Jakarta Aktual
Jakarta Aktual

Berita Aktual dan Faktual

Jakarta Aktual
Jakarta Aktual© 2026
Jakarta Aktual
Jakarta Aktual

Berita Aktual dan Faktual

Kembali ke Wiki
Artikel Wikipedia

Gambierol

Gambierol adalah toksin eter polisiklik laut yang diproduksi oleh dinoflagellata Gambierdiscus toxicus. Gambierol dikumpulkan dari laut di Semenanjung Rangiroa di Polinesia Prancis. Toksin dapat terakumulasi dalam ikan melalui rantai makanan dan karena itu dapat menyebabkan keracunan pada manusia. Gejala toksisitasnya mirip dengan ciguatoksin, yang merupakan neurotoksin yang sangat kuat yang mengikat saluran natrium yang peka terhadap tegangan listrik dan mengubah fungsinya. Ciguatoksin ini adalah penyebab keracunan daging ikan ciguatera. Karena kemiripannya, ada kemungkinan gambierol juga bertanggung jawab atas keracunan ikan ciguatera. Karena sumber alami gambierol terbatas, studi biologi terhambat. Oleh karena itu, diperlukan sintesis kimia.

senyawa kimia
Diperbarui 28 Juli 2023

Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia

Gambierol[1]
Nama
Nama IUPAC
(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol
Nama IUPAC (preferensi)
(2S,4S,4aS,5aR,6aS,7aR,9aS,10aR,11aS,13R,14S,16aR,17aS,18aR,19aS,20aR,21aS,22aR)-13-[(1Z,3Z)-Hepta-1,3,6-trien-1-yl]-2-(3-hydroxypropyl)-4a,5a,14,17a,18a-pentamethyl-2,3,4,4a,5a,6,6a,7a,8,9,9a,10a,11,11a,13,14,16a,17a,18,18a,19a,20,20a,21a,22,22a-hexacosahydrooxepino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-4,14-diol
Penanda
Nomor CAS
  • 146763-62-4 checkY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
ChEMBL
  • ChEMBL266438
ChemSpider
  • 4946332
Nomor EC
PubChem CID
  • 6442244
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 844Q8WC5F6 checkY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID30880110 Sunting di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C43H64O11/c1-7-8-9-10-11-14-34-39(2,46)18-17-28-30(49-34)22-36-42(5,52-28)25-41(4)35(51-36)16-15-27-31(53-41)21-29-32(48-27)24-40(3)37(50-29)23-38-43(6,54-40)33(45)20-26(47-38)13-12-19-44/h7,9-11,14,17-18,26-38,44-46H,1,8,12-13,15-16,19-25H2,2-6H3/b10-9-,14-11-/t26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34+,35-,36+,37-,38+,39-,40+,41+,42-,43-/m0/s1
    Key: GKLILONDTZZKRF-IDJCTBPMSA-N
SMILES
  • C[C@@]12C[C@H]3[C@@H](C[C@H]4[C@H](O3)CC[C@H]5[C@](O4)(C[C@]6([C@H](O5)C[C@H]7[C@H](O6)C=C[C@]([C@H](O7)/C=C\C=C/CC=C)(C)O)C)C)O[C@H]1C[C@@H]8[C@@](O2)([C@H](C[C@@H](O8)CCCO)O)C
Sifat
Rumus kimia
C43H64O11
Massa molar 756,97 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi
Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Gambierol adalah toksin eter polisiklik laut yang diproduksi oleh dinoflagellata Gambierdiscus toxicus.[2] Gambierol dikumpulkan dari laut di Semenanjung Rangiroa di Polinesia Prancis. Toksin dapat terakumulasi dalam ikan melalui rantai makanan dan karena itu dapat menyebabkan keracunan pada manusia. Gejala toksisitasnya mirip dengan ciguatoksin, yang merupakan neurotoksin yang sangat kuat yang mengikat saluran natrium yang peka terhadap tegangan listrik dan mengubah fungsinya. Ciguatoksin ini adalah penyebab keracunan daging ikan ciguatera. Karena kemiripannya, ada kemungkinan gambierol juga bertanggung jawab atas keracunan ikan ciguatera. Karena sumber alami gambierol terbatas, studi biologi terhambat. Oleh karena itu, diperlukan sintesis kimia.[3]

Referensi

  1. ↑ "ChemSpider". The Royal Society of Chemistry. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4946332.html Diarsipkan 2022-10-30 di Wayback Machine.
  2. ↑ Cuypers, E.; Abdel-Mottaleb, Y.; Kopljar, I.; Raes, A. L.; Snyders, D. J.; Tytgat, J (2008). "Gambierol, a toxin produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, is a potent blocker of voltage-gated potassium". Toxicon. 51 (6): 974–983. doi:10.1016/j.toxicon.2008.01.004. PMC 2597072. PMID 18313714.
  3. ↑ Fuwa, H.; Kainuma, N.; Satake, M.; Sasaki, M. (2003). "Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (15): 2519–2522. doi:10.1016/S0960-894X(03)00467-0. PMID 12852956.
Ikon rintisan

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

  • l
  • b
  • s

Bagikan artikel ini

Share:

Daftar Isi

  1. Referensi

Artikel Terkait

Senyawa kimia

sifat fisik

Kimia

Ilmu pengetahuan tentang susunan, sifat, dan reaksi suatu unsur atau zat

Tata nama senyawa kimia

Seperangkat aturan pembuatan nama sistematik untuk senyawa kimia

Jakarta Aktual
Jakarta Aktual© 2026