2,2′-Bipiridina

2,2′-Bipiridina
Nama




Nama IUPAC (preferensi) 2,2′-Bipiridina
Nama lain Bipiridil Dipiridil Bipi Bpy Dipi
Penanda
Nomor CAS	366-18-7^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	113089
ChEBI	CHEBI:30351^Y
ChEMBL	ChEMBL39879^Y
ChemSpider	13867714^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	3720 936807
PubChem CID	1474
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	551W113ZEP^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9040635
InChI InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H^Y Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
SMILES n1ccccc1-c2ccccn2
Sifat
Rumus kimia	C₁₀H₈N₂
Massa molar	156,19 g·mol⁻¹
Penampilan	Padatan nirwarna
Titik lebur	70 hingga 73 °C (158 hingga 163 °F; 343 hingga 346 K)
Titik didih	273 °C (523 °F; 546 K)
Struktur
Momen dipol	0 D
Bahaya
Bahaya utama	beracun
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301, H302, H311, H312, H319, H412
Langkah perlindungan GHS	P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	15-78 mg/kg (oral, tikus besar); 20-140 mg/kg (oral, tikus kecil)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	4,4′-Bipiridina Piridina Fenantrolina 3-Piridilnikotinamida Terpiridina Bifenil
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

2,2′-Bipiridina (bipi atau bpy) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus C₁₀H₈N₂. Padatan nirwarna ini merupakan isomer penting dari keluarga bipiridina. Ia adalah sebuah ligan pengelat bidentat, membentuk kompleks dengan banyak logam transisi. Kompleks rutenium dan platina dari bipi menunjukkan luminesensi yang intens, yang mungkin memiliki aplikasi praktis.

Pembuatan, struktur, dan sifat umum

2,2'-Bipiridina pertama kali dibuat melalui dekarboksilasi turunan logam divalen piridina-2-karboksilat:^[1]

M(O₂CC₅H₄N)₂ → (C₅H₄N)₂ + 2 CO₂ + ...

Ia dibuat melalui dehidrogenasi piridina menggunakan nikel Raney:^[2]

2 C₅H₅N → (C₅H₄N)₂ + H₂

2,2'-bipiridina tersubstitusi

2,2'-bipiridina tersubstitusi secara tidak simetris dapat dibuat melalui reaksi penggandengan silang antara 2-piridil dan reagen piridil tersubstitusi.^[3]

Struktur

Meskipun atom nitrogen pada bipiridina sering kali digambarkan dalam konformasi cis, konformasi energi terendah baik dalam keadaan padat maupun dalam larutan sebenarnya adalah koplanar, dengan atom nitrogen berada dalam posisi trans.^[4] Bipiridina termonoprotonasi mengadopsi konformasi cis.^[5]

Reaksi

Sejumlah besar kompleks 2,2'-bipiridina telah dijelaskan. Ia mengikat logam sebagai ligan pengelat, membentuk cincin kelat beranggota 5.

Lihat pula

Referensi

↑ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.
↑ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Org. Synth. 46: 5; Coll. Vol. 5: 102.
↑ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". Organic Syntheses. 89: 76. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.
↑ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175.
↑ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5–6): 399–405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.

[Constacraft-1] Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.

[2] Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Org. Synth. 46: 5; Coll. Vol. 5: 102.

[3] Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". Organic Syntheses. 89: 76. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.

[4] Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175.

[5] Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5–6): 399–405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]