Asam benzenasulfonat

Asam benzenasulfonat^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam benzenasulfonat[2]
Nama lain Asam benzena sulfonat; Asam fenilsulfonat; Asam besilat[3]
Penanda
Nomor CAS	98-11-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:64455
ChEMBL	ChEMBL1422641
ChemSpider	7093 Y
Nomor EC
PubChem CID	7371
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	685928Z18A Y
Nomor UN	2583, 2585, 1803
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024568
InChI InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Y Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ
SMILES OS(=O)(=O)c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C6H6O3S
Massa molar	158,17 g·mol−1
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna
Densitas	1,32 g/cm3 (47 °C)
Titik lebur	44 °C (hidrat) 51 °C (anhidrat)
Titik didih	190 °C (374 °F; 463 K)
Kelarutan dalam air	Larut
Kelarutan dalam other solvents	Larut dalam alkohol, tidak larut dalam pelarut non-polar
Keasaman (pKa)	−2,8[4]
Bahaya
Bahaya utama	Korosif
Lembar data keselamatan	External MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H290, H302, H314, H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P390, P403+P233, P404, P405, P501
Titik nyala	> 113 °C
Senyawa terkait
Related sulfonic acids	Asam sulfanilat Asam p-toluenasulfonat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam benzenasulfonat (basa konjugat benzenasulfonat) adalah senyawa organobelerang dengan rumus C₆H₆O₃S. Ini merupakan asam sulfonat aromatik paling sederhana. Ia membentuk kristal lembaran putih yang mudah menyerap air atau padatan lilin putih yang larut dalam air dan etanol, sedikit larut dalam benzena, dan tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter. Ia sering disimpan dalam bentuk garam logam alkali. Larutan airnya bersifat asam kuat.

Preparasi dan Struktur

Asam benzenasulfonat disiapkan dari sulfonasi benzena menggunakan asam sulfat pekat:

Konversi ini menggambarkan sulfonasi aromatik, yang disebut sebagai "salah satu reaksi terpenting dalam kimia organik industri".^[5]

Seperti yang dikonfirmasi oleh kristalografi sinar-X, asam benzensulfonat memiliki belerang tetrahedral yang terikat pada cincin fenil planar. Jarak C-S, S=O, dan S-OH masing-masing adalah 1,75; 1,43 (rata-rata); dan 1,55 Å.^[6]

Reaksi

Asam benzenasulfonat menunjukkan reaksi yang khas dari asam sulfonat aromatik lainnya, membentuk sulfonamida, sulfonil klorida, dan ester. Sulfonasi berbalik di atas 220 °C. Dehidrasi dengan fosforus pentoksida menghasilkan anhidrida asam benzenasulfonat ((C₆H₅SO₂)₂O). Konversi menjadi benzenasulfonil klorida (C₆H₅SO₂Cl) yang sesuai dilakukan dengan fosforus pentaklorida.

Ini merupakan asam kuat, yang hampir sepenuhnya terdisosiasi dalam air.

Asam benzenasulfonat dan senyawa terkait mengalami desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200 °C. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi:^[5]

C₆H₅SO₃H + H₂O → C₆H₆ + H₂SO₄

Oleh karena itu, asam sulfonat biasanya digunakan sebagai gugus pelindung, atau sebagai pengarah meta dalam substitusi elektrofilik aromatik.

Garam logam alkali dari asam benzenasulfonat pernah digunakan dalam produksi industri fenol. Proses ini, yang kadang-kadang disebut fusi alkali, awalnya menghasilkan garam fenoksida:

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃ + H₂O

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Proses ini sebagian besar telah digantikan oleh proses Hock, yang menghasilkan lebih sedikit limbah.

Kegunaan

Garam asam benzensulfonat seperti natrium benzenasulfonat dan monoetanolamina benzenasulfonat digunakan sebagai surfaktan dalam deterjen cucian.^[7]

Berbagai obat farmasi disiapkan sebagai garam benzensulfonat dan dikenal sebagai besilat.

Referensi