Trifeniletilena
 |
| Nama |
| Nama IUPAC
1,1',1''-(Etena-1,1,2-triil)tribenzena |
| Penanda |
|
|
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Nomor EC |
|
| KEGG |
|
|
|
| Nomor RTECS |
{{{value}}} |
| UNII |
|
|
|
InChI=1S/C20H16/c1-4-10-17(11-5-1)16-20(18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19/h1-16H Key: MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N
|
C1=CC=C(C=C1)C=C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
|
| Sifat |
|
C20H16 |
| Massa molar |
256,35 g·mol−1 |
| Penampilan |
padatan putih |
| Densitas |
1,163 g/cm3[1] |
| Titik lebur |
65–675 °C (149–1.247 °F; 338–948 K) |
| Bahaya |
| Piktogram GHS |
  |
| Keterangan bahaya GHS |
{{{value}}} |
|
H302, H319, H410 |
|
P264, P264+P265, P270, P273, P280, P301+P317, P305+P351+P338, P330, P337+P317, P391, P501 |
|
| Referensi |
|
|
Trifeniletilena (Bahasa Inggris: Triphenylethylene, disingkat TPE) adalah senyawa organik dengan rumus (C6H5)2C=CH(C6H5). Senyawa ini berupa padatan tak berwarna.
Sintesis dan reaksi
Senyawa ini disiapkan dalam dua langkah dari benzofenona melalui perantara 1,2,2-trifeniletanol.[2] Trifeniletilena bereaksi dengan yodium menghasilkan 9-fenilfenantrolina.[3] Epoksidasi menghasilkan oksiran kiral.[4]
Bioaktivitas
Trifeniletilena memiliki aktivitas estrogenik yang lemah.[5][6] Efek estrogeniknya ditemukan pada tahun 1937.[7] TPE berasal dari modifikasi struktural estrogen yang lebih poten yakni dietilstilbestrol, yang merupakan anggota kelompok stilbestrol dari estrogen nonsteroid.[8]
TPE adalah senyawa induk dari kelompok ligan reseptor estrogen nonsteroid.[5][6][9] Ini termasuk estrogen klorotrianisena, desmetilklorotrianisena, estrobin (DBE), M2613, trifenilbromoetilena, trifenilkloroetilena, trifeniliodoetilena, trifenilmetiletilena; modulator reseptor estrogen selektif (SERM) afimoksifen, brilanestrant, broparestrol, klomifen, klomifenoksida, droloksifen, endoksifen, etakstil, fispemifen, idoksifen, miproksifen, miproksifen fosfat, nafoksidin, ospemifen, panomifen, dan toremifen. Antiestrogen etamoksitrifetol (MER-25) juga terkait erat, tetapi secara teknis bukan turunan TPE dan merupakan turunan trifeniletanol. Metabolit tamoksifen dan penghambat aromatase norendoksifen juga merupakan turunan TPE. Selain aktivitas estrogeniknya, berbagai turunan TPE seperti tamoksifen dan klomifen telah ditemukan bertindak sebagai penghambat protein kinase C.[10]
Afinitas trifeniletilena terhadap reseptor estrogen tikus sekitar 0,002% relatif terhadap estradiol.[11][12] Sebagai perbandingan, afinitas pengikatan relatif turunan trifeniletilena adalah 1,6% untuk tamoksifen; 175% untuk afimoksifen (4-hidroksitamoksifen); 15% untuk droloksifen; 1,4% untuk toremifen (4-klorotamoksifen); 0,72% untuk klomifen; dan 0,72% untuk nafoksidin.[13][11][12]
Referensi
- ↑ Seki, Tomohiro; Mashimo, Takaki; Ito, Hajime (2020). "Crystal Jumping of Simple Hydrocarbons: Cooling-induced Salient Effect of Bis-, Tri-, and Tetraphenylethene through Anisotropic Lattice Dimension Changes without Thermal Phase Transitions". Chemistry Letters. 49 (2): 174–177. doi:10.1246/cl.190768.
- ↑ Adkins, Homer; Zartman, Walter (1937). "Triphenylethylene". Organic Syntheses. 17: 89. doi:10.15227/orgsyn.017.0089.
- ↑ Mallory, Frank B.; Wood, Clelia S. (1965). "9-Phenylphenanthrene". Organic Syntheses. 45: 91. doi:10.15227/orgsyn.045.0091.
- ↑ Kobayashi, Yuki; Inukai, Sae; Asai, Naoki; Oyamada, Mami; Ikegawa, Shohei; Sugiyama, Yuya; Hamamoto, Hiromi; Shioiri, Takayuki; Matsugi, Masato (2014). "A comparative study of the asymmetric epoxidation of aromatic olefins using the first generation manganese salen epoxidation catalysts and their light fluorous variants: An interesting discovery on the use of benzotrifluoride as a cosolvent". Tetrahedron: Asymmetry. 25 (16–17): 1209–1214. doi:10.1016/j.tetasy.2014.07.003.
- 1 2 Dragan YP, Pitot HC (5 February 2010). "The Effect of Triphenylethylene Antiestrogens on Parameters of Multisage Hepatocarcinogenesis in the Rat". Dalam Jordan VD, Furr BJ (ed.). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. hlm. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.
- 1 2 Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (23 July 2013). "Discovery and Pharmacology of Nonsteroidal Estrogens and Antiestrogens". Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. hlm. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ↑ Li JJ (3 April 2009). "Genesis of Statins". Triumph of the Heart: The Story of Statins. Oxford University Press, USA. hlm. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
- ↑ Avendano C, Menendez JC (11 June 2015). "Anticancer Drugs that Modulate Hormone Action". Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. Elsevier Science. hlm. 81-131 (87). doi:10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X. ISBN 978-0-444-62667-7.
- ↑ Marin F, Barbancho MC (22 September 2006). "Clinical Pharmacology of Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs)". Dalam Cano A, Calaf i Alsina J, Duenas-Diez JL (ed.). Selective Estrogen Receptor Modulators: A New Brand of Multitarget Drugs. Springer Science & Business Media. hlm. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.
- ↑ O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (June 1986). "Triphenylethylenes: a new class of protein kinase C inhibitors". Journal of the National Cancer Institute. 76 (6): 1243–1246. doi:10.1093/jnci/76.6.1243. PMID 3458960.
- 1 2 Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, et al. (March 2000). "The estrogen receptor relative binding affinities of 188 natural and xenochemicals: structural diversity of ligands". Toxicological Sciences. 54 (1): 138–153. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. PMID 10746941.
- 1 2 Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, et al. (March 2001). "Structure-activity relationships for a large diverse set of natural, synthetic, and environmental estrogens". Chemical Research in Toxicology. 14 (3): 280–294. doi:10.1021/tx000208y. PMID 11258977.
- ↑ Wittliff JL, Kerr II DA, Andres SA (2005). "Estrogens IV: Estrogen-Like Pharmaceuticals". Dalam Wexler P (ed.). Encyclopedia of Toxicology. Vol. Dib–L (Edisi 2nd). Elsevier. hlm. 254–258. doi:10.1016/B0-12-369400-0/01087-5. ISBN 978-0-08-054800-5.
