Bufotionin adalah senyawa organosulfur yang ditemukan dalam bufotoksin, yaitu racun yang disekresikan oleh kelenjar parotoid pada beberapa spesies kodok dari genus Bufo dan Chaunus. Bufotoksin merupakan campuran kompleks dari berbagai molekul biologis, termasuk alkaloid dan senyawa steroid, yang berfungsi sebagai mekanisme pertahanan pada kodok terhadap predator. Struktur kimia bufothionine telah ditentukan melalui kristalografi sinar-X dan diidentifikasi sebagai (1,3,4,5-tetrahidro-5,5-dimetilpirrolo-[4,3,2-de]kuinolinium)-6-sulfat. Senyawa ini terutama ditemukan pada kulit dan kelenjar parotoid beberapa spesies kodok, termasuk kodok Asia, Chaunus arunco, Chaunus crucifer, Chaunus spinulosus, dan Chaunus arenarum. Kehadiran bufothionin di kulit kodok ini diyakini terkait dengan mekanisme pertahanan kimia terhadap ancaman eksternal.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
5,5-Dimethyl-6-(sulfinooxy)-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-5-ium | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C12H15N2O3S+ | |
| Massa molar | 267,32 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Bufotionin adalah senyawa organosulfur yang ditemukan dalam bufotoksin, yaitu racun yang disekresikan oleh kelenjar parotoid pada beberapa spesies kodok dari genus Bufo dan Chaunus. Bufotoksin merupakan campuran kompleks dari berbagai molekul biologis, termasuk alkaloid dan senyawa steroid, yang berfungsi sebagai mekanisme pertahanan pada kodok terhadap predator. Struktur kimia bufothionine telah ditentukan melalui kristalografi sinar-X dan diidentifikasi sebagai (1,3,4,5-tetrahidro-5,5-dimetilpirrolo-[4,3,2-de]kuinolinium)-6-sulfat.[1] Senyawa ini terutama ditemukan pada kulit dan kelenjar parotoid beberapa spesies kodok, termasuk kodok Asia (Asiatic Toad),[2][3] Chaunus arunco, Chaunus crucifer, Chaunus spinulosus, dan Chaunus arenarum. Kehadiran bufothionin di kulit kodok ini diyakini terkait dengan mekanisme pertahanan kimia terhadap ancaman eksternal.[4]
Penggunaan senyawa yang berasal dari kodok untuk pengobatan memiliki sejarah panjang dalam pengobatan tradisional, khususnya di Tiongkok. Cinobufacini, ekstrak yang diperoleh dari kulit dan kelenjar racun parotid kodok genus Bufo,[5] telah digunakan sejak zaman kuno untuk mengatasi gejala peradangan, nyeri, dan pembengkakan. Dalam praktik modern, injeksi cinobufacini digunakan di Tiongkok sebagai terapi tambahan untuk karsinoma hepatoseluler (HCC), yaitu bentuk kanker hati yang umum pada populasi tertentu. Bufothionine diidentifikasi sebagai komponen aktif utama dalam cinobufacini dan menjadi fokus penelitian karena aktivitas biologisnya yang potensial terhadap sel kanker.[6]
Studi in vitro menunjukkan bahwa bufothionine mampu menekan pertumbuhan sel kanker hati. Penelitian in vivo pada tikus yang membawa tumor menunjukkan bahwa bufothionine dapat mengurangi gejala penyakit dan menunjukkan aktivitas antiinflamasi.[6] Mekanisme seluler yang diamati meliputi peningkatan checkpoint kerusakan DNA pada fase G2-M, yang memastikan bahwa pertumbuhan sel tidak berlanjut sampai kerusakan DNA diperbaiki. Selain itu, aktivitas sel pada fase G0 dan G1, yaitu fase yang berhubungan dengan pertumbuhan sel dan produksi RNA menunjukkan penurunan setelah paparan bufothionine.[7]
Bufothionine juga terbukti memicu proses autofagi pada sel karsinoma hepatoseluler dengan menghambat jalur JAK2/STAT3. Jalur ini dikenal memiliki peran dalam proliferasi sel, kelangsungan hidup sel kanker, dan resistensi terhadap kemoterapi, sehingga penghambatan jalur ini menunjukkan kemungkinan mekanisme antikanker yang spesifik.[6] Penelitian tambahan pada sel kanker lambung menunjukkan bahwa bufothionine dapat meningkatkan kematian sel dan menurunkan proliferasi sel dengan menghambat ekspresi gen PIM3. Gen ini diketahui meningkatkan resistensi sel kanker terhadap kemoterapi, sehingga penghambatan PIM3 dapat meningkatkan efektivitas pengobatan kanker.[8]
