari K3, menadiol, yang diproduksi oleh NQO1.[9]
Menadion juga merupakan bentuk vitamin K yang beredar, diproduksi dalam jumlah kecil (1–5%) setelah penyerapan K1 dan K2 di usus. Sirkulasi ini menjelaskan distribusi MK-4 yang tidak merata di jaringan, terutama karena menadion dapat menembus sawar darah otak. Enzim pembelahannya belum teridentifikasi. Karena K3 diketahui beracun dalam jumlah besar, para peneliti berspekulasi bahwa proses pembelahan diatur secara ketat.[9]
Menadion merupakan zat antara dalam sintesis kimia vitamin K melalui reduksi pertama menjadi diol menadiol, yang rentan terhadap penggabungan dengan fitol.[10] Ia merupakan zat antara yang berguna untuk sintesis organik secara umum, karena dapat dibuat dan dimodifikasi dengan sejumlah cara.[11]
Menadion dapat digunakan untuk menghasilkan spesies oksigen reaktif untuk melakukan analisis sitometri aliran. Ia juga dapat digunakan dalam evaluasi mikrobiologi, misalnya untuk mendeteksi mikroorganisme yang rewel.[12]
Di Amerika Serikat, menadion digunakan dalam berbagai jenis pakan ternak dan digambarkan memiliki riwayat penggunaan yang aman untuk tujuan ini. Menadion digunakan disana dalam pakan unggas sebelum tahun 1958.[13]
Menadion dosis rendah digunakan sebagai mikronutrien murah untuk ternak di banyak negara. Bentuk menadion juga disertakan dalam beberapa makanan hewan peliharaan di negara-negara maju sebagai sumber vitamin K. Dosis ini tidak menghasilkan laporan kasus toksisitas menadion pada ternak atau hewan peliharaan. Meskipun penanganannya mungkin berbahaya, Otoritas Keamanan Makanan Eropa menemukan pada tahun 2013 bahwa menadion merupakan sumber vitamin K yang efektif dalam nutrisi hewan yang tidak menimbulkan risiko bagi lingkungan.[14]
Meskipun dapat berfungsi sebagai prekursor berbagai jenis vitamin K, menadion umumnya tidak digunakan sebagai suplemen nutrisi di negara-negara maju secara ekonomi. Menadion untuk penggunaan manusia dalam bentuk farmasi tersedia di beberapa negara dengan populasi berpendapatan rendah yang besar seperti India.[2] Dosis harian yang umum adalah 10 mg oral atau 2 mg parenteral.[15] Menadion digunakan dalam pengobatan hipoprotrombinemia di luar Amerika Serikat.[2]
Menadion tidak diyakini bersifat karsinogenik.[16] K3 dapat menyebabkan pembentukan spesies oksigen reaktif (ROS) melalui siklus redoks dan arilasi tiol menggunakan posisi 3 reaktifnya.[9] Pembentukan ROS menjelaskan berbagai efek toksik dari menadion yang berlebihan, termasuk kerusakan DNA dan kematian sel,[16] atau pada tingkat hewan secara keseluruhan, toksisitas jantung dan ginjal pada tikus.[17]
