Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus. Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia

| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona | |
| Nama IUPAC (sistematis)
(22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona | |
| Nama lain
Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosida, hesperitin, 7-O-rutinosida | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C28H34O15 | |
| Massa molar | 610,57 g·mol−1 |
| Densitas | 1.65 ± 0.1g/mL (terprediksi) |
| Titik lebur | 262 °C |
| Titik didih | 930.1 ± 65 °C (terprediksi) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus (mesokarp, albedo).[2][3] Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.
Perkiraan kandungan hesperidin per 100 ml atau 100 g dalam makanan[8]

Hesperidin 6-O-α-l-ramnosil-β-d-glukosidase, enzim yang menggunakan hesperidin dan air untuk menghasilkan hesperetin dan rutinosa, ditemukan pada spesies Ascomycota.[9]
Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah citrus (seperti jeruk atau lemon), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau tekanan darah tinggi.[10] Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi endotelium pada manusia, tetapi hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.[11]

Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanina mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia liase untuk menghasilkan (E)-sinamat.[12] Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,[13] yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.[14] (E)-4-kumaroil-KoA kemudian dikenai poliketida sintase naringenin kalkon tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan kalkon naringenin.[15] Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,[16] yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodiktiol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.[17] Setelah O-metilasi oleh kafeoil-KoA O-metiltransferase,[18] produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.[19] Akhirnya, gugus ramnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-ramnosiltransferase, membentuk hesperidin.[20]