1,6-Heksanadiol adalah senyawa organik dengan rumus (CH2CH2CH2OH)2. Senyawa ini berbentuk padatan yang larut dalam air dan tidak berwarna.
Sumber: Lihat artikel asli di Wikipedia
Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan. (November 2025) |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Heksana-1,6-diol | |
| Nama lain
Heksametilena glikol; 1,6-Dihidroksiheksana; 1,6-Heksilena glikol; Heksametilenadiol; HDO | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C6H14O2 | |
| Massa molar | 118,18 g·mol−1 |
| Densitas | 0,967 |
| Titik lebur | 42 °C (108 °F; 315 K) |
| Titik didih | 250 °C (482 °F; 523 K) |
| 500g/L [1] | |
| Kelarutan | larut dalam etanol dan aseton, agak larut dalam dietil eter, tidak larut dalam benzena.[2] |
| Bahaya | |
| Titik nyala | 102 °C (216 °F; 375 K) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
1,6-Heksanadiol adalah senyawa organik dengan rumus (CH2CH2CH2OH)2. Senyawa ini berbentuk padatan yang larut dalam air dan tidak berwarna.[3]
W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pertama kali menyiapkan senyawa ini pada tahun 1894 selama penelitian mereka tentang sikloheksana. Mereka merebus 1,6-dibromoheksana (yang juga pertama kali mereka sintesis) dengan larutan kalium karbonat encer dan menamai produknya heksametilen glikol.[4]
1,6-Heksanadiol dibuat secara industri melalui hidrogenasi asam adipat atau esternya.[3][5] Preparasi laboratorium dapat dicapai melalui reduksi adipat dengan litium aluminium hidrida, meskipun metode ini tidak praktis dalam skala komersial.
Karena 1,6-heksanadiol mengandung gugus hidroksil, ia mengalami reaksi kimia khas alkohol seperti dehidrasi, substitusi, dan esterifikasi. Oksidasi dengan piridinium klorokromat menghasilkan adipaldehida.[6]
Dehidrasi 1,6-heksanadiol menghasilkan oksepana; 2-metiltetrahidropiran; dan 2-etiltetrahidrofuran. Tiofena dan pirolidon yang sesuai dapat dibuat dengan mereaksikan 1,6-heksanadiol dengan hidrogen sulfida dan amonia.[7]
1,6-Heksanadiol banyak digunakan untuk produksi poliester dan poliuretana industri.[3]
1,6-Heksanadiol dapat meningkatkan kekerasan dan fleksibilitas poliester karena mengandung rantai hidrokarbon yang cukup panjang. Dalam poliuretana; 1,6-Heksanadiol digunakan sebagai pemanjang rantai; dan poliuretana termodifikasi yang dihasilkan memiliki ketahanan tinggi terhadap hidrolisis serta kekuatan mekanis, tetapi dengan suhu transisi gelas yang rendah.
1,6-Heksanadiol juga merupakan zat antara untuk akrilik sebagai agen pengikat silang, misalnya heksanadiol diakrilat.[3] Resin poliester tak jenuh juga telah dibuat dari 1,6-heksanadiol; bersama dengan stirena, maleat anhidrida, dan asam fumarat.[7]
1,6-Heksanadiol telah digunakan untuk mengkarakterisasi kondensat biomolekular. Sifat material kondensat dapat diperiksa untuk menentukan apakah kondensat tersebut padat atau cair. 1,6-Heksanadiol dilaporkan mengganggu interaksi protein-protein atau protein-RNA hidrofobik lemah yang membentuk kondensat cair. 1,6-Heksanadiol dilaporkan melarutkan kondensat cair tetapi tidak melarutkan kondensat padat.[8] 2,5-Heksanadiol dan 1,4-butanadiol telah diamati memiliki efek minimal pada perilaku protein yang tidak teratur dibandingkan dengan 1,6-heksanadiol.[9][10]
1,6-Heksanadiol[11] memiliki toksisitas dan sifat mudah terbakar yang rendah, sehingga umumnya dianggap aman. Senyawa ini tidak mengiritasi kulit, tetapi dapat mengiritasi saluran napas atau selaput lendir. Debu atau uap senyawa ini dapat mengiritasi atau merusak mata.[1]