Pertempuran San Juan merupakan aksi militer dan maritim yang terjadi pada 15 Juni 1598, ketika pasukan Inggris yang terdiri atas 20 kapal dan 1.700 prajurit di bawah pimpinan George Clifford, Earl of Cumberland, berhasil menguasai dan merebut benteng Spanyol Castillo San Felipe del Morro, sehingga menguasai kota San Juan di Puerto Riko. Pasukan Inggris mampu mempertahankan benteng tersebut selama 65 hari, tetapi wabah penyakit yang melanda pasukan menyebabkan kekuatan mereka melemah. Akhirnya, mereka meninggalkan San Juan, tetapi sebelumnya menjarah dan membakar kota tersebut hingga rata dengan tanah. Pertempuran ini merupakan satu-satunya serangan dalam sejarah yang berhasil menembus pertahanan dan merebut Kastil El Morro sepenuhnya dari tangan Spanyol.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia

| Pertempuran San Juan (1598) | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bagian dari the Anglo-Spanish War (1585–1604) | |||||||
Ilustrasi pertempuran Inggris | |||||||
| |||||||
| Pihak terlibat | |||||||
|
| |||||||
| Tokoh dan pemimpin | |||||||
| Antonio de Mosquera | Sir George Clifford | ||||||
| Kekuatan | |||||||
| 350 tentara dan milisi |
20 kapal, 1,700 orang | ||||||
| Korban | |||||||
|
250 menyerah 50 korban 2 kapal ditangkap |
60 tewas, 40 lainnya meninggal | ||||||
Pertempuran San Juan merupakan aksi militer dan maritim yang terjadi pada 15 Juni 1598, ketika pasukan Inggris yang terdiri atas 20 kapal dan 1.700 prajurit di bawah pimpinan George Clifford, Earl of Cumberland, berhasil menguasai dan merebut benteng Spanyol Castillo San Felipe del Morro, sehingga menguasai kota San Juan di Puerto Riko. Pasukan Inggris mampu mempertahankan benteng tersebut selama 65 hari, tetapi wabah penyakit yang melanda pasukan menyebabkan kekuatan mereka melemah. Akhirnya, mereka meninggalkan San Juan, tetapi sebelumnya menjarah dan membakar kota tersebut hingga rata dengan tanah. Pertempuran ini merupakan satu-satunya serangan dalam sejarah yang berhasil menembus pertahanan dan merebut Kastil El Morro sepenuhnya dari tangan Spanyol.[1]

Francis Drake mengalami kekalahan pada tahun 1595, dan laporan mengenai kekalahan tersebut membuat Ratu Elizabeth I sangat terkejut serta bertekad untuk membalas atau “menebus” kekalahan itu. Tak lama kemudian, Elizabeth mengirim ekspedisi baru di bawah pimpinan George Clifford, Cumberland Earl ke-3, dengan tujuan merebut kota San Juan dan mempertahankannya selama mungkin.[2]
Hanya tiga tahun setelah serangan Drake, Cumberland tiba di lepas pantai Dominika dengan kapal utama Malice Scourge seberat 600 ton yang dikapteni oleh John Watts, serta sejumlah kapal pendukung lainnya, kapal Merchant Royal (400 ton) di bawah John Berkeley, Ascension, kapal dagang Alcedo (400 ton), Prosperous, Centurion (300 ton) milik Henry Palmer, Consent, dan Sampson milik Henry Clifford; Constance (250 ton) milik Hercules Fulham, Guyana (210 ton), Margaret and John (200 ton), Royal Defence (190 ton), Affection (120 ton) milik William Fleming, Anthony (80 ton), kapal fregat Pegasus, kapal kecil Discovery, perahu cepat Scout, kapal Ley, serta dua kapal kecil tanpa nama lainnya.[3] Secara keseluruhan, armada ini terdiri atas 20 kapal dan 1.700 orang. Setelah beristirahat selama hampir seminggu, sang Earl berlayar menuju Kepulauan Virgin pada 11 Juni, dan tiga hari kemudian mengadakan pemeriksaan akhir pasukan sebelum berlayar menuju San Juan.[3]
Pada pagi hari 16 Juni, Cumberland mendaratkan 700 prajurit di Teluk Cangrejos, sekitar 20 kilometer (12 mil) di sebelah timur San Juan, dan berjalan kaki hingga malam hari.[3] Namun, sekitar 1 mil (1.600 meter) sebelum mencapai kota, mereka tiba di Jembatan San Antonio, satu-satunya akses darat menuju pulau kecil San Juan, yang dipertahankan oleh sekitar 100 tentara Spanyol.[3] Dalam pertempuran sengit, pasukan Spanyol berhasil menahan serangan Inggris, menewaskan sekitar 40 orang Inggris, sementara Earl of Cumberland sendiri hampir tenggelam ketika mencoba menyeberangi kanal San Antonio. Pasukan Spanyol hanya mengalami empat korban jiwa.[4]