Karbon tetrabromida

Karbon tetrabromida

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Tetrabromometana[1]
Nama lain Karbon(IV) bromida Karbon bromida, netral (1:4) Karbon tetrabromida [2]
Penanda
Nomor CAS	558-13-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Singkatan	R-10B4[butuh rujukan]
Referensi Beilstein	1732799
ChEBI	CHEBI:47875 Y
ChemSpider	10732 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	26450
MeSH	carbon+tetrabromide
PubChem CID	11205
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	NLH657095L Y
Nomor UN	2516
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060327
InChI InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5 Y Key: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES BrC(Br)(Br)Br
Sifat
Rumus kimia	CBr4
Massa molar	331,63 g·mol−1
Penampilan	Kristal tak berwarna hingga kuning-cokelat
Bau	Bau manis
Densitas	3,42 g mL−1
Titik lebur	3.403 °C; 6.157 °F; 3.676 K
Titik didih	4.355 °C; 7.871 °F; 4.628 K terurai
Kelarutan dalam air	0.024 g/100 mL (30 °C)
Kelarutan	Larut dalam dietil eter, kloroform, etanol
Tekanan uap	5,33 kPa (pada 96,3 °C)
Suseptibilitas magnetik (χ)	−93,73·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1,5942 (100 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Geometri koordinasi	Tetragonal
Bentuk molekul	Tetrahedron
Momen dipol	0 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	0,4399 J K−1 g−1
Entropi molar standar (So)	212,5 J/mol K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	26–32,8 kJ mol−1
Energi bebas Gibbs (ΔfG)	47,7 kJ/mol
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	−426,2–−419,6 kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan	inchem.org
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H315, H318, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P280, P305+P351+P338
Titik nyala	tidak mudah terbakar [3]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	56 mg kg−1 (intravena, pada mencit) 100 mg kg−1 (oral, pada tikus)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	tidak ada[3]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 0,1 ppm (1,4 mg/m3) ST 0,3 ppm (4 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.[3]
Senyawa terkait
Anion lain	Karbon tetrafluorida Karbon tetraklorida Karbon tetraiodida
Kation lainnya	Silikon tetrabromida Germanium tetrabromida Timah(IV) bromida
Related alkana	Dibromometana Bromoform 1,1-Dibromoetana 1,2-Dibromoetana Tetrabromoetana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Karbon tetrabromida (rumus kimia: CBr₄), juga dikenal sebagai tetrabromometana, adalah bromida karbon. Kedua nama tersebut dapat diterima berdasarkan tata nama IUPAC.

Produksi

CBr₄ dapat diperoleh melalui brominasi metana. Produk sampingannya meliputi metana brominasi lainnya (metil bromida, dibromometana, dan bromoform) serta hidrogen bromida. Proses ini analog dengan klorinasi metana:

Br₂ + hν → 2 Br·;

Br· + CH₄ → ·CH₃ + HBr.

·CH₃ + Br₂ → CH₃Br + Br·.

CH₃Br + Br· → ·CH₂Br + HBr,

·CH₂Br + Br₂ → CH₂Br₂ + Br·,

CH₂Br₂ + Br· → ·CHBr₂ + HBr,

·CHBr₂ + Br₂ → CHBr₃ + Br·,

CHBr₃ + Br· → ·CBr₃ + HBr,

·CBr₃ + Br₂ → CBr₄ + Br·

Pertukaran halogen karbon tetraklorida dengan aluminium bromida menghasilkan rendemen yang lebih tinggi dengan aluminium klorida sebagai produk sampingan:^[4]

4 AlBr₃ + 3 CCl₄ → 4 AlCl₃ + 3 CBr₄

Properti fisik

Tetrabromometana memiliki dua polimorf: kristal II atau β di bawah 46,9 °C (320,0 K) dan kristal I atau α di atas 46,9 °C. Polimorf monoklinik memiliki grup ruang C2/c dengan konstanta kisi: a = 20,9; b = 12,1; c = 21,2 (0,10⁻¹ nm); β = 110,5°.^[5] Energi ikatan C–Br adalah 235 kJ.mol⁻¹.^[6]

Karena struktur tetrahedralnya yang tersubstitusi secara simetris, momen dipolnya adalah 0 Debye. Suhu kritisnya adalah 439 °C (712 K) dan tekanan kritisnya adalah 4,26 MPa.^[5]

Kristalinitas plastik

Fase α suhu tinggi dikenal sebagai fase kristal plastik. Secara kasar, CBr₄ terletak di sudut-sudut sel satuan kubik serta di pusat-pusat mukanya dalam susunan fcc. Di masa lalu, molekul-molekul tersebut dianggap dapat berputar lebih atau kurang bebas ("fase rotor"), sehingga pada rata-rata waktu mereka akan tampak seperti bola. Namun, penelitian terbaru^[7] telah menunjukkan bahwa molekul-molekul tersebut dibatasi hanya pada 6 kemungkinan orientasi (cacat Frenkel). Selain itu, mereka tidak dapat mengambil orientasi ini sepenuhnya secara independen satu sama lain karena dalam beberapa kasus atom-atom bromin dari molekul-molekul tetangga akan saling menunjuk yang mengarah ke jarak yang sangat pendek. Ini mengesampingkan kombinasi orientasi tertentu ketika dua molekul tetangga dipertimbangkan. Bahkan untuk kombinasi yang tersisa, perubahan perpindahan terjadi yang lebih mengakomodasi jarak tetangga ke tetangga. Kombinasi gangguan Frenkel tersensor dan gangguan displasif menyiratkan adanya sejumlah besar gangguan di dalam kristal, yang menghasilkan lembaran-lembaran intensitas hamburan difus yang sangat terstruktur dalam difraksi sinar-X. Faktanya, struktur dalam intensitas difus inilah yang memberikan informasi tentang detail struktur tersebut.

Reaksi kimia

Dalam kombinasi dengan trifenilfosfina, CBr₄ digunakan dalam reaksi Appel yang mengubah alkohol menjadi alkil bromida. Demikian pula, CBr₄ digunakan dalam kombinasi dengan trifenilfosfina pada langkah pertama reaksi Corey–Fuchs, yang mengubah aldehida menjadi alkuna terminal. Senyawa ini secara signifikan kurang stabil dibandingkan tetrahalometana yang lebih ringan. Senyawa ini dibuat melalui brominasi metana menggunakan HBr atau Br₂. Senyawa ini juga dapat dibuat melalui reaksi tetraklorometana dengan aluminium bromida yang lebih ekonomis pada suhu 100 °C.^[6]

Kegunaan

Senyawa ini digunakan sebagai pelarut untuk minyak, malam, dan gemuk, dalam industri plastik dan karet untuk peniupan dan vulkanisasi, selanjutnya untuk polimerisasi, sebagai zat penenang dan sebagai zat antara dalam pembuatan agrokimia. Karena sifatnya yang tidak mudah terbakar, ia digunakan sebagai bahan dalam bahan kimia tahan api.^[8]

Referensi

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 0474
• "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0106". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• MSDS at SIRI.org
• [Solidification Videos using CBr4 of John D. Hunt and Kenneth A. Jackson, 1966 Bell Labs https://www.youtube.com/watch?v=c25wQYdC6a4]