Asam metanaseleninat adalah sebuah senyawa organoselenium dan asam seleninat dengan rumus kimia CH3SeO2H. Strukturnya adalah CH3−Se(=O)−OH.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Asam metanaseleninat | |
| Nama lain
Asam metilseleninat MSA | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
| MeSH | C008493 |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| CH3SeO2H | |
| Massa molar | 127,01 g·mol−1 |
| Penampilan | Bubuk atau padatan kristalin putih[1] |
| Bau | Busuk[1] |
| Titik lebur | 128–132 °C (262–270 °F; 401–405 K)[1] |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |     |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H301, H314, H331, H373, H410 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P314, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam metanaseleninat (asam metilseleninat atau MSA) adalah sebuah senyawa organoselenium dan asam seleninat dengan rumus kimia CH3SeO2H. Strukturnya adalah CH3−Se(=O)−OH.
Asam metanaseleninat dapat disintesis dengan mudah melalui oksidasi dimetil diselenida yang tersedia secara komersial dengan hidrogen peroksida 3%.[2]
Asam seleninat dapat dibuat melalui oksidasi selenoester dengan satu ekuivalen dimetildioksirana (DMDO). Penggunaan DMDO berlebih akan menghasilkan asam selenonat (R−Se(=O)2−OH) yang belum banyak dipelajari.[3]
Asam seleninat, yang terbentuk selama eliminasi sin selenoksida, akan mengalami disproporsionasi spontan menjadi asam seleninat dan diselenida yang sesuai:
Asam metanaseleninat, dari dekomposisi Se-metilselenosisteina Se-oksida tetapi juga tersedia secara komersial, telah dikarakterisasi melalui kristalografi sinar-X.[4] Konfigurasi atom selenium berbentuk piramida, dengan Se-C = 1,925(8) Å, Se-O = 1,672(7) Å, Se-OH = 1,756(7) Å, sudut OSeO = 103,0(3)°, sudut HO-Se-C = 93,5(3)°, dan sudut OSeC = 101,4(3)°. Strukturnya isomorf dengan asam metanasulfinat.[5] Isomer optis asam metanaseleninat dapat diisolasi sebagai kristal kiral melalui rekristalisasi dari campuran metanol dan toluena. Konfigurasi absolut salah satu enantiomer ditentukan melalui kristalografi sinar-X. Asam metanaseleninat yang aktif secara optis stabil terhadap rasemisasi dalam keadaan padat, meskipun akan mengalami rasemisasi sangat cepat dalam larutan.[6]
Asam metanaseleninat menunjukkan aktivitas antikanker yang potensial dan merupakan model untuk mempelajari efek antikanker selenium secara in vitro.[7] Asam metanaseleninat menunjukkan kemanjuran penghambatan in vivo yang lebih unggul terhadap kanker prostat manusia dibandingkan dengan selenometionina atau ion selenit.[8] Baru-baru ini dilaporkan bahwa asam metanaseleninat meningkatkan kemanjuran paklitaksel untuk pengobatan kanker payudara tripel-negatif,[9] bahwa asam metanaseleninat berfungsi sebagai penghambat aromatase, kemungkinan penggunaan dalam terapi kanker payudara reseptor estrogen positif pada wanita pascamenopause,[10] bahwa asam metanaseleninat menunjukkan harapan sebagai agen sensitisasi untuk apoptosis yang diinduksi oleh penghambat famili Bcl-2, ABT-737, pada beberapa lini kanker,[11] serta bahwa asam metanaseleninat membatasi pertumbuhan tumor pada model mencit telanjang kanker payudara metastatik[12] dan karsinoma paru-paru Lewis pada mencit.[13]
Metanaselenol (CH3SeH) dapat diproduksi secara in vivo melalui reduksi asam metanaseleninat dan mungkin merupakan metabolit utama yang bertanggung jawab atas aktivitas antikanker selenium[2][14] melalui pembentukan superoksida.[15] Reduksi asam metanaseleninat oleh tioredoksin reduktase mamalia telah dipelajari.[16]
