Β-Pinena

β-Pinena

Nama

Nama IUPAC

6,6-Dimetil-2-metilidenabisiklo[3.1.1]heptana
Pin-2(10)-ena

Nama lain

6,6-Dimetil-2-metilenabisiklo[3.1.1]heptana
2(10)-Pinena
Nopinena
Pseudopinena

Penanda

Nomor CAS

127-91-3^Y

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

ChEBI

CHEBI:50025^Y

ChEMBL

ChEMBL501351^Y

ChemSpider

14198^Y

DrugBank

DB15574

Nomor EC

KEGG

C09882^Y

PubChem CID

14896

Nomor RTECS

{{{value}}}

UNII

4MS8VHZ1HJ^Y

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID7027049

InChI

InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3^Y
Key: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
Key: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYAW

SMILES

C1(=C)C2CC(CC1)C2(C)C

Sifat

Rumus kimia

C₁₀H₁₆

Massa molar

136,24 g·mol⁻¹

Penampilan

Cairan tak berwarna

Densitas

0,872 g/mL

Titik lebur

−61,54 °C; −78,77 °F; 211,61 K^[1]

Titik didih

165–167 °C; 329–332 °F; 438–440 K^[2]

Termokimia

Entalpi
pembakaran
standar Δ_cH^o₂₉₈

−6.214,1±2,9 kJ/mol^[1]

Bahaya

Piktogram GHS

Keterangan bahaya GHS

{{{value}}}

Pernyataan bahaya GHS

H226, H304, H315, H317, H410

Langkah perlindungan GHS

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P331, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501

Titik nyala

36 °C (97 °F; 309 K)

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikasi (apa ini ^YN ?)

Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

β-Pinena adalah suatu monoterpena, yakni senyawa organik yang ditemukan pada tumbuhan. Senyawa ini adalah isomer dari pinena yang jumlahnya lebih sedikit dari dua isomer pinena, yang lainnya adalah α-pinena.^[3] Senyawa ini adalah cairan tak berwarna yang larut dalam etanol, tetapi tidak dalam air. Senyawa ini memiliki bau seperti kayu pinus hijau.

β-Pinena merupakan salah satu senyawa yang paling melimpah yang dilepaskan oleh pohon-pohon hutan.^[4] Jika teroksidasi di udara, produk alilik dari keluarga pinokarveol dan mirtenol akan mendominasi.^[5]

Sumber

Banyak tumbuhan dari berbagai keluarga botani mengandung senyawa ini termasuk:

Senyawa bening dihasilkan melalui penyulingan minyak terpentin.^[11]

Kegunaan

β-Pinena digunakan dalam produksi senyawa berbau lainnya. Senyawa ini berubah menjadi mirsena setelah dipanaskan pada suhu 500 °C. Nerol diperoleh melalui distilasi fraksional nerol mentah dari mirsena secara hati-hati^[12]).^[13]

Reaksi dengan formaldehida (reaksi Prins) mengubah β-pinena menjadi nopol. Ketika nopol diasetilasi, hasilnya adalah nopil asetat, yang digunakan sebagai bahan pewangi.^[11]^[14]

Referensi

1 2 "β-Pinene". National Institute of Standards and Technology. Diakses tanggal January 29, 2018.
↑ "(−)-β-Pinene". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal January 29, 2018.
↑ Charles S. Sell (2013), "Terpenoids", dalam Arza Seidel; et al. (ed.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, John Wiley & Sons, hlm. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2
↑ Geron, C., et al. (2000). A review and synthesis of monoterpene speciation from forests in the United States. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.
1 2 Neuenschwander, U.; Meier, E.; Hermans, I. (2011). "Peculiarities of β-pinene autoxidation". ChemSusChem. 4 (11): 1613–21. doi:10.1002/cssc.201100266. PMID 21901836.
↑ Li, Rong; Jiang, Zi-Tao (2004). "Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. From China". Flavour and Fragrance Journal. 19 (4): 311–313. doi:10.1002/ffj.1302.
↑ Wang, L.; Wang, Z.; Zhang, H.; Li, X.; Zhang, H. (2009). "Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–7. doi:10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
↑ Tinseth, G. The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. Diarsipkan 2013-11-11 di Wayback Machine. Brewing Techniques January/February 1994. Accessed July 21, 2010.
↑ Hillig, Karl W (October 2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
1 2 3 4 Santana de Oliveira, Mozaniel (2022). Essential oils: applications and trends in food science and technology. Cham, Switzerland: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.
1 2 Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses (Edisi 6. completely revised and updated). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.
↑ Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.
↑ Mattiello, Joseph J. (1945). Protective and Decorative Coatings (dalam bahasa Inggris). U.S. Government Printing Office.
↑ Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[auto-1] 1 2 "β-Pinene". National Institute of Standards and Technology. Diakses tanggal January 29, 2018.

[2] "(−)-β-Pinene". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal January 29, 2018.

[3] Charles S. Sell (2013), "Terpenoids", dalam Arza Seidel; et al. (ed.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, John Wiley & Sons, hlm. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2

[4] Geron, C., et al. (2000). A review and synthesis of monoterpene speciation from forests in the United States. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.

[herm-5] 1 2 Neuenschwander, U.; Meier, E.; Hermans, I. (2011). "Peculiarities of β-pinene autoxidation". ChemSusChem. 4 (11): 1613–21. doi:10.1002/cssc.201100266. PMID 21901836.

[li-6] Li, Rong; Jiang, Zi-Tao (2004). "Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. From China". Flavour and Fragrance Journal. 19 (4): 311–313. doi:10.1002/ffj.1302.

[7] Wang, L.; Wang, Z.; Zhang, H.; Li, X.; Zhang, H. (2009). "Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–7. doi:10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[8] Tinseth, G. The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. Diarsipkan 2013-11-11 di Wayback Machine. Brewing Techniques January/February 1994. Accessed July 21, 2010.

[9] Hillig, Karl W (October 2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[:0-10] 1 2 3 4 Santana de Oliveira, Mozaniel (2022). Essential oils: applications and trends in food science and technology. Cham, Switzerland: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.

[:1-11] 1 2 Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses (Edisi 6. completely revised and updated). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.

[12] Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[13] Mattiello, Joseph J. (1945). Protective and Decorative Coatings (dalam bahasa Inggris). U.S. Government Printing Office.

[14] Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Β-Pinena

Sumber

Kegunaan

Referensi

Bagikan artikel ini

Β-Pinena

Sumber

Kegunaan

Referensi

Bagikan artikel ini