Asam piroglutamat adalah turunan asam amino alami yang ada di mana-mana, tetapi kurang diteliti di mana gugus amino bebas dari asam glutamat atau glutamina bersiklisasi untuk membentuk laktam. Nama basa konjugat, anion, garam, dan ester asam piroglutamat adalah piroglutamat, 5-oksoprolinat, atau pidolat.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
5-Oxoproline | |
| Nama IUPAC (sistematis)
Asam 5-oksopirolidina-2-karboksilat | |
Nama lain
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| Singkatan | Glp |
| Referensi Beilstein | 82134 |
| ChEBI |
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 1473408 |
| KEGG |
|
| MeSH | Pyrrolidonecarboxylic+acid |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C5H7NO3 | |
| Massa molar | 129,12 g·mol−1 |
| Titik lebur | 184 °C (363 °F; 457 K) |
| log P | −0,89 |
| Keasaman (pKa) | −1,76; 3,48; 12,76 |
| Kebasaan (pKb) | 15,76; 10,52; 1,24 |
| Titik isoelektrik | 0,94 |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait |
prolina 2-Pirolidona |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Asam piroglutamat (juga dikenal sebagai PCA, 5-oksoprolin, atau asam pidolat) adalah turunan asam amino alami yang ada di mana-mana, tetapi kurang diteliti di mana gugus amino bebas dari asam glutamat atau glutamina bersiklisasi untuk membentuk laktam.[1] Nama basa konjugat, anion, garam, dan ester asam piroglutamat adalah piroglutamat, 5-oksoprolinat, atau pidolat.
Senyawa ini adalah metabolit dalam siklus glutation yang diubah menjadi glutamat oleh 5-oksoprolinase. Piroglutamat ditemukan dalam banyak protein termasuk bakteriorodopsin. Residu asam glutamat dan glutamina terminal-N dapat secara spontan mengalami siklisasi menjadi piroglutamat, atau diubah secara enzimatis oleh glutaminil siklase.[2] Ini adalah salah satu dari beberapa bentuk N-terminal yang terblokir yang menimbulkan masalah untuk pengurutan terminal-N menggunakan kimia Edman, yang memerlukan gugus amino primer bebas yang tidak terdapat dalam asam piroglutamat. Enzim piroglutamat aminopeptidase dapat memulihkan N-terminus bebas dengan membelah residu piroglutamat.[3]
Asam piroglutamat ada sebagai dua enantiomer yang berbeda:
Seperti yang pertama kali ditemukan pada tahun 1882, asam piroglutamat dapat dibentuk dengan memanaskan asam glutamat pada suhu 180 °C, yang mengakibatkan hilangnya satu molekul air. Dalam sel hidup, ia berasal dari glutation melalui aksi enzim γ-glutamil siklotransferase. Asam piroglutamat dapat berfungsi dalam penyimpanan glutamat, dan bertindak untuk melawan aksi glutamat, termasuk di dalam otak.[1] Ia juga bekerja pada sistem kolinergik otak,[4] Asam piroglutamat yang mengandung amiloid β meningkat pada penyakit Alzheimer, ini mungkin merupakan bagian dari proses penyakit.[5] Peningkatan kadar asam piroglutamat dalam darah, yang menyebabkan kelebihan dalam urin (5-oksoprolinuria), dapat terjadi setelah overdosis parasetamol, serta pada beberapa kelainan metabolisme bawaan, yang menyebabkan asidosis metabolik dengan anion gap tinggi.[1][6]
Garam natrium dari asam piroglutamat—dikenal sebagai natrium piroglutamat, natrium PCA, atau natrium pidolat; yang digunakan untuk produk kulit dan rambut kering karena merupakan humektan. Ia memiliki toksisitas rendah dan bukan merupakan iritan kulit, tetapi penggunaannya dalam produk terkendala karena harganya yang mahal.[7][8]
Asam L-piroglutamat dijual daring sebagai suplemen makanan nootropika.[9][10]
Magnesium pidolat, garam magnesium dari asam piroglutamat, ditemukan dalam beberapa suplemen mineral. Dalam studi praklinis, sifat farmakologis tambahan dari asam piroglutamat terungkap seperti aktivitas anti-fosfodiesterase tipe 5, anti-enzim pengubah angiotensin, dan anti-urease.[11]
